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Ácido sulfámico

¿Qué es el Ácido Sulfámico?

El ácido sulfámico es una sustancia química soluble en agua cuya estructura se obtiene sustituyendo el grupo hidroxi del ácido sulfúrico por un grupo amino.

También se denomina ácido sulfámico amídico. Es un sólido blanco a temperatura ambiente y se descompone a 205°C cuando se calienta. Es insoluble en etanol. El sólido no es higroscópico y es fácil obtener un producto puro. El ácido sulfámico puede sintetizarse utilizando urea y ácido sulfúrico fumante.

Cuando el acido sulfámico reacciona con el ácido nitroso, se produce gas nitrógeno. Al actuar como agente reductor, puede producirse óxido nitroso en reacción con ácido nítrico.

Usos del Ácido Sulfámico

El acido sulfámico es la materia prima del edulcorante artificial Cyclo (Cyclamate). Otro edulcorante artificial, el acesulfamo potásico, también se sintetiza a partir del acido sulfámico.

La reacción del acido sulfámico con el 2-etil hexanol permite la síntesis del 2-etilhexil sulfato. El 2-etilhexil sulfato se utiliza como agente humectante en el sedado del algodón. También se utiliza como patrón en valoraciones ácido-base. Concretamente, puede utilizarse como patrón para determinar con precisión la concentración de soluciones acuosas de hidróxido de sodio.

Además, el acido sulfámico se utiliza como agente limpiador y eliminador de óxido para metales y cerámica. Algunos limpiadores de inodoros contienen ácido sulfámico como ingrediente principal en lugar de ácido clorhídrico y no tienen el olor característico del ácido clorhídrico.

Propiedades del Ácido Sulfámico

El acido sulfámico es muy ácido cuando se disuelve en agua. La constante de disociación del ácido es Ka = 1,01 x 10-1. Las soluciones acuosas de acido sulfámico son prácticamente inodoras y no irritantes. Disuelve fácilmente las sales metálicas pero no corroe los metales.

El calentamiento del ácido sulfámico en agua libera amoníaco, que se convierte en ácido sulfúrico. Se hidroliza gradualmente en agua fría y se hidroliza rápidamente por encima de 80°C a sulfato ácido de amonio.

Estructura del Ácido Sulfámico

La fórmula química del acido sulfámico es H3NSO3, con una masa molar de 97,10 g/mol y una densidad de 2,15 g/cm3. En amoníaco líquido, libera iones hidrógeno en dos pasos, dando lugar a dianiones.

La estructura del acido sulfámico adopta uno de los cuatro isómeros, la forma zwitteriónica tautomérica, en lugar de la forma neutra. Esto se debe a que, según los resultados de la difracción de neutrones, los tres átomos de hidrógeno se encuentran a una distancia de 1,03 Å del nitrógeno en el cristal. La distancia de enlace entre los átomos de azufre y oxígeno es de 1,44 Å y entre los átomos de azufre y nitrógeno es de 1,77 Å. El enlace azufre-nitrógeno puede ser largo de enlace simple o corto de enlace doble.

Más Información sobre el Ácido Sulfámico

1. Reacciones del Ácido Sulfámico

Cuando el acido sulfámico o el sulfamato reaccionan con un exceso de iones hipoclorito, se forman reversiblemente iones N-clorosulfamato y N,N-diclorosulfamato. Por lo tanto, el acido sulfámico se utiliza como eliminador de hipoclorito en la oxidación de aldehídos con clorito, como en la oxidación Pinnick.

Cuando se calientan acido sulfámico y un alcohol, se puede producir el éster de sulfato correspondiente. Aunque es más caro que el ácido clorosulfónico o el ácido sulfúrico fumante, la reacción es muy suave y no conduce a la sulfonación del anillo aromático. La urea actúa como catalizador y el producto es una sal de amonio; por debajo de 100°C y en ausencia de catalizador, el ácido sulfámico y el etanol no reaccionan.

2. Síntesis de Ciclo a Partir de Ácido Sulfámico

Cuando el acido sulfámico reacciona con la ciclohexilamina utilizando hidróxido sódico, se puede sintetizar el edulcorante artificial Cyclo. El ciclo es un cristal en forma de placa de color ligeramente beige, también conocido como ciclamato sódico o N-ciclohexilsulfamato sódico. El dulzor del ciclo es 30-50 veces superior al del azúcar. En altas concentraciones, tiene un regusto ligeramente amargo.

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