Was ist Hydroxyprolin?
Hydroxyprolin ist eine sekundäre zyklische Aminosäure. Sie bezieht sich im Allgemeinen auf 4-Hydroxy-L-Prolin, das in lebenden Organismen vorkommt. Die dreibuchstabige Abkürzung wird durch Hyp dargestellt. Sie wurde früher zu den Iminosäuren gezählt und kann auch heute noch im weitesten Sinne zu den Iminosäuren gerechnet werden.
Diese Substanz hat die Struktur einer Hydroxygruppe, die an das Gamma-Kohlenstoffatom des Prolins angefügt ist.
In gereinigter Form ist sie ein weißer, hexagonaler, plättchenförmiger Kristall, leicht löslich in Wasser und schwach löslich in Ethanol.
Hydroxyprolin wird durch Hydroxylierung von Prolin durch Prolin-Hydroxylase als posttranslationale Modifikation von Proteinen hergestellt.
Hydroxyprolin ist ein Hauptbestandteil von Kollagen und trägt zusammen mit Prolin zur Stabilisierung des Kollagens bei. Ihr Vorhandensein in der Polypeptidkette ermöglicht eine engere Wicklung der Helix des Kollagens, und Wasserstoffbrückenbindungen stabilisieren die Dreifachhelix des Kollagens.
Man beachte, dass Ascorbinsäure (Vitamin C) für die Hydroxylierung von Prolin erforderlich ist. Ein Mangel an Vitamin C führt daher zu einem Mangel an Hydroxyprolin im Kollagen und damit zu einer verminderten Stabilität, was wiederum zu Skorbut führt. Dies ist einer der Gründe, warum Vitamin C gut für die Haut ist.
Anwendungen von Hydroxyprolin
Hydroxyprolin wird u. a. in Kosmetika verwendet. Wie bereits erwähnt, ist Hydroxyprolin ein Bestandteil des Kollagens im Hautgewebe. Daher wurde berichtet, dass die Einnahme von Hydroxyprolin die Kollagensynthese und die Proliferation von Fibroblasten und Epidermiszellen fördert. Da Hydroxyprolin verdaut und abgebaut wird, wirkt die orale Einnahme von Hydroxyprolin nicht direkt auf das Kollagen, um die Haut zu verbessern.
Diese Substanz kann auch als Testmarker verwendet werden. Hydroxyprolin ist kollagenspezifisch, so dass die Messung der Hydroxyprolin-Menge zur Quantifizierung der Kollagen- oder Gelatinemenge in einer Probe verwendet werden kann. Dadurch kann es als diagnostischer Marker für Krankheiten verwendet werden, die mit einem Kollagenabbau einhergehen.