Qu’est-ce que le cumène ?
Le cumène est un composé organique aromatique dont la structure est caractérisée par le remplacement d’un des atomes d’hydrogène du noyau benzénique par un groupe isopropyle.
Il est également connu sous le nom d'”isopropylbenzène”, “1-méthyléthylbenzène” et “2-phénylpropane”. Sa formule chimique est représentée par C9H12 et son numéro CAS est le 98-82-8.
Le cumène était prêt pour la production de masse en tant que matière première pour le carburant des avions pendant la Seconde Guerre mondiale. Après que l’on a découvert qu’il était possible de l’oxyder pour obtenir de l’hydroperoxyde de cumène, qui pouvait ensuite être décomposé pour donner de l’acétone et du phénol, le procédé du cumène a été utilisé comme procédé industriel pour l’acétone et le phénol.
Utilisations du cumène
1. Procédé du cumène
Le procédé au cumène est une réaction qui utilise le benzène et le propène comme matières premières pour obtenir du phénol et de l’acétone.
Le cumène est obtenu en substituant le propène au benzène dans des conditions acides. Ensuite, en insufflant de l’oxygène dans le cumène, les atomes de carbone au centre du cumène sont oxydés en hydroperoxyde de cumène. En ajoutant de l’acide sulfurique à l’hydroperoxyde de cumène, un atome d’oxygène est inséré entre l’anneau benzénique et l’atome de carbone. Ainsi, la décomposition se produit entre les atomes d’oxygène et de carbone pour produire de l’acétone et du phénol.
Ce procédé utilise l’oxydation à pression ambiante pour faciliter la réaction. Il est largement utilisé parce que l’acétone et le phénol, qui doivent être produits en grandes quantités en tant que solvants et matières premières plastiques, peuvent être obtenus facilement.
2. Matières premières plastiques
La majeure partie de la demande réelle de cumène concerne le phénol. Les résines phénoliques sont produites à partir du phénol synthétisé à partir du cumène. La résine phénolique bisphénol A est consommée comme matière première pour les résines polycarbonate et époxy.
3. Carburants
Les carburants à haut indice d’octane pour l’aviation contenant du cumène sont utilisés pour augmenter l’énergie obtenue lors de la combustion du carburant.
4. Solvants
De petites quantités de cumène peuvent être ajoutées à certains solvants dans les peintures, les laques et les diluants.
5. Peroxydes
Les peroxydes, tels que l’hydroperoxyde de cumène, obtenu par oxydation du cumène, sont de puissants agents oxydants. Ils réagissent facilement avec les substances réductrices et inflammables pour les oxyder. La décomposition des peroxydes génère également des radicaux. Ces derniers peuvent être utilisés comme initiateurs dans la polymérisation radicale de la synthèse des polymères.
6. Autres matières premières
Le cumène est utilisé comme matière première pour les produits pharmaceutiques et les arômes.
Propriétés du cumène
Le cumène est un liquide incolore avec une odeur spécifique à température et pression normales. Son point de fusion est de -96°C, son point d’ébullition de 152°C et sa densité de 0,86. Il est soluble dans l’éthanol, l’éther éthylique, l’acétone, le benzène, l’éther de pétrole et le tétrachlorure de carbone. Il est cependant très insoluble dans l’eau.
En tant qu’hydrocarbure aromatique, il a été identifié, comme d’autres hydrocarbures, comme un cancérogène possible. Il existe également un risque d’explosion s’il se décompose à des températures élevées ou sous pression. C’est pourquoi il doit être manipulé avec précaution.
Autres informations sur le cumène
La réaction de Friedel-Crafts est utilisée dans la synthèse du cumène. Il s’agit d’un type de réaction de substitution aromatique de composés organiques. Des électrophiles tels que les halogénures d’alkyle et les halogénures d’acyle sont ajoutés au sein de celle-ci à l’anneau aromatique. La synthèse spécifique du cumène est la suivante.
Le propylène et le benzène sont mélangés, puis chauffés avec du chlorure d’aluminium, un acide de Lewis, comme catalyseur. Le chlorure d’aluminium se lie alors au propylène, produisant un cation propylène. Le benzène est attaqué par le cation propylène pour former le cumène. Le mélange réactionnel est hydrolysé avec de l’eau pour extraire ce dernier.
Dans cette réaction, le chlorure d’aluminium stabilise le cation propylène et lui permet de s’ajouter au cycle aromatique. La synthèse du cumène par la réaction de Friedel-Crafts est une méthode de production industrielle largement utilisée.