Was ist Xylose?
Xylose ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C5H10O5.
Sie wird auch als Holzzucker bezeichnet. Nur der D-Körper kommt in der Natur vor, während die L- und DL-Körper durch organisch-chemische Synthese hergestellt werden; die CAS-Registrierungsnummern lauten 58-86-6 für den D-Körper, 609-06-3 für den L-Körper und 41247-05-6 für den DL-Körper.
Es hat ein Molekulargewicht von 150,13, einen Schmelzpunkt von 144-145 °C und ist ein kristalliner weißer Feststoff bei Raumtemperatur. Es zeichnet sich durch einen stark süßen Geschmack aus und ist gut wasserlöslich, mit einer Löslichkeit in Wasser von 568 g/l (25 °C). Es ist auch praktisch unlöslich in Ethanol und Aceton. Seine Dichte beträgt 1,53 g/ml.
Als Bestandteil der Hemicellulose ist es im Pflanzenreich reichlich vorhanden. Sie kann durch Hydrolyse von Maiskörnern und Stroh gewonnen werden.
Anwendungen von Xylose
Xylose ist ein Stoff, der als Süßungsmittel in Lebensmittelzusatzstoffen und als Rohstoff für Xylitol verwendet wird.
Als Lebensmittelzusatzstoff zeichnet sich Xylose dadurch aus, dass sie aufgrund der Maillard-Reaktion stärker färbt als z. B. D-Glucose. Die Maillard-Reaktion ist eine Reaktion zwischen Proteinen und Aminosäuren und Zuckern, die zu einer braunen Farbe führt. Aufgrund dieser Eigenschaft wird Xylose in verarbeiteten Lebensmitteln zur Färbung, Geschmacksverstärkung und Geruchskorrektur verwendet, z. B. in Fischfrikadellen.
Manchmal wird sie auch in gastrointestinalen Funktionstests verwendet. Beim Menschen wird Xylose durch beschleunigte Diffusion im oberen Dünndarm absorbiert und dann mit dem Urin ausgeschieden. Daher kann die Absorption von Xylose im Dünndarm getestet werden, indem die Xylosekonzentration im Urin nach oraler Verabreichung von Xylose gemessen wird. Die Substanz wird auch als Süßungsmittel für Diabetiker verwendet.
Eigenschaften von Xylose
Xylose wird durch Reduktionsreaktionen zu Xylitol reduziert und auch zu Furfural abgebaut. Sie ist auch eine Substanz, die in vivo durch Xylose-Isomerase in Xylulose umgewandelt wird.
Unter normalen Lagerungsbedingungen ist es stabil, doch sollten hohe Temperaturen und direkte Sonneneinstrahlung vermieden werden. Es reagiert mit starken Oxidationsmitteln und ist daher ein mischungsgefährlicher Stoff.
Struktur von Xylose
Pentosen haben drei asymmetrische Kohlenstoffatome und die Ausrichtung der an sie gebundenen Hydroxygruppe unterscheidet die Zuckerart. Wenn das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe als Nummer 1 und sein Nachbar als Nummer 2 nummeriert wird, sind die Nummern 2, 3 und 4 chirale Kohlenstoffatome; die Pentose, bei der die Hydroxygruppen an den Nummern 2 und 4 in der gleichen Richtung und die Hydroxygruppe an Nummer 3 in der entgegengesetzten Richtung gebunden sind, ist Xylose.
Es gibt zwei Arten von Xylose, eine, bei der die Nummern 2 und 4 nach rechts zeigen und eine, bei der sie nach links zeigen. In Übereinstimmung mit der Notationskonvention für Kohlenhydrate des D- und L-Typs wird Xylose auch dadurch definiert, dass die Hydroxygruppe am zweiten Kohlenstoff von unten nach oben geschrieben wird (D-Typ) und der L-Typ, wenn die Hydroxygruppe am zweiten Kohlenstoff von unten nach rechts geschrieben wird. Wie die meisten natürlich vorkommenden Zucker ist auch die natürliche Xylose vom D-Typ.
Arten von Xylose
Xylose wird als Lebensmittelzusatzstoff und als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Xylose als Lebensmittelzusatzstoff ist D-Xylose.
Zu den Reagenzprodukten für Forschung und Entwicklung gehören D-(+)-Xylose, L-(-)-Xylose und DL-Xylose, die in verschiedenen Mengen erhältlich sind, z. B. 10 mg, 25 g, 500 g und 1 kg. Das Reagenzprodukt kann normalerweise bei Raumtemperatur gehandhabt werden.
Weitere Informationen zu Xylose
Xylose in der Natur
In der Natur kommt Xylose in Pflanzen als Bestandteil des Polysaccharids Xylan und von Glykoproteinen vor. Besonders häufig kommt sie in Holz wie Ahorn und Kirsche sowie in der äußeren Rinde von Bambus und Mais vor.
Bei Tieren ist es als Bestandteil von Proteoglykanen an die reduzierenden Enden von Zuckerketten wie Chondroitinsulfaten und Heparin sowie an Serin und Threonin in Proteinen gebunden.
In vivo erfolgt der Einbau in Polysaccharide zunächst durch Decarboxylierung von UDP-Glucuronsäure zur Bildung von UDP-Xylose, die dann durch Xylosyltransferasen in Zuckerketten und Polysaccharide eingebaut wird.