¿Qué es la Maleimida?
La maleimida es un compuesto orgánico cuya estructura consiste en ácido maleico con dos grupos carbonilo unidos.
Su fórmula química es C4H3NO2 y es un sólido blanco pulverulento a temperatura y presión ambiente. Es soluble en agua y soluble en etanol y otros disolventes orgánicos.
Se obtiene mezclando maleinamida con cloruro de zinc y calentando, por ejemplo. Existen varios derivados que se utilizan como resinas y agentes reticulantes. Un derivado típico es la N-fenilmaleimida.
Algunos derivados de la maleimida, como la N-fenilmaleimida, están designados como “sustancias venenosas y tóxicas según la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Deletéreas”.
Usos de la Maleimida
Las maleimidas se utilizan en investigaciónes biológicas para modificar proteínas y péptidos. En concreto, pueden reaccionar con residuos de cisteína con grupos tiol para formar enlaces covalentes con proteínas y péptidos.
Del mismo modo, su reactividad con residuos de cisteína se utiliza como agentes de reticulación para polímeros y geles. También se utiliza en forma de derivados de maleimida en varios casos.
Propiedades de las Maleimidas
La maleimida es un sólido cristalino incoloro, sensible al calor y que se descompone al calentarse. Es prácticamente insoluble en agua, pero es soluble en disolventes polares como el alcohol y la acetona y bien soluble en disolventes no polares. También presenta una banda de absorción en el espectro de luz UV-visible.
Las maleimidas son muy reactivas con compuestos que contienen grupos tiol, formando enlaces covalentes mediante adición de Michael y reacciones tiol-eno. Esta reacción es un tipo de reacción de adición 1,4 llamada adición de Michael. Como proceden rápidamente y son estables, se utilizan mucho en estudios de bioconjugación y modificación de proteínas.
Debido a estas propiedades, las maleimidas se utilizan en una amplia gama de campos, como la investigación biológica y la química orgánica sintética. Al manipular la maleimida, es importante tener cuidado para evitar la inhalación, el contacto con la piel y el contacto con los ojos, y manipularla con el equipo de protección adecuado.
Estructura de la Maleimida
La maleimida es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H2NO2. El anillo de imida de la maleimida tiene una estructura plana estabilizada por resonancia, en la que los electrones se distribuyen por todo el anillo debido a efectos de resonancia. Debido a esta estabilización por resonancia, las maleimidas son muy reactivas químicamente.
En la molécula de maleimida también hay dobles enlaces carbono-carbono, que desempeñan un papel importante en determinadas reacciones químicas, como la reacción de Diels-Alder.
Más Información sobre las Maleimidas
1. Tipos de Derivados de Maleimida
Bismaleimida
Las bismaleimidas se utilizan como resinas de resistencia debido a su excelente dureza. También tiene una excelente reactividad, por lo que se puede añadir resistencia fácilmente añadiéndola a otros materiales. Además de utilizarse como resina, también se prevé su uso como iniciador de polimerización para polímeros que inhiben la volatilización de los productos de descomposición.
N-fenilmaleimida
Aparte de las diversas propiedades de polimerización que se encuentran en muchos otros derivados de la maleimida, la N-fenilmaleimida también posee propiedades bactericidas y fotosensibles. Por lo tanto, además de su uso como resinas generales e intermedias, también se utilizan en aplicaciones como resinas fotosensibles y desinfectantes.
2. Métodos de Producción de Maleimida
Existen varios métodos para la producción de maleimidas, pero aquí se describen en detalle dos métodos de producción comunes.
Método de Síntesis con Anhídrido Maleico y Urea
La maleimida se produce mezclando anhídrido maleico y urea en proporción molar 1:1 y calentando. Este método se utiliza mucho en la industria porque es sencillo de manejar y utiliza materias primas baratas.
Método Sintético con Anhídrido Maleico y Amoníaco
En este método, el anhídrido maleico y el amoníaco se mezclan y se calientan. Este método tiene la ventaja de un alto rendimiento del producto, pero la manipulación del amoníaco es relativamente difícil y más cara que el método que utiliza urea.
Por este motivo, el método sintético que utiliza anhídrido maleico y urea suele emplearse principalmente a escala industrial.