Qu’est-ce que la résorcine ?
Le résorcinol est une poudre cristalline incolore.
La formule chimique du résorcinol est C6H6O2, son poids moléculaire est 110,11 et son numéro CAS est 108-46-3. Sa structure est constituée de deux groupes hydroxy attachés à la position méta de l’anneau benzénique. Il s’agit d’un benzènediol et d’un isomère structurel du catéchol et de l’hydroquinone.
Le résorcinol a été préparé et analysé pour la première fois par le chimiste autrichien Heinrich Frachevitz et d’autres en 1864. Le nom résorcinol est dérivé du composé analogue orcinol (anglais : Orcinol). À l’origine, le benzène-1,3-diol était le nom recommandé par l’UICPA dans ses recommandations de 1993 sur la nomenclature des produits chimiques organiques.
Propriétés du résorcinol
Le résorcinol a un point de fusion de 109~111°C, un point d’ébullition de 280°C et une densité de 1,27. À température ambiante, il existe à l’état solide incolore.
Le résorcinol est insoluble dans le chloroforme et le disulfure de carbone, mais il est très soluble dans l’eau ainsi que dans l’alcool et l’éther, et il absorbe l’humidité lorsqu’il est laissé à l’air. Il s’oxyde également sous l’effet de la lumière et de l’oxygène, ce qui lui donne une couleur rose.
Utilisations de la résorcine
Le résorcinol est principalement utilisé comme matière première adhésive pour des utilisations industrielles. Il est notamment utilisé comme matière première adhésive pour les matériaux des pneus dans la fabrication des pneus et pour les adhésifs pour le bois. Les adhésifs à base de résorcinol sont connus pour leurs bonnes performances et leur excellente résistance à l’eau, à la chaleur et aux intempéries.
De plus, le résorcinol est également utilisé comme désinfectant en raison de son fort pouvoir réducteur. En somme, il est utilisé dans des utilisations telles que la matière première pour les colorants fluorescents.
Autres informations sur la résorcine
1. Processus de production de la résorcine
Le résorcinol peut être synthétisé à partir du benzène en plusieurs étapes. La dialkylation du propylène donne du 1,3-diisopropylbenzène, et l’oxydation et le réarrangement de Hock de cet arène disubstitué donnent de l’acétone et du résorcinol.
C6H6+2CH3CH=CH2→1,3-(i-Pr)2C6H4
1,3-(i-Pr)2C6H4+2O2→1,3-(OH)2C6H4+2CH3COCH3
Industriellement, le résorcinol peut être obtenu par oxydation du 1,3-diisopropylbenzène pour donner du peroxyde, qui est décomposé en présence d’un catalyseur acide dans l’utilisation du processus d’autoxydation de Cumene.
2. Réaction de la résorcine
L’hydrogénation partielle du résorcinol donne du dihydroresorcinol, également connu sous le nom de 1,3-cyclohexanedione. En fusionnant avec l’hydroxyde de potassium, le résorcinol donne également du phloroglucinol, du pyrocatéchol et du diresorcinol. Un autre explosif, le trinitrorésorcinol, est obtenu par nitration avec de l’acide nitrique concentré en présence d’acide sulfurique concentré froid.
3. Informations juridiques
Le résorcinol est classé comme “substance dangereuse devant être étiquetée ou notifiée par son nom” et comme “substance dangereuse pour laquelle une évaluation des risques doit être effectuée” en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles, mais n’est pas désigné en vertu de la loi sur les RRTP. La loi sur les services d’incendie n’est pas non plus applicable, mais la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères le désigne comme une “substance délétère” et des précautions doivent être prises lors de son utilisation.
4. Précautions de manipulation et de stockage
Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes :
- Garder le récipient bien fermé et le stocker dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
- Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes et autres sources d’inflammation.
- Éviter tout contact avec des agents oxydants puissants, l’ammoniac et les composés aminés en raison du risque d’incendie et d’explosion.
- Utiliser uniquement à l’extérieur ou dans des zones bien ventilées.
- Ne pas inhaler les poussières, les fumées, les vapeurs ou les pulvérisations.
- Porter des gants de protection, des lunettes de protection, des vêtements de protection et des masques de protection pendant l’utilisation.
- Retirer les gants de manière appropriée après utilisation afin d’éviter tout contact cutané avec le produit.
- Se laver soigneusement les mains après manipulation.