¿Qué es la Quinacridona?
La quinacridona es un compuesto orgánico muy utilizado como colorante, una sustancia sólida de color rojo o púrpura en condiciones ambientales.
La denominación quinacridona se utiliza a veces como término genérico para referirse a un grupo de muchos compuestos derivados de la quinacridona. El tono de color de las quinacridonas depende no sólo del sustituyente, sino también de la estructura cristalina.
La quinacridona se produce ciclando el ácido 2,5-diarilaminotereftálico con agentes condensadores como el ácido polifosfórico o el éster metílico de polifosfato ácido, e hidrolizando con grandes cantidades de agua la solución de la reacción de ciclación que contiene los productos obtenidos en el proceso. Se caracteriza por su alta densidad colorante, transparencia, durabilidad y estabilidad del color, que lo convierten en un excelente colorante para pinturas y plásticos.
Aplicaciones de la Quinacridona
1. Pigmentos Sintéticos Orgánicos
Las quinacridonas se utilizan como pigmentos sintéticos rojos de alto rendimiento que combinan claridad y durabilidad, y se emplean en tintas de impresión y coloración de plásticos. Las quinacridonas también tienen una excelente resistencia a la intemperie, por lo que se utilizan ampliamente como pigmentos de alto rendimiento en revestimientos industriales y de automoción.
Además, las dispersiones nanocristalinas de pigmentos de quinacridona funcionalizados con tensioactivos solubilizantes se utilizan ampliamente en nuestra vida cotidiana como la tinta de impresión magenta más común.
2. Campo de la Electrónica Orgánica
Debido a sus propiedades semiconductoras, la quinacridona ha sido objeto de una activa investigación de aplicaciones en el campo de la electrónica orgánica, incluidas las células solares. Esta sustancia está despertando un gran interés para futuras aplicaciones.
Propiedades de la Quinacridona
La quinacridona es un tipo de hidrocarburo aromático con una fórmula molecular de C20H12N2, dos grupos quinona en la molécula y un peso molecular de 300,33 g/mol. Existe un gran número de isómeros, que constituyen la familia de pigmentos de la quinacridona.
Como pigmento, la quinacridona es insoluble. La quinacridona se utiliza principalmente en pinturas industriales y de automoción por su excelente color y resistencia a la intemperie. Las dispersiones nanocristalinas de pigmentos de quinacridona funcionalizados con tensioactivos solubilizantes se utilizan habitualmente como tintas de impresión magenta.
La quinacridona es esencialmente de color rojo intenso a púrpura. En este tono influyen tanto la forma cristalina del sólido como la estructura molecular. El control de la forma cristalina durante la producción es importante, ya que las diferencias en el sistema cristalino afectan al tono de color, la resistencia a los disolventes y la estabilidad termodinámica.
Estructura de la Quinacridona
La quinacridona es un compuesto orgánico policíclico cuya fórmula química es C20H12N2. Pertenece a un grupo de compuestos heterocíclicos denominados quinonas, caracterizados por un anillo aromático de seis miembros con dos grupos carbonilo.
La estructura de la quinacridona consiste en dos anillos aromáticos fusionados que contienen un átomo de nitrógeno y dos grupos carbonilo en la molécula. También hay un doble enlace conjugado en la molécula, que contribuye al color vivo y a la resistencia a la luz.
Cuando se sintetizan derivados de la quinacridona como pigmentos, es habitual añadir sustituyentes CH3 y Cl.
Más información sobre la Quinacridona
1. Producción de la Quinacridona
La quinacridona se produce mediante la reacción de succinimida con 2-aminofenol: el ácido dihidroxifenilftálico se sintetiza tratando el 2-aminofenol en tolueno y haciéndolo reaccionar con ácido ftálico, seguido de la reacción del ácido dihidroxifenilftálico con urea para obtener Se sintetiza la succinimida.
Por último, la quinacridona puede obtenerse calentando la succinimida a una temperatura elevada de 500-600°C en aire. Otro método de producción es la reacción de arildilos generados por calentamiento de 1,2-diclorobenceno en tolueno con 2-aminofenol para obtener quinacridona.
Otro método descrito es la síntesis de quinacridona mediante la reacción de succinimida con metóxido sódico en tolueno y el tratamiento del producto con acetato de etilo.
2. Propiedades Semiconductoras de las Quinacridona
Los derivados de la quinacridona presentan una fuerte fluorescencia en estado disperso y una elevada movilidad de portadores. Se trata de propiedades deseables para aplicaciones como diodos orgánicos emisores de luz, células solares (OSC) y transistores de efecto campo.
Debido a estas propiedades, han atraído mucha atención para aplicaciones en el campo de la electrónica orgánica.