¿Qué es el Piridoxal?
El piridoxal, en inglés (Pyridoxal) es una sustancia clasificada como vitamina B6 del grupo de las vitaminas B.
El piridoxal tiene la fórmula química C8H9NO3 y su peso molecular es 167,16. El clorhidrato de piridoxal puede producirse oxidando la piridoxina con permanganato potásico e hidrolizándola con nitrito sódico.
In vivo, el piridoxal pasa a la orina a través de los riñones y se elimina del organismo. A continuación, se convierte en ácido 4-piridóxico por la piridoxal deshidrogenasa in vivo y finalmente se elimina de la orina.
Usos del Piridoxal
El piridoxal es una forma de vitamina B6 e interviene en muchas reacciones bioquímicas del organismo. Dado que su deficiencia puede provocar lesiones cutáneas, glositis, anemia y síntomas neurológicos, el piridoxal se utiliza ampliamente en forma farmacéutica en forma de preparados de vitamina B6 de tipo coenzimático. El principal método de administración es por vía oral.
La indicación es la prevención y luego el tratamiento de la carencia de vitamina B6. El piridoxal también se utiliza en mujeres lactantes y embarazadas que necesitan vitamina B6 pero no pueden obtenerla en cantidad suficiente de los alimentos u otras fuentes. Los principales efectos secundarios son erupciones cutáneas, anorexia, disfunción hepática, diarrea y náuseas.
Por lo demás, el piridoxal se añade como aditivo alimentario o suplemento dietético a alimentos y bebidas enriquecidos para actuar como fuente de vitamina B6.
Propiedades del Piridoxal
El piridoxal es soluble en agua y, en solución acuosa, se presentan diferentes formas en función del pH debido a la presencia de equilibrios de protonación y desprotonación. Es relativamente estable frente al calor, pero puede desnaturalizarse fácilmente por agentes oxidantes y en condiciones alcalinas.
El piridoxal se absorbe en el intestino delgado y se fosforila en el hígado para formar PLP. El exceso de piridoxal se glucuronida en los riñones y se elimina por la orina. Ésta es una forma de vitamina B6. Otras formas son la piridoxamina y la piridoxina.
Se trata de vitaminas hidrosolubles que funcionan in vivo principalmente como el éster de fosfato inorgánico piridoxal-5′-fosfato (PLP), que actúa como cofactor de las enzimas implicadas en el metabolismo de los aminoácidos y participa en muchas reacciones bioquímicas, incluidas las reacciones de desaminación, condensación y descarboxilación.
Su deficiencia puede provocar síntomas como dermatitis, glositis, anemia y neuropatía periférica.
Estructura del Piridoxal
El piridoxal es una forma de vitamina B6 con un anillo de piridina como columna vertebral básica. El anillo de piridina tiene un grupo hidroxi unido en la posición 3, lo que lo diferencia notablemente de otras formas de vitamina B6 (piridoxina, piridoxamina). Este grupo hidroxi interviene en las reacciones redox y de ciclación.
También hay un grupo aldehído unido al anillo de piridina en la posición 4, que interactúa con el sitio activo de la enzima de unión cuando el piridoxal realiza su función de coenzima como piridoxal-5′-fosfato (PLP).
La estructura del piridoxal es importante para su función como coenzima implicada en el metabolismo de los aminoácidos in vivo. Esta estructura contribuye a su interacción con las enzimas que controlan el metabolismo de los aminoácidos y a su unión a los sustratos de aminoácidos.
Más Información sobre el Piridoxal
Proceso de Producción del Piridoxal
El piridoxal se produce principalmente por síntesis química. Existen varios métodos sintéticos, pero el más común es la reacción de condensación de 5-hidroxinicotinamida con acetona.
En este método, la 5-hidroxinicotinamida se condensa primero con acetona para producir piridoxal. También se conocen otros métodos sintéticos, como la reacción de condensación del ácido cloroacético con la anilina y la oxidación de la 2-metil-5-hidroxinicotinamida.
La elección de estos métodos sintéticos se basa generalmente en la disponibilidad de materias primas y en los costes de producción, seleccionándose métodos eficientes y escalables.