¿Qué es el Isobuteno?
El isobuteno es un hidrocarburo con fórmula química C4H8 y cuatro átomos de carbono en forma ramificada.
También se denomina isobutileno o 2-metilpropeno. Es uno de los tres isómeros del buteno y el más reactivo químicamente de todos. Por ello, es una de las materias primas más importantes de la petroquímica.
El isobuteno es extremadamente inflamable y produce una mezcla explosiva con el aire. Es una sustancia peligrosa y debe manipularse y gestionarse con cuidado.
Usos del Isobuteno
En el sector petroquímico, el isobuteno se utiliza ampliamente como intermedio sintético.
La adición de isobuteno al metanol o al etanol puede producir “metil tert-butil éter” y “etil tert-butil éter”, que se utilizan como aditivos de la gasolina. La alquilación del isobuteno produce isooctano, que se añade a la gasolina.
Además, el isobuteno también se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas, cauchos sintéticos y diversos plásticos.
Propiedades del Isobuteno
El isobuteno tiene un punto de fusión de -140,3°C y un punto de ebullición de -6,9°C. Existe como gas incoloro a temperatura y presión normales. Es altamente inflamable y explosivo. Su punto de ignición es de 465°C y es insoluble en agua.
Estructura del Isobuteno
El isobuteno tiene una estructura formada por dos grupos metilo unidos a un átomo de carbono del etileno. Su fórmula específica es CH2=C(CH3)2. Su masa molar es de 56,11 g/mol y su densidad de 0,5879 g/cm3.
Los isómeros estructurales del isobuteno son el 1-buteno y el 2-buteno; el 2-buteno tiene isómeros geométricos, el cis-2-buteno y el trans-2-buteno. Debido al pequeño tamaño molecular del isobuteno, puede separarse por métodos físicos o químicos.
Más Información sobre el Isobuteno
1. Producción de Isobuteno
Los butenos se producen por craqueo catalítico como subproducto del etileno y el propileno, con un peso total inferior al 10% de fracción C4. La fracción después de la recuperación del butadieno es principalmente isobuteno, en torno al 40 %. El resto es 1-buteno en más del 20 % y 2-buteno en más del 20 %, con una mezcla de n-butano e isobutano. Sin embargo, las proporciones de formación de los componentes varían con el ajuste del craqueo catalítico.
2. Síntesis del Isobuteno
El isobuteno puede aislarse por reacción con ácido sulfúrico en corrientes de refino de petróleo; también puede producirse por deshidratación de alcohol terc-butílico y deshidrogenación catalítica de isobutano. También puede sintetizarse a partir de acetona, celulosa y xilosa.
El isobuteno también se produce como subproducto de la etenólisis del diisobutileno durante la síntesis del neohexeno.
3. Reacciones del Isobuteno
El isobuteno puede utilizarse como materia prima para la metacroleína. Cuando se añade metanol o etanol al isobuteno, se forma metil tert-butil éter o etil tert-butil éter. Comercialmente, la terc-butilamina se produce por aminación de isobutileno catalizada por zeolita.
El isooctano puede sintetizarse por alquilación del isobuteno. La reacción de Friedel-Crafts con fenol o 4-metoxifenol produce dibutilhidroxitolueno y butilhidroxianisol a partir de isobuteno.
El poliisobutileno puede producirse por polimerización del isobuteno. El caucho butílico es un copolímero de isopreno e isobuteno.