Was ist Phenylacetylen?
Phenylacetylen (Phenylacetylen) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C8H6.
Sie hat eine Struktur, die aus einer Phenylgruppe besteht, die an ein Alkin gebunden ist. Auch bekannt als Ethinylbenzen, Phenylethin oder Methintolan mit der CAS-Registrierungsnummer 536-74-3.
Es hat ein Molekulargewicht von 102,133, einen Schmelzpunkt von -44,8 °C und einen Siedepunkt von 143 °C. Es ist eine farblose oder blassgelbe, klare, viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Es ist sehr gut löslich in Ethanol, Aceton und Diethylether, aber kaum löslich in Wasser. Die Dichte beträgt 0,93 g/cm3. Aufgrund seiner Entflammbarkeit als gefährlicher Stoff eingestuft.
Anwendungen von Phenylacetylen
Phenylacetylen wird hauptsächlich als Ausgangsstoff für die organische Synthese verwendet. Ein typisches Beispiel für eine Reaktion ist die Bildung von Polyphenylacetylen durch Polymerisation. Für diese Reaktion werden Rh- und Pt-Komplexe sowie Wolfram als Katalysatoren verwendet.
Es wird auch bei Reaktionen wie der Umwandlung von Nitronen in Alkinylhydroxylamine in Gegenwart von Trimethylaluminium verwendet. In der Forschung wird es auch häufig als Analogon von Acetylen verwendet.
Dies liegt daran, dass flüssige Phenylacetylene leichter zu handhaben sind als gasförmige Acetylene. In der organischen Reaktionschemie wurde beispielsweise die oxidative Carbonylierung von Phenylacetylenen in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren untersucht.
Eigenschaften von Phenylacetylenen
1. Synthese von Phenylacetylenen
Phenylacetylene können durch die Reaktion von β-Bromstyrol mit geschmolzenem Kaliumhydroxid zur Dehydrierung des Bromwasserstoffs oder mit Natriumamid als Base in Ammoniak für Styrol-Dibromid synthetisiert werden.
2. Chemische Reaktion von Phenylacetylen
Phenylacetylene können mit einem Lindlar-Katalysator (Palladiumkatalysator auf Kalziumkarbonat) teilweise hydriert werden. Bei dieser Reaktion wird Styrol gewonnen. Die Cyclotrimerisierung von Phenylacetylen mit Kobalt(II)-bromid kann auch 1,2,4-Triphenylbenzol (97 %) und 1,3,5-Triphenylbenzol ergeben.
Wie Acetylen reagiert auch Phenylacetylen mit ammoniakalischen Kupfer- und Silbersalzlösungen unter Bildung explosiver Metallsalze.
3. Informationen zur Sicherheit im Umgang mit Phenylacetylen
Phenylacetylen kann durch Licht verändert werden. Es hat einen niedrigen Flammpunkt von 31 °C und sollte vor hohen Temperaturen, direkter Sonneneinstrahlung, Hitze, Funken und statischer Elektrizität geschützt gelagert werden. Die Mischbarkeit mit starken Oxidationsmitteln gilt als gefährlich und Kohlenmonoxid und Kohlendioxid sind gefährliche Zersetzungsprodukte.
Aufgrund dieser Eigenschaften wird das Produkt als gefährlicher und entzündlicher Stoff und Flüssigkeit eingestuft.
Arten von Phenylacetylenen
Phenylacetylen wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Entwicklung und Forschung verkauft.
Die Produkte sind in verschiedenen Fassungsvermögen erhältlich, z. B. 25 g, 25 ml, 100 ml und 500 ml, in Mengen, die im Labor leicht zu handhaben sind. Das Reagenzprodukt muss gekühlt gelagert werden. Phenylacetylen hat einen niedrigen Flammpunkt von 31 °C.