Qu’est-ce que l’acide cholique ?
L’acide cholique est un acide biliaire dont la formule chimique est C24H40O5 et qui est typique des stéroïdes (anglais : steroid).
Le foie peut synthétiser l’acide cholique et l’acide kénodésoxycholique, la bile primaire, à partir du cholestérol. Ils forment également des conjugués avec les acides aminés glycine et taurine et sont sécrétés dans le duodénum en tant que composants biliaires.
Les acides biliaires primaires sécrétés peuvent être libérés de la glycine et de la taurine par l’action des bactéries intestinales dans l’intestin grêle. Ils sont ensuite convertis en acides désoxycholiques et lithocholiques, appelés acides biliaires secondaires, qui sont renvoyés au foie depuis la fin de l’intestin grêle.
Utilisations de l’acide cholique
La bile animale est utilisée comme remède médicinale depuis l’Antiquité. Parmi elles, la bile d’ours (yu tang), fabriquée à partir de bile d’ours séchée, est réputée efficace pour traiter l’une des trois principales douleurs, à savoir la douleur dans la région de la vésicule biliaire. Son principal ingrédient est l’acide ursodésoxycholique, un acide biliaire secondaire.
L’acide cholique est utilisé en médecine. L’acide ursodésoxycholique est utilisé comme médicament gastro-intestinal, tandis que l’acide kénodésoxycholique est utilisé comme thérapie médicamenteuse pour la dissolution des calculs biliaires à base de cholestérol et comme médicament gastro-intestinal.
Propriétés de l’acide cholique
L’acide cholique est légèrement soluble dans l’eau. Son point de fusion est de 200-201°C et son point d’ébullition de 583-584°C. Lorsqu’il est recristallisé avec de l’acide acétique dilué, il produit un cristal en forme de plaque avec une molécule d’eau cristalline. Lorsqu’il est recristallisé à partir d’alcool, il produit des cristaux contenant une molécule d’alcool. Le chauffage à 130°C élimine le solvant cristallin et peut produire un anhydride.
Il émulsifie les substances insolubles dans l’eau telles que les graisses dans le tractus intestinal, facilitant ainsi la digestion et l’absorption ainsi que l’action enzymatique. Il est présent dans la bile de la plupart des vertébrés sous forme de liaisons peptidiques avec la glycine ou la taurine.
Structure de l’acide cholique
L’acide cholique est un stéroïde qui forme des amides avec les acides aminés et que l’on trouve dans de nombreux organismes. Les stéroïdes sont des triterpénoïdes naturels. Les terpénoïdes sont des dérivés des terpènes, qui sont des hydrocarbures à base d’isoprène avec des groupes fonctionnels tels que les groupes hydroxy et carbonyle.
L’acide cholique est également appelé acide 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oïque. Son poids moléculaire est de 408,579 g/mol et sa densité de 1,2 g/cm3.
Autres informations sur l’acide cholique
1. L’acide glycolique dans l’organisme
L’acide cholique est généralement condensé avec des acides aminés et existe en tant qu’acide biliaire conjugué. Chez l’homme, l’acide glycolique (acide glycocholique) et l’acide taurocholique (acide taurocholique) sont majoritaires. En effet, l’acide cholique intact peut provoquer des lésions tissulaires.
2. Caractéristiques de l’acide glycolique
L’acide glycolique est un acide biliaire conjugué, qui est une condensation de l’acide cholique et de la glycine. Il représente environ deux tiers des acides biliaires humains et est un acide biliaire transparent capable d’émulsifier les graisses.
Il est biosynthétisé par la réaction de la glycine avec le choryl CoA. Sa formule chimique est C26H43NO6, son poids moléculaire est de 465,6 g/mol et son point de fusion est de 130°C. C’est un acide biliaire chez les mammifères et il est également présent sous une forme modifiée en tant que sel de sodium.
3. Caractéristiques de l’acide taurocholique
L’acide taurocholique est un acide biliaire conjugué, une condensation de l’acide cholique et de la taurine. Il s’agit d’un acide biliaire fusible, jaune et transparent, qui représente environ un tiers de tous les acides biliaires humains. Il est biosynthétisé par la réaction de la taurine avec le choryl CoA. Sa formule chimique est C26H45NO7S, son poids moléculaire est de 515,7 g/mol et son point de fusion est de 125,0°C.
En médecine, elle est utilisée comme cholécystokinine et diurétique. Dans le commerce, elle peut être produite à partir de la bile bovine, un sous-produit de l’industrie de la viande. La dose létale à 50 % (DL50) chez les rats nouveau-nés est de 380 mg/kg.