¿Qué es el Trinitrobenceno?
El trinitrobenceno es un compuesto formado por la acción de una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico sobre el benceno en condiciones muy fuertes.
A menudo se abrevia como “TNB”. Normalmente se presenta en estado cristalino blanco y puede provocar explosiones violentas cuando se somete a golpes o al calor.
Usos del Trinitrobenceno
El trinitrobenceno se utiliza principalmente como explosivo y pólvora. Esto se debe a que puede provocar una explosión cuando se calienta rápidamente.
Otro uso común para aplicaciones similares es el trinitrotolueno. El trinitrobenceno se caracteriza por ser menos insensible y más explosivo que el trinitrotolueno.
Sin embargo, debido a sus mayores costes de producción, el trinitrotolueno se utiliza más y de forma más generalizada.
Propiedades del Trinitrobenceno
El trinitrobenceno es una sustancia muy reactiva y explosiva. De hecho, a veces se utiliza como explosivo. Estas propiedades del trinitrobenceno se deben a los grupos nitro.
El trinitrotolueno (TNT), otro explosivo muy conocido, también tiene tres grupos nitro y su estructura es muy similar a la del trinitrobenceno.
1. Grupo Nitro
Los grupos nitro son grupos funcionales altamente reactivos con fuertes propiedades de atracción de electrones. Muchos compuestos nitro que contienen un gran número de grupos nitro son explosivos.
Los compuestos nitro son explosivos debido a la inestabilidad del enlace nitrógeno-oxígeno en el grupo nitro. El enlace nitrógeno-oxígeno es frágil y genera mucho calor cuando se descompone.
Cuando hay muchos grupos nitro presentes, una vez que se inicia una reacción, ésta procede en cadena y rápidamente, dando lugar a fenómenos explosivos.
2. Óxidos de Nitrógeno
El calor se genera cuando el enlace nitrógeno-oxígeno se descompone porque el enlace nitrógeno-oxígeno es una reacción endotérmica que absorbe calor de su entorno. A temperatura ambiente, el nitrógeno y el oxígeno no reaccionan, pero en ambientes calurosos absorben el calor ambiental y se combinan para formar óxidos de nitrógeno (NOx).
Así ocurre, por ejemplo, cuando la gasolina arde en el motor de un coche, donde se producen óxidos de nitrógeno. Los óxidos de nitrógeno provocan contaminación atmosférica y lluvia ácida, por lo que un catalizador los convierte de nuevo en nitrógeno antes de su eliminación.
Cuando el nitrógeno y el oxígeno se combinan, el grupo nitro contiene una gran cantidad de energía, por lo que cuando esta energía se libera de golpe, se produce una explosión.
3. Anillo de Benceno
El trinitrobenceno, que contiene tres grupos nitro altamente reactivos, puede existir porque el anillo bencénico es una base estable. El anillo bencénico es una estructura extremadamente estable en la estructura molecular de los compuestos orgánicos, de hecho, el propio anillo bencénico rara vez cambia y se transforma en otra estructura.
Normalmente, los dobles enlaces del carbono son frágiles y propensos a los enlaces por adición, en los que un enlace se abre para unirse a otro grupo atómico, pero el anillo bencénico tiene propiedades especiales que hacen que sea menos probable que se produzcan dichos enlaces por adición.
De hecho, el enlace representado dentro del doble enlace del anillo bencénico en el diagrama anterior no es sólo un enlace entre dos átomos de carbono, sino un enlace completo. Todo el anillo bencénico está conectado compartiendo electrones. Esto hace que el anillo bencénico sea difícil de romper.
Estructura del Trinitrobenceno
El trinitrobenceno tiene la estructura de un anillo de benceno al que se han añadido tres grupos nitro (NO2).
Cada grupo nitro está unido a un átomo de carbono del anillo bencénico de uno en uno. Esto se denomina metaenlace.
Más Información sobre el Trinitrobenceno
1. Reacción de Sustitución del Anillo Bencénico
Las reacciones de sustitución, en las que el hidrógeno unido al carbono del anillo bencénico se sustituye por otro grupo funcional, son relativamente fáciles de llevar a cabo, lo que permite producir compuestos como el trinitrobenceno con muchos grupos funcionales unidos al anillo bencénico.
2. Métodos de Producción del Trinitrobenceno
La síntesis industrial se consigue por descarboxilación del ácido 2,4,6-trinitrobenzoico a 1,3,5-trinitrotolueno, que se oxida a ácido 1,3,5-trinitrobenzoico y luego se descarboxila a 1,3,5-trinitrobenceno.