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triméthylamine

Qu’est-ce que la triméthylamine ?

La triméthylamine est un type de méthylamine dans lequel trois hydrogènes de l’ammoniac sont remplacés par des groupes méthyles.

Elle est classée comme substance malodorante spécifique et est un composé organique gazeux à température ambiante avec une très forte odeur de poisson. Elle possède comme autre appellation la N,N-diméthylméthylamine.

Utilisations de la triméthylamine

La triméthylamine est utilisée dans de nombreux domaines, généralement pas à l’état gazeux, mais à l’état de solution aqueuse à 30-40 % dissoute dans l’eau. Elle est très soluble dans l’eau et miscible avec l’eau dans n’importe quel rapport.

Il est notamment utilisé comme matière première pour les résines échangeuses d’ions, le chlorure de choline, l’huile de fibre, le savon inverti et les produits pharmaceutiques. En outre, il est présent à l’origine dans les produits de la pêche transformés à faible teneur en matières grasses tels que le calmar, le hareng et le mulet, ainsi que dans les produits de la pêche crus tels que le bar. En Europe et aux États-Unis, il est souvent utilisé comme additif alimentaire pour aromatiser et donner du goût à divers aliments, notamment les confiseries, les produits à base de viande, les produits laitiers congelés et les boissons non alcoolisées.

Au Japon, la loi sur l’hygiène alimentaire stipule que la triméthylamine peut être utilisée comme additif, mais qu’elle ne doit pas être utilisée à d’autres fins que l’aromatisation.

Caractéristiques de la triméthylamine

La formule structurelle de la triméthylamine est (CH3)3N. Comme le montre la formule structurelle, tout l’hydrogène de l’ammoniac (NH3) a été remplacé par des groupes méthyles. Elle a un poids moléculaire de 59,11, une densité de 0,67 g/ml (0°C), un point de fusion de -117,1°C et un point d’ébullition de 2,9°C. C’est un gaz incolore et transparent à température ambiante.

Il s’agit d’un gaz extrêmement inflammable et combustible qui présente un risque reconnu lors de son inhalation ou par adhésion. La triméthylamine se caractérise par sa forte odeur de poisson, mais comme il s’agit d’une substance alcaline, elle est également connue pour être inodore lorsqu’elle réagit avec des substances acides, et les désodorisants acides sont généralement utilisés pour les odeurs à base d’amines.

Ils sont réglementés par la loi sur la prévention des mauvaises odeurs et sont enregistrés en tant que substances malodorantes spécifiques. Les substances odorantes spécifiques sont des substances qui provoquent des odeurs désagréables et peuvent nuire au cadre de vie. Actuellement, seules 22 substances sont  identifiées ce qui montre la force de leur odeur.

Autres informations sur la triméthylamine

1. Comment la triméthylamine est-elle produite ?

La triméthylamine est l’amine tertiaire la plus basique. Elle est produite industriellement par la réaction du méthanol et de l’ammoniac en présence d’un catalyseur de déshydratation.

1. Synthèse de la méthylamine
Tout d’abord, un mélange de méthanol et d’ammoniac passe à travers un catalyseur de déshydratation tel que l’alumine sous une pression de 1,0~2,1 MPa à 450~500°C pour synthétiser un mélange de trois méthylamines : la monométhylamine, la diméthylamine et la triméthylamine.

  • Formation de la monométhylamine
    CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
  • Formation de la diméthylamine
    2CH3OH + NH3 → (CH3)2NH2 + 2H2O
  • Formation de la triméthylamine
    3CH3OH + NH3 → (CH3)3NH2 + 3H2O

2. Séparation de la triméthylamine par déshydratation et distillation
Le produit est distillé sous pression pour séparer la matière première méthanol de l’eau produite, puis un mélange azéotropique d’ammoniac et de triméthylamine est distillé pour séparer la monométhylamine et la diméthylamine. Enfin, la triméthylamine est récupérée par distillation extractive du mélange azéotropique d’ammoniac et de triméthylamine.

2. Sécurité de la triméthylamine

La triméthylamine est vendue et utilisée sous forme de gaz ou de solution aqueuse, avec des propriétés et des législations différentes en matière de sécurité et d’application. Même en solution aqueuse, elle est hautement inflammable et relève de la classe 4 des liquides inflammables, de la classe 1 des produits pétroliers et des liquides solubles dans l’eau, conformément à la loi sur les services d’incendie. De même, ils sont classés comme liquides inflammables en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles, de la loi sur la sécurité des navires et de la loi sur l’aéronautique civile.

Tout comme les gaz et les solutions aqueuses, ils entrent dans la catégorie des substances malodorantes spécifiées en vertu de la prévention des mauvaises odeurs. Par ailleurs, lorsqu’ils sont brûlés, ils se décomposent en produisant de l’oxyde nitreux, un gaz toxique.

Ce produit doit être manipulé avec précaution. Parmi les autres dangers, citons les suivants :

  • Réagit violemment avec les agents oxydants forts, les acides et l’oxyde d’éthylène ;
  • Corrosif pour l’aluminium, le zinc et le cuivre ;
  • Réagit avec le mercure pour former des composés sensibles aux chocs ;
  • Réagit avec le nitrite et l’acide nitrique pour produire des nitrosamines extrêmement toxiques.

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