Qu’est-ce que le cyclobutadiène ?
Le cyclobutadiène (C4H4) est le plus simple des hydrocarbures cycliques contenant des doubles liaisons conjuguées.
R. Pettit a montré en 1965 que le cyclobutadiène pouvait être libéré en faisant réagir la chaîne carbonylée ferreuse du cyclobutadiène avec un sel de cérium tétravalent.
Le nombre d’électrons π est stable lorsqu’il est de six (4π+2), comme dans le benzène.
Le cyclobutadiène forme un carré par liaison σ et est composé de quatre électrons π, ce qui le rend instable et anti-aromatique.
Utilisations du cyclobutadiène
Le cyclobutadiène est une molécule qui ne peut exister en raison de son caractère anti-aromatique, composé de quatre atomes de carbone.
Le cyclobutadiène a été identifié comme instable à partir de la règle de Hückel, mais dans les années 1970, le cyclobutadiène, qui est rectangulaire et singulet, s’est avéré être la structure la plus stable.
En 2009, le professeur Sekiguchi et ses collègues de l’école des sciences pures et appliquées de l’université de Tsukuba, en collaboration avec le professeur Apeloig de l’Institut israélien de technologie, ont réussi pour la première fois au monde à observer optiquement le cyclobutadiène à l’état triplet.