Qu’est-ce que le chlorure de benzoyle ?
Le chlorure de benzoyle (anglais : benzoyl chloride) est l’un des halogénures d’acide aromatique les plus simples, un liquide incolore à l’odeur piquante.
Il s’agit d’un chlorure d’acide dérivé de l’acide benzoïque, également connu sous le nom de chlorure de benzoyle. Il a une masse molaire de 140,6 g/mol, un point de fusion de -1°C, un point d’ébullition de 197°C et un numéro CAS de 98-88-4.
Il peut être synthétisé par chloration d’acides carboxyliques, notamment par l’action du pentachlorure de phosphore, du chlorure de thionyle et du phosgène sur l’acide benzoïque. Il peut également l’être par réaction d’hydrolyse partielle du trichlorométhylbenzène.
Propriétés du chlorure de benzoyle
Le chlorure de benzoyle réagit progressivement avec l’eau en acide benzoïque et en chlorure d’hydrogène. Il faut donc prendre des précautions lors de son stockage pour éviter toute exposition à l’air et à d’autres substances.
Il s’agit également d’une substance toxique aux propriétés déchirantes qui irrite la peau, les yeux et les membranes muqueuses. Le chlorure d’hydrogène et le dioxyde de soufre produits lors de la décomposition sont également des gaz corrosifs et très toxiques. Ils doivent donc être manipulés avec précaution.
Une ventilation et un équipement électrique antidéflagrant doivent être prévus, car des mélanges vapeur/air explosifs peuvent se produire à des températures supérieures à 72°C.
Utilisations du chlorure de benzoyle
Les utilisations du chlorure de benzoyle sont les suivantes :
1. Chimie organique
La fraction oxyde de thionyle (-COCl) du chlorure de benzoyle est très réactive et réagit avec divers nucléophiles. Par exemple, elle réagit avec des alcools tels que le méthanol et l’éthanol pour produire des réactions d’estérification telles que les esters de benzoate de méthyle et d’éthyle et le chlorure d’hydrogène. Elle réagit également avec le phénol, les amines et d’autres substances pour produire des dérivés benzoyliques.
En tant qu’électrophile extrêmement réactif, la molécule est très douée pour former des liaisons carbone-carbone ainsi que des liaisons avec des hétéroatomes tels que l’oxygène et l’azote. C’est pourquoi le chlorure de benzoyle est utilisé comme agent de benzoylation pour introduire des groupes benzoyles dans divers composés organiques.
Cependant, le groupe thionyle le rend très réactif avec toutes les substances, et il faut veiller à éviter les réactions inattendues. Il sert également de matière première pour une réaction appelée “transition de Kurtius”. Dans cette dernière, l’azoture de sodium réagit avec le chlorure de benzoyle et est ensuite chauffé pour synthétiser une amine réduite à un seul carbone.
Cette réaction est précieuse pour la synthèse stéréospécifique des amines et est également utilisée pour la synthèse du Tamiflu, un traitement contre la grippe. Le chlorure de benzoyle contenant un anneau benzénique, diverses réactions telles que l’alkylation et l’acylation de Friedel-Crafts peuvent se produire sur l’anneau benzénique. Il est donc utilisé dans divers aspects de la synthèse chimique organique.
2. Synthèse de substances
La réaction du chlorure de benzoyle avec le peroxyde de sodium peut être convertie en peroxyde de benzoyle. Il s’agit d’un type de composé appelé “peroxyde” qui est très réactif et qui est également utilisé comme initiateur dans les réactions de polymérisation à base de radicaux.
On s’en sert également comme agent de durcissement des ponts pour les polyesters insaturés ainsi qu’autres agents de pontage, et comme agent de blanchiment oxydant. Il est considéré comme une matière première synthétique importante pour divers colorants, produits chimiques et parfums, en particulier comme intermédiaire synthétique pour les colorants de construction à base d’anthraquinone.