¿Qué es el Pineno?
El pineno es un compuesto orgánico con la fórmula química C10H16 y es un hidrocarburo terpénico cíclico.
El pineno tiene una estructura formada por un anillo de seis miembros y un anillo de cuatro miembros, y existen dos isómeros estructurales, el α-pineno y el β-pineno, que difieren en la posición del doble enlace. El α-pineno tiene dobles enlaces en las posiciones 1 y 6, y el β-pineno en las posiciones 1 y 7. Además, cada uno de estos isómeros estructurales es un isómero. Además, cada uno de estos isómeros estructurales tiene dos isómeros espejo, por lo que hay un total de cuatro isómeros de pineno: números de registro CAS: mezcla: 1330-16-1, (1R)-(+)-α-pineno cuerpo: 7785-70-8, (1S)-(-)-α -pineno: 7785-26-4, (1R)-(+)-β-pineno: 19902-08-0, (1S)-(-)-β-pineno: 18172-67-3.
El nombre pineno procede del pino, que, como su nombre indica, es el principal ingrediente de la resina de pino y del aceite esencial de pino. También se encuentra en muchas otras coníferas y es la fuente de su fragancia característica. Tiene un peso molecular de 136,24 y es insoluble en agua, pero miscible en ácido acético, etanol y acetona.
Usos del Pineno
El alfa-pineno es un compuesto muy utilizado como ingrediente en perfumes y medicamentos. Se utiliza como materia prima para el alcanfor sintético, el terpineol y el perilaldehído. También se utiliza como disolvente en pinturas y otros productos.
El mirceno, producido por la descomposición térmica del pineno, también es materia prima del mentol, citral, geraniol, nerol, linalool, etc. Se utiliza ampliamente en la industria de la perfumería.
Varias resinas terpénicas producidas por polimerización catiónica de α-pineno y β-pineno se utilizan en la fabricación de adhesivos y pegamentos.
Propiedades del Pineno
1. Biosíntesis y Purificación del Pineno
En la ruta biosintética del pineno, el difosfato de geranilo es el material de partida para las formas alfa y beta. El esqueleto se completa mediante la ciclación del difosfato de linaloilo y se divide en cuerpos α y β según la posición del protón que se desorbe en el paso final.
El pineno se encuentra en muchos aceites esenciales y es el principal componente del aceite de trementina. La destilación fraccionada del aceite de trementina produce tanto α-pineno como β-pineno, siendo el α-pineno característicamente mucho más abundante que el β-pineno.
α-Pineno
El α-pineno tiene un punto de fusión de -55°C y un punto de ebullición de 156°C. Es un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente. Su olor se describe como el olor específico del pino y tiene una gravedad específica de 0,8592 g/mL.
El anillo de cuatro miembros del α-pineno es muy reactivo y se sabe que el reordenamiento de Wagner-Meyerwein se produce con facilidad, especialmente en condiciones ácidas. En condiciones de ácido sulfúrico diluido o anhídrido acético, se forman derivados de terpineol y terpinas, mientras que en condiciones de ácido clorhídrico se forman cloruros con una columna vertebral de borneol o limoneno.
β-Pineno
El β-pineno tiene un punto de fusión de -61,5°C y un punto de ebullición de 166°C. Es un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente. El olor se describe como un olor característico a aceite de trementina y tiene una gravedad específica de 0,87 g/mL. Se sabe que el β-Pineno se encuentra en el romero, el perejil, la albahaca, el inondo y la rosa.
Tipos de Pineno
El pineno disponible comercialmente como producto incluye reactivos para investigación y desarrollo y productos de uso industrial vendidos como disolventes y materias primas para fragancias.
Los productos reactivos para I+D pueden venderse como mezcla de isómeros espejo como α-pineno/β-pineno o como sustancias puras de cada uno. Los tipos de volumen incluyen 5 mL, 25 mL y 500 mL. Suelen manipularse como productos reactivos que pueden almacenarse a temperatura ambiente.
Cuando se vende para uso industrial, se comercializa como un tipo de disolvente de aceite de terpeno. La sustancia se suele compartir en grandes partidas, por ejemplo, latas de 15 kg, bidones de 170 kg, etc., para satisfacer la demanda en fábricas, etc. A menudo se describe como α-pineno/β-pineno y se vende como una mezcla de isómeros de imagen especular.