¿Qué es la Caprolactama?
Caprolactama es la abreviatura de ε-caprolactama, es una lactama que pertenece al grupo de las amidas cíclicas. Esta sustancia está catalogada como una sustancia química prioritaria de acuerdo a la Ley de Control de Sustancias Químicas, y se encuentra regulada por diversas leyes y regulaciones, tales como la Ley de Seguridad e Higiene Industrial y la Ley de Saneamiento Alimentario. Además, se clasifica como una Sustancia Química Designada de Clase 1 según la Ley de Control de Sustancias Químicas, como un contaminante atmosférico peligroso de acuerdo a la Ley de Control de la Contaminación Atmosférica, y como una sustancia líquida peligrosa de clase Z según la Ley de Control de la Contaminación Marina.
Usos de la Caprolactama
El nailon 6 es una fibra fabricada mediante la polimerización de apertura en anillo de la caprolactama. Por ello, tiene una gran demanda como materia prima para el nailon 6, una resina sintética y fibra sintética.
Aproximadamente el 60% de la demanda mundial de nailon 6 se destina a aplicaciones de fibra y el 40% a aplicaciones de resina. Las principales aplicaciones de fibra incluyen ropa, cuerdas de neumáticos y alfombras. Las aplicaciones de resina incluyen plásticos de ingeniería y películas.
La caprolactama también puede utilizarse como materia prima para sintetizar copoliamidas (copolímeros de amida) mediante copolimerización con otros monómeros.
Propiedades de la Caprolactama
La caprolactama es un cristal blanco en forma de hoja. Es higroscópico y delicuescente. Es soluble en diversos disolventes como agua, éter, etanol, benceno, cloroformo y dimetilformamida.
Se descompone con el calentamiento o la combustión, dando lugar a óxidos de nitrógeno y amoníaco. Reacciona vigorosamente con agentes oxidantes fuertes y se hidroliza a ácido ε-aminocaproico. Su punto de fusión es de 69°C, el de ebullición de 267°C y el de inflamación de 125°C.
Estructura de la Caprolactama
Otros nombres de la caprolactama son 6-hexanolactama, 6-hexanolactama, ε-aminocaprolactama, lactama de ácido 6-aminocaproico, lactama de ácido 6-aminohexanoico, isoxima de ciclohexanona, 2-oxohexametilenimina y 2-ketohexametilenimina. Caprolactama.
La caprolactama tiene una estructura de anillo cerrado de ácido ε-aminocaproico. Su fórmula molecular es C6H11NO, su peso molecular es 113,16 g/mol y su densidad es 1,01 g/cm3.
Más información sobre la Caprolactama
1. Síntesis de la Caprolactama
Existen varios métodos sintéticos para producir caprolactama. Uno de los procesos comunes implica la formación de oxima de ciclohexanona a partir de benceno, fenol o tolueno, que luego se calienta con ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción, conocida como reordenamiento de Beckmann, conduce a la formación de caprolactama a partir de la oxima de ciclohexanona.
En el reordenamiento de Beckmann con ácido sulfúrico fumante, el ácido sulfúrico utilizado en la reacción se neutraliza con amoníaco: por cada tonelada de caprolactama, la cantidad de subproducto de sulfato de amonio es de aproximadamente 1,7 toneladas.
2. Síntesis de la Caprolactama por reordenamiento de Beckmann
Como reordenación de Beckmann sin ácido sulfúrico fumante, se ha desarrollado una reordenación de Beckmann en fase gaseosa utilizando catalizadores de zeolita MFI de alto contenido en sílice. Se trata de un método sintético catalítico sin subproducto de sulfato amónico. Es importante mencionar que las zeolitas con alto contenido de sílice contienen poca alúmina y no poseen características ácidas necesarias para los reordenamientos de Beckmann en fase gaseosa. Por otro lado, las zeolitas con alto contenido de alúmina no son eficientes para este tipo de reordenamientos.
El reordenamiento de Beckmann mediante catalizadores de cloruro cianúrico es otro método sintético que no utiliza ácido sulfúrico fumante. Anteriormente, era necesario utilizar el tóxico cloruro de nitrosilo y la ciclohexanona oxima producida se convertía en una sal de clorhidrato, lo que se consideraba ineficaz.
La transición de Beckmann catalizada por cloruro cianúrico no produce prácticamente productos de desecho como el sulfato de amonio. Es posible la síntesis de una sola vez de ciclohexano a través de oxima de ciclohexanona a caprolactama mediante la transición de Beckmann. El rendimiento global de este proceso es del 75%.