Qu’est-ce que l’urée ?
L’urée est l’un des composés azotés présents dans l’urine des mammifères.
Elle est également connue sous le nom de “carbamide”. Elle se décompose en ammoniac, en acide cyanurique et en biuret lorsqu’elle est chauffée.
L’urée peut être synthétisée par hydrolyse du cyanamide de calcium et par déshydratation du carbamate d’ammonium. Elle forme également des composés d’inclusion avec de nombreux hydrocarbures linéaires et leurs dérivés, tels que l’hexane. Des composés d’inclusion avec le peroxyde d’hydrogène sont disponibles dans le commerce en tant qu’agents oxydants pouvant être manipulés sous forme solide.
Utilisations de l’urée
L’urée sert principalement de matière première pour les engrais et les résines d’urée (résines d’urée). Elle est également utilisée comme diurétique, hypnotique et hydratant, pour extraire les n-alcanes du pétrole et comme matière première pour la synthèse de l’hydrazine et de la mélamine.
Les solutions aqueuses d’urée de haute qualité peuvent servir à purifier les oxydes d’azote produits par les véhicules diesel et autres. C’est ce qu’on appelle un “système SCR à l’urée”.
L’urée a également d’autres utilisations pharmaceutiques, notamment dans le traitement de la kératose et des maladies de la peau sèche (pommades) et comme stimulant neuromusculaire (pour injection intraveineuse). De plus, les solutions aqueuses de celle-ci ont des propriétés de dénaturation des protéines. Elles peuvent donc être utilisées dans le but d’évaluer la solubilisation des protéines et leur stabilité structurelle.
Propriétés de l’urée
L’urée fond à environ 133 °C lorsqu’elle est chauffée et se décompose en produisant de l’ammoniac ainsi que d’autres substances lorsqu’elle l’est à plus haute température. Elle est soluble dans l’éthanol mais insoluble dans l’éther. Elle devient alcaline lorsqu’elle est dissoute dans l’eau et vire au violet lorsqu’on lui ajoute du sulfate de cuivre.
Elle est également déliquescente et présente des phénomènes optiques non linéaires. Ces derniers signifient que la réponse du milieu à une lumière intense n’est pas proportionnelle.
Structure de l’urée
L’urée est un cristal colonnaire incolore et inodore dont la masse molaire est de 60,06 g/mol et dont la formule spécifique est CO(NH2)2. Il s’agit du premier composé organique synthétisé à partir d’un composé inorganique et d’une substance importante dans l’histoire de la chimie organique.
Friedrich Wöhler a confirmé que l’urée pouvait être synthétisée en chauffant une solution aqueuse de cyanate d’ammonium. Cette méthode de synthèse est connue sous le nom de “synthèse de Wöhler”.
À l’époque, la théorie que seuls les organismes vivants peuvent produire des composés organiques, connue sous le nom de “vitalisme”, était considérée comme légitime en chimie. La synthèse de l’urée a renversé cette théorie, mais on peut se demander si l’urée peut réellement être qualifiée de composé organique. En effet, elle correspond à l’amide de l’acide carbonique, qui ne fait normalement pas partie des composés organiques.
Autres informations sur l’urée
1. Méthodes de synthèse de l’urée
Outre la synthèse de Völler, d’autres méthodes industrielles de production d’urée sont connues. En particulier, l’urée peut être synthétisée à partir de dioxyde de carbone et d’ammoniac à 120°C et à plus de 150 bars.
2. Excrétion de l’azote par l’urée
Les mammifères, les poissons cartilagineux et les amphibiens excrètent l’azote avec l’urée. Chez l’homme aussi, l’azote et l’ammoniac excédentaires absorbés par les protéines et d’autres substances passent par le circuit de l’urée, puis sont excrétés sous forme d’urée dans l’urine. Par ailleurs, les poissons osseux peuvent excréter l’azote sous forme d’ammoniaque et de nombreux oiseaux ainsi que reptiles peuvent l’excréter sous forme d’acide urique.
L’acide urique est un composé organique dont la formule moléculaire est C5H4N4O3 et le poids moléculaire 168. Chez l’homme et de nombreux primates, il s’agit également du produit final d’oxydation du métabolisme des purines. Le composé azoté le plus simple est l’ammoniac, mais il est toxique pour les organismes vivants. Il est donc stocké sous forme d’urée sûre, puis excrété sous forme de solution aqueuse.
Cependant, l’urée soluble dans l’eau doit être éliminée avec de l’eau, et la concentration nécessite également de l’énergie. L’urée non soluble dans l’eau s’avère donc plus avantageuse lorsque la disponibilité de l’eau est importante.
3. Excrétion de l’urée et santé
Les adultes excrètent environ 30 g d’urée par jour. Cependant, un stress excessif peut entraîner une production accrue d’acide urique, ce qui peut conduire à une cristallisation et à une toxicité, car l’excrétion de l’acide urique ne peut pas suivre la production. C’est ce qu’on appelle “la goutte” (anglais : gout).