Qu’est-ce que l’acide peracétique ?
L’acide peracétique est un acide percarboxylique liquide incolore à l’odeur piquante.
Il est produit en ajoutant du peroxyde d’hydrogène et de l’acide sulfurique à de l’anhydride acétique, puis en le distillant. Il peut également être produit en mélangeant de l’acétaldéhyde avec de l’oxygène en présence d’acétate de cobalt ou sous irradiation UV.
Il explose lorsqu’il est chauffé à 110°C, mais il est très stable en solution diluée. Il est également corrosif pour la peau et d’autres parties du corps, et doit donc être manipulé avec précaution. Il se présente généralement sous la forme d’un mélange équilibré d’acide acétique, de peroxyde d’hydrogène et d’acide peracétique.
Utilisations de l’acide peracétique
L’acide peracétique a la capacité d’endommager une grande variété de micro-organismes, y compris les bactéries sporulées, en raison des radicaux d’oxygène générés lors de sa décomposition en acide acétique. Il est donc utilisé comme désinfectant contre un large éventail de micro-organismes pathogènes tels que les bactéries, les champignons et les virus.
Dans le secteur médical, il peut également servir de désinfectant médical pour les endoscopes et le matériel de dialyse. Dans le secteur de l’alimentation et des boissons, il sert également et largement à “stériliser des bouteilles et bouchons en plastique dans les usines de boissons”, “contrôler microbien des légumes et des fruits” et “désinfecter des surfaces pour le poulet, le bœuf et le porc”.
Il peut également être utilisé pour l’époxydation des doubles liaisons (agent oxydant) et comme agent de blanchiment.
Propriétés de l’acide peracétique
L’acide peracétique est bien soluble dans l’éthanol et l’éther. Il réagit avec l’eau et se décompose en acide acétique et en peroxyde d’hydrogène. Son point de fusion est de 0,1°C et son point d’ébullition de 105°C.
Il est également appelé “acide peroxoïque éthane”. Il s’agit d’un acide peroxy dont le groupe hydroxy (-OH) de l’oxoacide est transformé en groupe hydroperoxyde (-O-OH).
Sa formule moléculaire est C2H4O3, sa formule spécifique est CH3COO2H et son poids moléculaire est 76,05.
Autres informations sur l’acide peracétique
1. Composés apparentés à l’acide peracétique
L’acide peracétique est un type de composé organique appelé “acide percarboxylique” (en anglais : peroxycarboxylic acid ou percarboxylic acid). En principe, les acides percarboxyliques sont nommés en ajoutant peroxy au nom de l’acide carboxylique parent.
Toutefois, certains acides percarboxyliques, tels que l’acide peracétique, portent également des noms conventionnels avec le préfixe “per” (per). Parmi les autres composés portant des noms conventionnels, on peut citer l’acide perbenzoïque.
L’acide perbenzoïque est un acide organique qui est un acide percarboxylique de l’acide benzoïque. Il a la structure la plus simple de tous les peracides avec un anneau benzénique, avec la formule spécifique C6H5COOOH.
2. Réactivité de l’acide peracétique
L’acide peracétique est utilisé comme agent oxydant dans la synthèse organique. Il est généralement produit par la réaction de l’anhydride acétique et du peroxyde d’hydrogène. Toutefois, celui de grande pureté est considéré comme dangereux en raison de son caractère potentiellement explosif. Il convient donc d’utiliser l’acide métachloroperbenzoïque (mCPBA), qui est généralement moins dangereux.
3. Réactions avec l’acide percarboxylique
En général, les acides percarboxyliques, tels que l’acide peracétique, sont très oxydants car ils peuvent libérer un atome d’oxygène. Par exemple, l’ajout d’oxygène à la double liaison carbone-carbone d’une oléfine produit un époxyde. Contrairement aux électrons pi- des oléfines, les acides percarboxyliques se comportent comme des électrophiles. Ils sont donc très réactifs vis-à-vis des doubles liaisons riches en électrons.
Les acides percarboxyliques peuvent également insérer un oxygène dans la liaison carbone-carbone (C-C) des cétones pour former des esters. Cette réaction est connue sous le nom d'”oxydation de Baeyer-Villiger”.
De plus, les acides percarboxyliques peuvent être utilisés pour oxyder les amines. L’addition d’un atome d’oxygène à l’atome d’azote d’une amine donne un oxyde d’amine. La même réaction se produit avec les composés hétérocycliques, où la pyridine est oxydée en N-oxyde de pyridine.