¿Qué es el Fenilacetileno?
El fenilacetileno es un tipo de compuesto orgánico con la fórmula molecular C8H6. Tiene una estructura formada por un grupo fenilo unido a un alquino. También se conoce como etilbenceno, fenilacetileno, feniletileno, 1-feniletileno, etc. Número de registro CAS: 536-74-3.
Este compuesto tiene un peso molecular de 102.133, un punto de fusión de -44.8°C y un punto de ebullición de 143°C. Se presenta como un líquido incoloro o amarillo pálido, transparente y viscoso a temperatura ambiente. Es altamente soluble en etanol, acetona y éter dietílico, pero apenas soluble en agua. Su densidad es de 0.93 g/cm3. Debido a su inflamabilidad, está clasificado como una sustancia peligrosa, perteneciente a la Clase IV de la Ley de Servicios contra Incendios, con un grado de peligrosidad III.
Usos del Fenilacetileno
El fenilacetileno se utiliza principalmente como materia prima para la síntesis orgánica. Un ejemplo típico de reacción es la formación de polifenilacetileno por polimerización. Esta reacción se lleva a cabo utilizando complejos de Rh y Pt y tungsteno como catalizadores.
También se utiliza en reacciones como la conversión de nitronas en alquilhidroxilaminas en presencia de trimetilaluminio. También se utiliza a menudo en investigación como análogo del acetileno.
Esto se debe a que el fenilacetileno líquido es más fácil de manipular que el acetileno gaseoso. Algunos ejemplos de estudios de química de reacciones orgánicas incluyen la carbonilación oxidativa del fenilacetileno en presencia de catálisis de paladio.
Propiedades del Fenilacetileno
1. Síntesis del Fenilacetileno
El fenilacetileno puede sintetizarse mediante la reacción del β-bromostireno con hidróxido de potasio fundido para deshidrogenar el bromuro de hidrógeno o con amida sódica como base en amoníaco para el dibromuro de estireno.
2. Química del Fenilacetileno
El fenilacetileno puede hidrogenarse parcialmente mediante catálisis Lindler (catalizador de paladio soportado sobre carbonato cálcico). Esta reacción produce estireno. La ciclotrimerización del fenilacetileno con bromuro de cobalto (II) también puede producir 1,2,4-trifenilbenceno (97%) y 1,3,5-trifenilbenceno.
Al igual que el acetileno, el fenilacetileno reacciona con soluciones amoniacales de sal de cobre y plata para producir sales metálicas explosivas.
3. Información sobre la Gestión de la Seguridad del Fenilacetileno
El fenilacetileno puede alterarse con la luz. Tiene un punto de inflamación bajo de 31°C y debe almacenarse lejos de altas temperaturas, luz solar directa, calor, chispas y electricidad estática. La miscibilidad con agentes oxidantes fuertes se considera peligrosa, y el monóxido de carbono y el dióxido de carbono son productos de descomposición peligrosos.
Debido a estas propiedades, el producto está clasificado como ‘sustancia peligrosa de clase 4, petróleo nº 2, clase de riesgo III’ según la Ley de Servicios contra Incendios, y como ‘sustancia peligrosa e inflamable’ según la Ley de Seguridad e Higiene Industrial. También están clasificadas como “líquidos inflamables” en virtud del Reglamento de Transporte y Almacenamiento de Materiales Peligrosos en Buques y como “líquidos inflamables” en virtud de la Ley de Aeronáutica Civil. Su uso debe ser adecuado y conforme a la ley.
Tipos de Fenilacetileno
El fenilacetileno se vende principalmente como producto reactivo para el desarrollo y la investigación.
Los productos están disponibles en diferentes capacidades, como 25 g, 25 mL, 100 mL y 500 mL, en volúmenes fáciles de manejar en el laboratorio. El producto reactivo requiere almacenamiento refrigerado. El fenilacetileno tiene un punto de inflamación bajo, de 31°C, y está clasificado como material peligroso según la Ley de Servicios contra Incendios, por lo que debe manipularse de acuerdo con la ley.