Qu’est-ce que le sulfate de diméthyle ?
Le sulfate de diméthyle est l’ester diméthylique de l’acide sulfurique.
Il est également appelé sulfate de diméthyle, sulfate de méthyle, ester de sulfate de diméthyle et DMS. Le sulfate de diméthyle est strictement un nom conventionnel.
En vertu de la loi sur l’examen et la réglementation des substances chimiques (loi sur l’examen des substances chimiques), il est classé comme substance chimique d’évaluation prioritaire. Il est également réglementé par la loi sur la prévention de la pollution de l’eau en tant que mesure accidentelle (substance désignée), ainsi que par la loi sur la sécurité et la santé industrielles, la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères et la loi sur les services d’incendie.
Utilisations du sulfate de diméthyle
Le sulfate de diméthyle est largement utilisé comme agent d’alkylation puissant. Il est donc souvent utilisé comme matière première pharmaceutique ou synthétique. Plus précisément, il est souvent utilisé pour méthyler le groupe hydroxy (-OH) des phénols et des alcools, le groupe amino (-NH2) des amines et le groupe thiol (-SH) des thiols.
Il s’agit également d’un agent alkylant bien connu utilisé dans la méthylation chimique des acides nucléiques. Historiquement, il était utilisé pour le séquençage de l’ADN par la méthode de séquençage Maxam-Gilbert.
Propriétés du sulfate de diméthyle
Le sulfate de diméthyle a un point de fusion de -32°C et se décompose à 188°C. Il s’agit d’un liquide huileux incolore ayant une faible odeur d’oignon. Il est soluble dans l’éthanol, l’acétone, le dichlorométhane et divers éthers. Il est insoluble dans l’eau et s’hydrolyse progressivement.
Le sulfate de diméthyle n’est pas irritant mais est extrêmement toxique pour le corps humain. Si la vapeur est inhalée ou laissée sur la peau, elle peut être absorbée par le corps et provoquer un empoisonnement. Les reins, le foie et le cœur peuvent être affectés, et la mort peut résulter de la nécrose de la peau et de l’inflammation des muqueuses respiratoires.
Structure du sulfate de diméthyle
Le sulfate de diméthyle est un ester neutre et est représenté par la formule chimique (CH3)2SO4 ou (CH3O)2SO2, également écrite Me2SO4. Sa masse molaire est de 126,13 g/mol et sa densité de 1,33 g/ml.
Autres informations sur le sulfate de diméthyle
1. Synthèse du sulfate de diméthyle
Lorsque l’acide sulfurique fumant réagit avec du méthanol sec ou de l’éther diméthylique, il se forme du sulfate d’hydrogène méthylique. Le sulfate d’hydrogène méthylique peut être distillé et transformé en sulfate de diméthyle.
L’hydrogénosulfate de méthyle peut également être synthétisé en faisant réagir le chlorosulfonate de méthyle avec le nitrite de méthyle.
Industriellement, il est synthétisé par la réaction séquentielle de l’éther diméthylique avec le trioxyde de soufre (SO3).
2. Réactions du sulfate de diméthyle
Le sulfate de diméthyle est généralement utilisé dans la méthylation des phénols et convient également à la méthylation des alcools. Par exemple, l’éther méthylique de tert-butyle peut être synthétisé à partir du tert-butanol. Dans le cas des alcoxydes, la méthylation est immédiate. Comme pour les alcools, la méthylation des thiols se produit également facilement. Des thioesters peuvent être produits à partir d’acides thiocarboxyliques.
La méthylation des amines permet la synthèse d’amines tertiaires et de sels d’ammonium quaternaire. Les composés d’ammonium quaternaire avec des groupes d’alkyle à longue chaîne peuvent être utilisés comme assouplissants et agents de surface pour les vêtements.
De plus, le sulfate de diméthyle peut cliver les bases de l’ADN spécifiquement par réaction d’ouverture du cycle imidazole de la guanine, ce qui est utile dans les cassures de brins d’ADN et le séquençage. Il réagit également avec l’oxyde de cuivre(I) pour donner du sulfate de cuivre(I).
3. Dangers du sulfate de diméthyle
Des cancers ont été observés chez des rats par inhalation et par administration intraveineuse. En raison de sa toxicité et de sa difficulté de manipulation, il tend à être remplacé par d’autres agents de méthylation en laboratoire.
L’iodure de méthyle est utilisé pour la O-méthylation ; il est coûteux mais moins dangereux. Le carbonate de diméthyle est moins toxique que l’iodure de méthyle et le sulfate de diméthyle et peut être utilisé comme alternative au sulfate de diméthyle pour la N-méthylation. Toutefois, le sulfate de diméthyle peut être jugé comme un réactif approprié en raison de son efficacité de réaction plus élevée et de sa disponibilité.