Qu’est-ce que la tropone ?
La tropone est un composé organique aromatique dans lequel la position 2 de la tropone a été remplacée par un groupe hydroxy.
Ce sont des aromatiques non benzénoïdes constitués d’un anneau de sept atomes de carbone avec trois alcènes conjugués et un groupe carbonyle.
La tropone, également appelée 2,4,6-cycloheptatriène-1-one, hydroxytropone, ou 2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatriène-1-one, possède un groupe hydroxy à côté du groupe carbonyle. Elle n’est pas désignée par les réglementations nationales telles que la loi sur les normes de travail ou la loi sur les registres des rejets et transferts de polluants.
Utilisations de la tropone
L’hinokitiol, obtenu comme dérivé de la tropone, se trouve dans l’huile essentielle des cyprès tels que le cyprès de Formose et le cyprès d’Aomori (région du Japon). L’hinokitiol présente des propriétés antibactériennes contre un large éventail de bactéries, notamment Escherichia coli et le staphylocoque doré. Il peut donc être ajouté comme antiseptique aux produits de soin et de nettoyage de la peau.
Il a également été rapporté que l’hinokitiol a un effet inhibiteur sur la croissance de Malassezia, une bactérie responsable des pellicules. Il est donc utilisé comme ingrédient antipelliculaire dans les shampooings et les produits de soin du cuir chevelu.
Propriétés de la tropone
La tropone a un point de fusion de 50-52°C, un point d’ébullition de 290°C et un point d’éclair de 112°C. C’est un solide jaune pâle à température et pression ambiantes.
Il est soluble dans les solvants organiques et se dissout facilement dans l’éther, l’éthanol et le benzène. En raison de la présence de deux atomes d’oxygène, il peut réagir avec divers métaux pour former des chélates.
Le groupe hydroxyle de la tropone est faiblement acide et présente des propriétés similaires à celles du phénol. La constante de dissociation de l’acide (pKa) est de 6,89. La réaction avec le chlorure de fer est de couleur vert foncé.
Structure de la tropone
La formule chimique de la tropone est C7H6O2. Sa masse molaire est de 122,12 g/mol et sa densité de 1,1483 g/mL.
Il existe trois isomères α-tropolone, β-tropolone et γ-tropolone, se référant généralement à l’α-tropolone : il a une structure d’anneau à sept membres mais est aromatique. En effet, la charge négative est orientée vers l’atome d’oxygène, ce qui fait de l’anneau un système à 6π électrons.
Les groupes hydroxy et carbonyle de la tropone sont indiscernables et le noyau de la tropone est stabilisé par une hybridation de structures de résonance. Comme il existe six formules structurelles limites possibles pour la tropone, les propriétés des groupes hydroxy et carbonyle sont presque identiques.
Il existe également des composés naturels ayant la tropone comme colonne vertébrale, tels que l’hinokitiol, la colchicine et la pulprogarine. L’acide stipitatinique présente des propriétés antibactériennes spécifiques.
Autres informations sur la tropone
1. Méthodes de synthèse de la tropone
Il existe plusieurs méthodes de synthèse de la tropone. Par exemple, elle est obtenue par bromation de la 1,2-cycloheptanedione avec le N-bromosuccinimide et par déshalogénation à haute température.
Il peut également être synthétisé par condensation de l’acyloine du pimélate de diéthyle suivie de l’oxydation de l’acyloine par le brome.
De plus, la cycloaddition [2+2] du cyclopentadiène avec le cétène donne le bicyclo[3.2.0]heptyle et l’hydrolyse et la formation d’un anneau monocyclique donnent les tropones.
2. Réactions de la tropone
La tropone est facilement O-alkylée pour donner des dérivés cycloheptatriényles. Ces dérivés cycloheptatriényles sont des intermédiaires synthétiques ayant un large éventail d’applications.
Avec l’acide sulfamique, l’acide nitrique et le brome, la tropone peut subir une substitution électrophile pour produire des acides sulfoniques, des composés nitrés et des composés bromés. Les sels de diazonium provoquent un couplage diazoïque.
Elle est déprotonée par des cations métalliques pour former des ligands bidentés, comme dans le complexe Cu(O2C7H5)2.