Qu’est-ce que l’isophorone ?
L’isophorone est un composé organique à structure cétonique cyclique, représenté par la formule chimique C9H14O.
On la trouve à l’état naturel dans les canneberges et elle porte le numéro d’enregistrement CAS 78-59-1. Son poids moléculaire est de 138,21, son point de fusion de -8,1°C et son point d’ébullition de 215,2°C. Il s’agit d’un liquide clair incolore à jaune pâle à température ambiante.
L’odeur est décrite comme particulière. Sa densité est de 0,92 g/mL. Elle est extrêmement soluble dans l’éthanol, l’acétone et l’éther, mais pratiquement insoluble dans l’eau.
Utilisations de l’isophorone
L’isophorone est principalement utilisée dans les solvants, les peintures et comme matière première pour les produits agrochimiques. Les solvants comprennent les adhésifs, les copolymères, les revêtements, les finitions et les insecticides, tandis que les peintures comprennent les encres, les peintures et les laques.
D’autres utilisations comprennent les intermédiaires synthétiques, les conservateurs pour les produits du bois et les agents imperméabilisants pour les sols. Dans le domaine de l’agriculture, il existe des solvants d’herbicides à base d’amides acides. L’utilisation de l’isophorone comme solvant aurait été découverte lors de la recherche d’un moyen de traiter l’acétone, un sous-produit de la production de phénol par le procédé du cumène.
L’isophorone est un intermédiaire synthétique du diisocyanate d’isophorone (C12H18N2O2, numéro d’enregistrement CAS : 4098-71-9), connu comme matière première pour les peintures à base de résine polyuréthane dans le domaine de la peinture. C’est également un intermédiaire synthétique de l’isophorone diamine (C10H22N2, numéro d’enregistrement CAS : 2855), connue comme matière première pour les agents de durcissement des résines époxydes dans les applications adhésives.
Propriétés de l’isophorone
L’isophorone est un liquide inflammable dont le point d’éclair est de 90°C et le point de combustion spontanée de 462°C. Il est considéré comme stable dans des conditions normales de manipulation. Toutefois, la combustion en cas d’incendie produit des gaz toxiques tels que le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone.
Elle réagit avec les agents oxydants forts, les agents oxydants et les bases fortes, de sorte que son stockage doit être évité au contact de ces substances. À noter que l’isophorone se dimérise en subissant une réaction de photocycloaddition [2+2] lorsqu’elle est exposée à la lumière du soleil en solution aqueuse.
Types d’isophorone
L’isophorone est principalement vendue sous forme de produits réactifs pour la recherche et le développement, ainsi que sous forme de solvant organique à usage industriel. Dans les produits réactifs, elle est disponible en différentes capacités telles que 5 mL, 25 mL, 100 mL, 500 mL et 1 L, c’est-à-dire dans des volumes faciles à manipuler en laboratoire. Les produits réactifs peuvent ainsi être conservés à température ambiante.
En tant que solvant industriel, elle est vendue en grands conditionnements aux usines. Les emballages comprennent des bidons de 1 L, des bidons de 4 L, des bidons de 18 L, des fûts, des conteneurs et des camions-citernes.
Autres informations sur l’isophorone
Synthèse de l’isophorone
L’isophorone est synthétisée par autocondensation de trois molécules d’acétone. Le processus de synthèse spécifique est le suivant :
- Deux molécules d’acétone se déshydratent après condensation aldolique pour former de l’oxyde de mésityle.
- Addition de Michael à cet intermédiaire après énolisation d’une autre molécule d’acétone.
- La cyclisation et la déshydratation produisent l’isophorone.
Les rendements respectifs de l’oxyde de mésityle et de l’isophorone dépendent des conditions de réaction.