¿Qué es la Fenilalanina?
La fenilalanina es un aminoácido esencial.
Se denomina así porque un átomo de hidrógeno de la cadena lateral de la alanina se sustituye por un grupo fenilo. Se abrevia como Phe o F. Existen isómeros ópticos, cuya biosíntesis es la L-fenilalanina en el cuerpo L.
La fenilalanina se encuentra en diversos alimentos, como la carne, los mariscos, los huevos y los productos lácteos. El riesgo de consumir demasiada fenilalanina se considera bajo. Un consumo excesivo puede suponer un riesgo de hipertensión arterial y cardiopatías.
Existe una enfermedad llamada fenilcetonuria en la que la enzima que metaboliza la fenilalanina no se segrega lo suficiente. Las personas con esta enfermedad deben tener cuidado al consumir fenilalanina, ya que puede acumularse en exceso en el organismo.
Usos de la Fenilalanina
La fenilalanina se utiliza como materia prima para el edulcorante artificial aspartamo. El aspartamo se sintetiza a partir de fenilalanina y ácido aspártico. Se utiliza en forma de granulado o jarabe o se añade a refrescos, dulces y medicamentos.
El cuerpo también lo utiliza como material para neurotransmisores como la dopamina y la noradrenalina. Estas sustancias tienen el efecto de elevar el ánimo y aumentar la presión sanguínea. Por ello, se espera que tengan un efecto positivo sobre la depresión.
Como cosméticos, se utilizan en agentes acondicionadores del cabello y la piel. Los agentes acondicionadores son materias primas utilizadas para proteger la piel y el cabello evitando la evaporación de la humedad de la piel y proporcionando retención de la humedad. Su significado es similar al de los agentes que mejoran el tacto, ya que su principal objetivo es mejorar el tacto de la piel.
Propiedades de la Fenilalanina
La fenilalanina es un cristal blanco, soluble en pequeñas cantidades de agua pero insoluble en disolventes orgánicos como el etanol. Se descompone y funde a unos 283 °C. El pH de una solución 1:100 oscila entre 5,4 y 6,0, lo que indica acidez.
La fenilalanina es la fuente del edulcorante artificial aspartamo, que a su vez tiene un sabor amargo. El isómero óptico D-fenilalanina tiene un sabor dulce.
Estructura de la Fenilalanina
La fenilalanina es un aminoácido con un anillo bencénico. Tiene una estructura en la que los átomos de hidrógeno de la cadena lateral de la alanina se sustituyen por grupos fenilo. De hecho, el nombre fenilalanina deriva de esta estructura.
Más Información sobre la Fenilalanina
1. Sustancias Producidas a partir de la Fenilalanina
Aspartamo
El edulcorante artificial aspartamo es un derivado dipéptido de la fenilalanina y el ácido aspártico. Los derivados dipéptidos son polímeros de aminoácidos en los que dos aminoácidos están unidos por enlaces amida. Concretamente, el aspartamo se forma cuando los grupos amino de la fenilalanina forman enlaces amida con los grupos carboxilo del ácido aspártico.
Tirosina
La fenilalanina se metaboliza en el hígado en tirosina. Las moléculas con un grupo hidroxi sustituido en la posición para de la fenilalanina se denominan tirosinas, y la fosforilación de los residuos de tirosina en las proteínas desempeña un papel muy importante en los mecanismos de señalización in vivo.
La fenilcetonuria es una enfermedad genética en la que la fenilalanina no puede metabolizarse normalmente debido a una deficiencia en la enzima que cataliza la reacción de hidroxilación a tirosina. Esta enfermedad se desarrolla en la infancia y requiere tratamiento, como una dieta baja en fenilalanina, pero en la actualidad puede detectarse precozmente mediante análisis de sangre en recién nacidos.
2. Biosíntesis de la Fenilalanina
Se biosintetiza en las plantas y en muchos microorganismos a través del ácido shikímico a partir del metabolito del azúcar ácido prefénico. El ácido prefénico se descarboxila y pierde simultáneamente su grupo hidroxi para convertirse en fenilpiruvato. El fenilpiruvato sufre una transferencia de grupo amino para formar fenilalanina y ácido α-cetoglutárico.
La mayor parte de la síntesis biomolecular aromática se realiza por esta vía, y los mamíferos que carecen de esta vía del ácido shikímico no pueden sintetizarlo en su organismo. Como los humanos no sintetizan el ácido shikímico, la fenilalanina está clasificada como uno de los aminoácidos esenciales.