Qu’est-ce que le benzoate de méthyle ?
Le benzoate de méthyle (anglais : Methyl benzoate) est un liquide incolore au goût aromatique.
Son nom UICPA est le benzoate de méthyle, également connu sous le nom de méthylbenzoate, d’ester méthylique de l’acide benzoïque ou d’huile de Niobé.
Il s’agit d’un composé organique dont la formule chimique est C8H8O2 et le poids moléculaire 136,15. Son numéro d’enregistrement CAS est 93-58-3. Il est classé comme substance dangereuse de catégorie 4 et comme produit pétrolier de catégorie 3 conformément à la loi sur les services d’incendie.
Utilisations du benzoate de méthyle
Le benzoate de méthyle est un composé ester à l’odeur fruitée que l’on trouve à l’état naturel dans la goyave, la mangue et le kiwi. En raison de son arôme caractéristique, il est utilisé dans les arômes alimentaires et dans les parfums à base d’ylang-ylang.
Il peut également être utilisé dans diverses applications, notamment comme solvant pour les résines synthétiques, les esters de cellulose et le caoutchouc, comme adjuvant de teinture pour les fibres de polyester et comme additif pour les fongicides et les pesticides. Les abeilles mâles des orchidées sont connues pour collecter le benzoate de méthyle sur les plantes et l’utiliser pour synthétiser des phéromones.
En synthèse chimique, il est utilisé comme précurseur dans des réactions telles que :
Synthèse sélective du benzaldéhyde à l’aide de catalyseurs à base d’oxyde de manganèse supporté
Réaction avec des composés aryles par acylation de Friedel-Crafts pour former des dérivés de benzophénone.
Propriétés du benzoate de méthyle
Il s’agit d’un liquide dont le point de fusion est de -15°C, le point d’ébullition de 199,6°C, le point d’éclair de 82°C et la densité de 1,094 g/cm3 à température ambiante. Le benzoate de méthyle est lipophile, extrêmement soluble dans l’éthanol et l’acétone et insoluble dans l’eau.
Le benzoate de méthyle peut réagir à la fois dans le cycle et dans la partie ester, en fonction du réactif utilisé. Par exemple, l’acide nitrique électrophile, sous catalyse acide, produit le 3-nitrobenzoate de méthyle.
Les nucléophiles attaquant le carbone carbonyle, l’hydrolyse du benzoate de méthyle par une solution aqueuse de NaOH donne du benzoate de sodium.
Autres informations sur le benzoate de méthyle
1. Comment le benzoate de méthyle est-il produit ?
Il peut être synthétisé par la méthode d’estérification de Fisher en réagissant avec l’acide benzoïque dans une solution de méthanol sous une petite quantité de catalyseur acide fort tel que l’acide sulfurique.
Dans la nature, elle est isolée de l’espèce végétale aquatique Pseudanthiasma.
2. Précautions de manipulation et de stockage
Manipulation
Le benzoate de méthyle est un liquide inflammable. Utiliser à l’écart des sources d’inflammation telles que les températures élevées, les flammes nues et les étincelles. Les vapeurs de benzoate de méthyle peuvent s’enflammer sous l’effet d’une décharge électrostatique.
Des mesures doivent être prises pour éviter l’électricité statique, telles que la mise à la terre. Utiliser dans une chambre de tirage avec une ventilation locale par aspiration. Porter un équipement de protection individuelle lors de l’utilisation.
En cas d’incendie
En cas d’incendie, la décomposition thermique du benzoate de méthyle peut produire du dioxyde de carbone et du monoxyde de carbone. Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse, des agents d’extinction en poudre, du dioxyde de carbone et du sable d’extinction pour éteindre l’incendie.
En cas de contact avec la peau
Il faut veiller à éviter tout contact avec la peau. Portez toujours des vêtements de protection tels qu’une blouse de laboratoire ou des vêtements de travail et des gants de protection lorsque vous utilisez le produit, et ne relevez jamais les manches des vêtements de protection afin d’éviter toute exposition de la peau.
En cas de contact avec la peau, laver avec du savon et beaucoup d’eau. En cas de contact avec les vêtements, tous les vêtements contaminés doivent être enlevés et isolés. En cas d’irritation de la peau, consulter un médecin.
En cas de contact avec les yeux
Toujours porter des lunettes de protection lors de l’utilisation du produit. En cas de contact avec les yeux, laver soigneusement avec de l’eau pendant plusieurs minutes.
Si vous portez des lentilles de contact, retirez-les si elles peuvent être facilement enlevées et lavez-les soigneusement. Si l’irritation oculaire persiste, il est plus prudent de consulter un médecin.
Stockage
Lors du stockage, sceller le produit dans un récipient en verre. Un endroit frais et bien ventilé, à l’abri de la lumière directe du soleil, est préférable. Éviter tout contact avec des agents oxydants puissants, qui sont des substances dangereuses à mélanger.