Was ist Tetralin?
Tetralin ist eine alicyclische Verbindung, eine farblose Flüssigkeit.
Sie ist auch als 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin bekannt. Ein Benzolring des Naphthalins ist hydriert und gesättigt, während der andere Ring ein Benzolring bleibt.
Es ist daher sowohl durch aliphatische als auch durch aromatische Eigenschaften gekennzeichnet. Tetralin kommt natürlich in Steinkohlenteeröl vor und ist nach dem Feuerwehrgesetz als entzündliche Flüssigkeit der Klasse 4 eingestuft.
Anwendungen von Tetralin
Tetralin wird hauptsächlich als Lösungsmittel für Farben sowie für Öle, Fette, Harze, Gummi, Wachse und Klebstoffe verwendet. Es kann auch als Reinigungsmittel für Öle und Fette in Maschinenteilen verwendet werden. Aufgrund seines hohen Eindringvermögens eignet es sich besonders gut für die Reinigung feiner Details, die mit herkömmlichen Lösungsmitteln nur schwer zu reinigen sind.
Es wird auch als Reaktionslösungsmittel bei der Herstellung von pharmazeutischen Zwischenprodukten verwendet. Außerdem kann es als Rohstoff für die Synthese von Decalin verwendet werden, das durch Hydrierung hergestellt wird. Außerdem wird es gelegentlich bei der Laborherstellung von Bromwasserstoff verwendet, da bei der Reaktion mit Brom Bromwasserstoff entsteht.
Funktionsweise von Tetralin
Tetralin ist unlöslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Benzol. Es hat einen Schmelzpunkt von -35,8 °C, einen Siedepunkt von 206-208 °C, einen Flammpunkt von 77 °C und einen Entzündungspunkt von 385 °C.
Bei der Oxidation bildet es Phthalsäureanhydrid und bei der Dehydrierung Naphthalin. Es ist leicht an der Luft oxidierbar. Bei der Oxidation entsteht explosives Tetralinhydroperoxid.
Tetralinhydroperoxid wird auch als 1-Hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin bezeichnet. Daher ist bei der Destillation von altem Tetralin Vorsicht geboten.
Struktur von Tetralin
Die chemische Formel von Tetralin lautet C10H12. Es hat eine molare Masse von 132,2 g/mol und eine Dichte von 0,970 g/cm3.
Es ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit einem Kohlenstoffgerüst, das dem von Naphthalin ähnelt, aber ein Ring ist hydriert und gesättigt.
Weitere Informationen zu Tetralin
1. Synthese von Tetralin
Tetralin wird durch nickelkatalysierte Hydrierung von Naphthalin gewonnen. Es kann auch durch die Clemmensen-Reduktion von α-Tetralon mit einem Zinkamalgam und Salzsäure hergestellt werden.
Klassischerweise kann Tetralin durch die Darzens-Tetralin-Synthese hergestellt werden. Diese Synthese beinhaltet die Cyclisierung von 4-Aryl-1-penten zu Methyl-Tetralin-Derivaten durch die Reaktion von 4-Aryl-1-penten mit Schwefelsäure.
2. Synthese von Tetralin durch Bergmann-Cyclisierung
Das Tetralin-Gerüst kann auch durch Masamune-Bergman-Cyclisierung synthetisiert werden. Die Umlagerungsreaktion findet statt, wenn Enedin in Gegenwart eines Wasserstoffdonators erhitzt wird. Es ist auch als Masamune-Bergman-Cyclisierung, Aromatisierung oder Masamune-Bergman-Reaktion bekannt.
3. Reaktionsmechanismus der Bergmann-Cyclisierung von Tetralin
Die Masamune-Bergmann-Cyclisierung erfolgt durch thermische Reaktionen und Pyrolyse oberhalb von 200 °C. Zunächst wird eine reaktive, kurzlebige p-Benzinradikal-Spezies erzeugt, die mit jedem Wasserstoffdonator, wie z. B. 1,4-Cyclohexadien, reagieren kann.
Das Reaktionsprodukt ist beispielsweise 1,4-Dichlorbenzol im Falle von Tetrachlorkohlenstoff und Benzylalkohol im Falle von Methanol. Bei Verwendung eines 10-gliedrigen Kohlenwasserstoffrings mit einer Enyleinheit, wie Cyclodec-3-en-1,5-Din, läuft die Reaktion aufgrund der höheren Ringspannung des Reaktanten sogar unter 37 °C ab.