Qu’est-ce que l’hydroquinone ?
L’hydroquinone est l’un des phénols divalents.
Elle est également connue sous le nom de p-dihydroxybenzène ou quinol et son numéro d’enregistrement CAS est 123-31-9. L’hydroquinone peut être produite en réduisant la benzoquinone avec de l’acide sulfureux.
La plupart des hydroquinones sont également produites actuellement par le procédé du diisopropylbenzène en utilisant du benzène et du propylène. En cas d’allergie, l’hydroquinone peut provoquer une dermatite.
Utilisations de l’hydroquinone
L’hydroquinone est largement utilisée comme matière première intermédiaire pour les révélateurs photographiques, les colorants et les produits pharmaceutiques. On le retrouve aussi comme antioxydant pour le caoutchouc et d’autres matériaux, et comme matière première pour certains matériaux électroniques. L’hydroquinone est également utilisée comme réactif analytique pour la détermination du phosphore, de l’arsenic et de l’acide silicique.
L’hydroquinone peut également être utilisée comme agent d’anti-polymérisation. À de très petites quantités, l’hydroquinone a de très bon effet inhibiteur sur la polymérisation, lorsqu’elles sont ajoutées à des monomères tels que l’acrylonitrile, les acrylates et le styrène.
L’hydroquinone est également utilisée dans le secteur des cosmétiques, aussi bien pour les colorants capillaires, les décolorants pour la peau, que pour les antioxydants et les parfums. Elle peut également être utilisée sous forme de crème ou de pommade, mais son utilisation à des concentrations supérieures à 2 % est limitée en raison de ses propriétés cancérigènes présumées.
Propriétés de l’hydroquinone
Le point de fusion de l’hydroquinone à pression normale est de 172°C, son point d’ébullition est de 287°C et sa densité est de 1,3 g/cm3. Elle est bien soluble dans l’eau, l’éthanol et l’éther. Cependant, elle n’est pas soluble dans le benzène froid.
L’hydroquinone possède de fortes propriétés réductrices et peut réduire les solutions alcalines de sels d’argent et les solutions de Fehring. De pluls, elle se colore lorsqu’elle est progressivement oxydée à l’air.
L’hydroquinone est un cristal incolore ou blanc. Sa formule chimique est C6H6O2, sa masse molaire est de 110,11 g/mol et sa formule spécifique est C6H4(OH)2.
Autres informations sur l’hydroquinone
1. Méthode de synthèse de l’hydroquinone
L’hydroquinone est produite par l’oxydation du phénol. Ce dernier peut être oxydé en utilisant le peroxyde d’hydrogène comme oxydant avec le catalyseur bêta-zéolite (H-BEA) et la cétone diéthylique comme catalyseur auxiliaire. La réaction produit de l’hydroquinone ainsi que du catéchol, mais la sélectivité est améliorée en échangeant les ions du H-BEA avec des métaux alcalino-terreux.
L’oxydation du persulfate d’Elbs avec le persulfate de potassium est une autre technique de production d’hydroquinone à partir du phénol.
2. Oxydation de l’hydroquinone
En raison de son fort pouvoir réducteur, l’hydroquinone est facilement oxydée pour donner de la p-benzoquinone. Le nom d’hydroquinone a été conféré à l’origine parce qu’elle est obtenue par la réduction de la p-benzoquinone.
La p-benzoquinone, également appelée 1,4-benzoquinone, est une quinone constituée d’un seul anneau à six chaînons entièrement composé de carbone. Sa formule moléculaire est représentée par C6H4O2.
3. Isomères de position de l’hydroquinone
L’hydroquinone possède deux régioisomères du groupe hydroxy : le catéchol et le résorcinol. Le catéchol est un composé organique comportant deux groupes hydroxy en position ortho sur l’anneau benzénique. Il est également connu sous le nom de pyrocatéchol, une structure que l’on trouve dans les polyphénols.
Le résorcinol, également appelé 1,3-dihydroxybenzène, possède deux groupes hydroxy en position méta de l’anneau benzénique. Il s’agit d’une matière première pour les adhésifs des cordons de pneus, connus pour le renforcement des pneus. Il est également utilisé comme matière première pour les adhésifs pour le bois, les absorbeurs d’UV et comme matière première pour les retardateurs de flamme pour les résines.