Qu’est-ce que l’oxamide ?
L’oxamide est un composé organique en poudre cristalline blanche.
Son nom IUPAC est éthanediamide. Il est également connu sous le nom de “diamide oxalique”, “diaminoglyoxal”, “oxalamide”, “acide oxamimidique”, “diamide d’acide oxalique” et “acide 2-Amino-2-oxoéthanimidique”.
Utilisations de l’oxamide
1. Comme alternative aux engrais à base d’urée
L’oxamide est utilisé comme engrais à action lente qui transmet progressivement un effet fertilisant au sol après son application. C’est un excellent engrais car il est insoluble dans l’eau et n’absorbe pas l’humidité, de sorte qu’il y a peu d’écoulement dans les eaux souterraines. Il est également hydrolysé au fil du temps par les micro-organismes présents dans le sol, ce qui libère progressivement de l’ammoniac.
La vitesse de décomposition de l’oxamide et de libération de l’ammoniac peuvent être ajustées en fonction de la taille des particules. Cela facilite son utilisation et permet d’économiser de la main-d’œuvre dans les cultures. Le mécanisme de dégradation de l’oxamide dans le sol implique la libération d’une seule molécule d’ammoniac pour former de l’acide oxamique. Il est ensuite décomposé en acide oxalique et en ammoniac.
Les produits de décomposition finaux de l’acide oxalique sont l’eau, l’oxygène et le dioxyde de carbone. Comme les produits de décomposition ne contiennent pas de sous-produits nocifs tels que l’acide sulfurique ou le chlore, il n’y a pas d’effet négatif sur l’environnement microbien du sol, les composants du sol ou la croissance des cultures. L’oxamide lui-même est stable dans l’air. Ainsi, il ne peut être hydrolysé que dans des conditions alcalines supérieures à un pH de 10 ou dans des conditions acides inférieures à un pH de 1.
2. Autres
L’oxamide est également utilisé comme stabilisateur dans la synthèse de la nitrocellulose. Il est également utile comme inhibiteur de taux de combustion à haute performance dans un carburant appelé “propulseur complexe de perchlorate d’ammonium” (APCP). À des concentrations de 1 à 3 % en poids, l’oxamide peut retarder la vitesse de combustion linéaire avec un effet minime sur l’impulsion spécifique du propergol.
De plus, les oxamides N,N’-substitués sont utilisés comme ligands auxiliaires dans la réaction d’Ullmann-Goldberg. Il s’agit d’une réaction de couplage entre des halogénures d’aryle et des anilines en présence d’un catalyseur en cuivre. Parmi les halogénures d’aryle, les iodures d’aryle sont connus pour être très réactifs. Les halogénures d’aryle comportant des groupes électroattractifs facilitent également le couplage.
Propriétés de l’oxamide
Sa formule chimique est C2H4N2O2 et son poids moléculaire est de 88,07. Son numéro CAS est enregistré sous 471-46-5.
L’oxamide est un solide d’une densité de 1,667 g/ml (20°C) qui se décompose de façon dicyanique avec l’eau à 350°C (point de fusion). Il forme des cristaux en forme d’aiguille et est partiellement sublimable. Il est soluble dans l’éthanol, mais pratiquement insoluble dans l’eau et insoluble dans l’éther diéthylique.
Autres informations sur l’oxamide
1. Comment l’oxamide est-il produit ?
L’oxamide est obtenu par l’action de l’ammoniac sur l’oxalate de diéthyle. Il peut également être synthétisé par hydrolyse partielle du dicyanide ou par chauffage de l’oxalate d’ammonium, le sel d’ammonium de l’acide oxalique.
2. Précautions de manipulation et de stockage
Mesures de manipulation
L’agent oxydant est désigné comme substance dangereuse pour le mélange avec l’oxamide. Veillez donc à ne pas entrer en contact avec celui-ci lorsque vous le manipulez ou le stockez.
Lors de la manipulation, portez toujours des vêtements, des lunettes et des gants de protection. Manipulez-le dans une chambre à courants d’air et lavez-vous les mains une fois la manipulation terminée.
En cas d’incendie
La décomposition par combustion peut produire du monoxyde de carbone (CO), du dioxyde de carbone (CO2) et des oxydes d’azote (NOx). Utilisez de la poudre, de la mousse, de l’eau pulvérisée ou du dioxyde de carbone (CO2) pour éteindre l’incendie. Aucun agent extincteur spécifique n’est interdit.
Contact avec la peau
L’oxamide est un irritant pour la peau. En cas de contact avec la peau, laver-la soigneusement avec du savon et beaucoup d’eau. En cas d’irritation ou d’éruption cutanée, consultez un médecin. Lavez les vêtements contaminés s’ils doivent être réutilisés.
En cas de contact avec les yeux
L’oxamide est un puissant irritant oculaire. En cas de contact avec les yeux, rincez-les soigneusement à l’eau pendant plusieurs minutes. Si l’irritation oculaire persiste, consultez alors un médecin.
Stockage
Conservez le récipient bien fermé dans un endroit frais et sombre. Stockez-le à l’écart des substances dangereuses incompatibles.