¿Qué es la Trietilamina?
La trietilamina es una amina terciaria con tres grupos etilo (C2H5) unidos al nitrógeno y es un líquido incoloro con un fuerte olor a amoniaco. Su fórmula química es (C2H5)3N y se abrevia comúnmente como “TEA”.
La trietilamina es una base fuerte que se disuelve fácilmente en disolventes orgánicos comunes como el etanol y la acetona y se utiliza en diversas aplicaciones industriales y de laboratorio.
También se utiliza ampliamente en la industria, sobre todo en los campos de los productos farmacéuticos y los productos intermedios para tintes.
Por otro lado, la trietilamina tiene mal olor, es muy irritante para la piel y los ojos, y es un líquido inflamable clasificado como sustancia peligrosa, Clase 4, Petróleo nº 1. Por lo tanto, al manipularla, se requieren medidas de seguridad para evitar fugas, contacto con el cuerpo humano, incendios y explosiones.
Usos de la Trietilamina
La trietilamina es una amina terciaria muy utilizada en reacciones sintéticas, ya que es una base soluble en una amplia gama de disolventes orgánicos como la acetona, el tolueno y el cloroformo.
Industrialmente, se utiliza como intermedio en productos farmacéuticos y tintes, en la síntesis de polímeros, en productos agroquímicos y como catalizador en la reacción de curado por gas de resinas de fenol e isocianato (método de caja fría).
En la industria alimentaria, la trietilamina también está presente en calamares y pescados, y se añade a productos cárnicos y lácteos congelados en Europa y EE.UU., por ejemplo para mejorar su sabor.
Seguridad y Legislación sobre la Trietilamina
La trietilamina es corrosiva para la piel y los ojos y está clasificada como clase 1 en el sistema nervioso central por su toxicidad específica en órganos diana (exposición única). Además, como ya se ha mencionado, la sustancia emite un fuerte olor desagradable como a amoníaco o pescado podrido. Por lo tanto, cuando se utilice trietilamina, debe llevarse equipo de protección y deben tomarse medidas para evitar fugas.
Antes de utilizar trietilamina, se recomienda evaluar los riesgos de la operación y definir claramente los procedimientos de eliminación.
Propiedades de la Trietilamina
La trietilamina es muy soluble en agua, etanol y la mayoría de los disolventes orgánicos. Tiene un punto de ebullición de 89°C, un punto de fusión de -114,7°C y una densidad de 0,726 g/mL a 20°C. La trietilamina tiene un fuerte olor acre, a menudo descrito como similar al del amoníaco o el pescado.
Sus propiedades químicas se deben principalmente a la presencia de un grupo funcional amina formado por dos átomos de hidrógeno unidos a un átomo de nitrógeno. Debido al único par de electrones del átomo de nitrógeno, la trietilamina es una base fuerte.
La trietilamina también es conocida por ser un nucleófilo fuerte, que dona pares de electrones para formar nuevos enlaces químicos con electrófilos. Por esta razón, la trietilamina se utiliza ampliamente como reactivo en síntesis orgánica.
La trietilamina no es muy tóxica, pero puede ser perjudicial si se ingiere o inhala en grandes cantidades. La Trietilamina también es inflamable, por lo que debe manipularse con cuidado.
Estructura de la Trietilamina
La trietilamina es una amina terciaria y tiene tres grupos etilo (-C2H5) unidos a un átomo de nitrógeno (-N).
El átomo de nitrógeno tiene un par solitario de electrones, lo que caracteriza las propiedades de la trietilamina. La trietilamina es una base fuerte porque el átomo de nitrógeno puede aceptar un protón (H+) para formar el ion amonio cargado positivamente (C2H5)3NH+.
Más Información sobre la Trietilamina
Cómo se Produce la Trietilamina
La trietilamina se produce principalmente a partir de etileno, amoníaco y etanol.
El proceso sigue las siguientes etapas:
1. Síntesis del producto intermedio (etilendiamina)
El etileno y el amoníaco se mezclan a una temperatura de aproximadamente 200-250°C y a una presión de aproximadamente 1-5 MPa. Cuando esta mezcla se hace pasar por un catalizador como la alúmina o la sílice-alúmina, se forma la etilendiamina.
H2C=CH2 + NH3 → H2NCH2CH2NH2
2. Síntesis de Trietilamina
La trietilamina se forma haciendo reaccionar la etilendiamina con etanol en presencia de otro catalizador, como un ácido de Lewis.
H2NCH2CH2NH2 + 2 C2H5OH → (C2H5)3N + H2O + C2H4
A continuación, la TEA puede separarse de la mezcla de reacción por destilación o extracción.