Qu’est-ce que le diphénylméthane ?
Le diphénylméthane est un composé organique dont la formule chimique est C13H12.
Il a une structure dans laquelle deux atomes d’hydrogène du méthane sont remplacés par des groupes phényles et est classé parmi les hydrocarbures aromatiques. Il est également connu sous les noms de méthylènedibenzène et de benzylphényle.
Le numéro d’enregistrement CAS est le 101-81-5. Le substituant univalent auquel on a enlevé un hydrogène, le groupe diphénylméthyle, est spécifiquement appelé groupe benzhydryle.
Utilisations du diphénylméthane
Le squelette moléculaire du diphénylméthane se retrouve dans les sous-structures de diverses substances, bien que tous les dérivés ne soient pas nécessairement synthétisés à partir du diphénylméthane. Les dérivés du diphénylméthane sont des substances qui sont principalement utilisées comme divers colorants.
Ces dérivés sont utilisés comme matières premières pour les encres et les teintures, et les teintures fabriquées à partir de dérivés du diphénylméthane se voient attribuer des numéros de l’ordre de 41 000 dans l’indice des couleurs.
En outre, certains composés dérivés du diphénylméthane sont également utilisés dans le traitement du diabète. En effet, ils présentent un excellent effet inhibiteur sur l’activité du SGLT2 humain et ont été rapportés comme réduisant de manière significative l’excrétion urinaire de glucose chez les animaux.
Propriétés du diphénylméthane
Le diphénylméthane a un poids moléculaire de 168,23, un point de fusion de 22-25,9°C et un point d’ébullition de 264°C. C’est un cristal blanc en forme d’aiguille avec une odeur d’orange à température ambiante. Sa densité est de 1,006 g/mL et sa constante de dissociation de l’acide pKa de 33 pour l’hydrogène du groupe méthylène. Il est presque insoluble dans l’eau, mais soluble dans l’éthanol. Il se dissout particulièrement bien dans les solvants organiques non polaires.
Types de diphénylméthane
Le diphénylméthane est principalement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement. La substance est disponible en volumes de 25g, 100g et 500g et est vendue par divers fabricants de réactifs. Elle est généralement stockée dans un endroit frais à une température inférieure à 25°C.
Autres informations sur le diphénylméthane
1. Synthèse du diphénylméthane
Le diphénylméthane est obtenu par la réaction de Friedel-Crafts du chlorure de benzyle avec le benzène en présence d’un acide de Lewis tel que le chlorure d’aluminium.
2. Réactivité du diphénylméthane
Le groupe méthylène du diphénylméthane a une constante de dissociation de l’acide pKa de 33, comme mentionné ci-dessus. Il peut être déprotoné à l’aide d’amide de sodium, etc., et alkylé en faisant réagir le carbanion produit au cours de ce processus avec un halogénure d’alkyle.
Cette réaction d’alkylation donne des rendements relativement élevés, que l’halogénure soit primaire ou secondaire. Des exemples d’halogénures primaires, tels que le 1-bromobutane et le chlorure de benzyle, et d’halogénures secondaires, tels que le 2-chloropropane et l’α-chlorodiphénylméthane, ont été rapportés.
Le diphénylméthane est une substance qui peut être altérée par la lumière. Il se décompose également au contact d’agents oxydants puissants, produisant des gaz tels que le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone. Lors du stockage, il convient d’éviter tout contact avec des agents oxydants puissants, des températures élevées et la lumière directe du soleil. Le stockage approprié se fait dans des récipients protégés de la lumière, scellés dans un endroit frais et bien ventilé, à une température inférieure à 25°C.
3. Diphénylméthane informations sur la sécurité et la réglementation
Le diphénylméthane n’est pas une substance faisant l’objet d’une désignation en vertu de la Loi sur les services d’incendie ou de la Loi sur la sécurité et la santé industrielles. Cependant, il doit être manipulé dans les règles de l’art en matière de gestion de la sécurité. Tout d’abord, il convient de porter un équipement de protection individuelle approprié pour éviter tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
L’équipement de protection spécifique comprend des gants de protection, des lunettes de protection avec plaques latérales et des vêtements de travail à manches longues. Une ventilation locale par aspiration doit également être installée dans la zone de travail.
La substance est désignée comme substance dangereuse en vertu du règlement sur le transport par navire et le stockage des matières dangereuses et comme autres substances dangereuses en vertu de la Loi sur l’aéronautique civile.