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lactate d’éthyle

Qu’est-ce que le lactate d’éthyle ?

Le lactate d’éthyle est l’ester de l’acide lactique et de l’éthanol. Il s’agit d’un liquide incolore à l’odeur spécifique.

Dans la nature, on le trouve à l’état de traces dans la volaille, les fruits et le miso. Le lactate d’éthyle possède un atome de carbone incorrect dans sa structure d’acide lactique et présente donc deux isomères optiques, les formes “L-” et “D-“. La molécule comporte des groupes hydroxyles et esters et est librement miscible avec l’eau et la plupart des solvants.

Il présente également une solubilité extrêmement élevée dans les résines naturelles et synthétiques et dans les fibres synthétiques.

Utilisations du lactate d’éthyle

Le lactate d’éthyle est largement utilisé comme solvant organique car il est biodégradable : il a un impact environnemental extrêmement faible dans l’environnement de travail et en cas de fuite. Le lactate d’éthyle sert aussi de solvant pour les encres et les polymères en raison de son point d’ébullition élevé et de sa faible volatilité.

Il est employé dans un grand nombre de domaines, notamment comme “solvant de réserve pour la fabrication de semi-conducteurs”, “pour le nettoyage pendant le processus de fabrication des panneaux LCD”, “comme additif dans les parfums”, “comme ingrédient dans les parfums”, “comme ingrédient dans les pesticides et les produits chimiques agricoles” et “comme conditionneur de sol”. Le D-lactate d’éthyle est utilisé comme ingrédient de produits chimiques pharmaceutiques et agricoles, ainsi que comme ingrédient optiquement actif, le D-lactate d’éthyle. Il est également utilisé comme matière première pour les composés qui nécessitent un squelette d’acide D-lactique optiquement actif.

Propriétés du lactate d’éthyle

1. Solubilité

Le lactate d’éthyle est soluble dans l’eau et les solvants organiques. Les liaisons ester sont polaires et agissent comme des groupes hydrophiles. Les groupes hydroxyles dérivés de l’acide lactique sont également compatibles avec l’eau. Il contient des groupes éthyles qui sont compatibles avec l’huile et se dissolvent donc bien dans les solvants organiques.

2. Point d’ébullition élevé

En général, le point d’ébullition d’une substance augmente avec son poids moléculaire. En effet, plus le poids moléculaire est élevé, plus les forces intermoléculaires agissant entre les molécules sont importantes. Pour se débarrasser des forces intermoléculaires importantes et vaporiser la substance, il est nécessaire de lui fournir une grande quantité d’énergie.

Le lactate d’éthyle a un poids moléculaire plus important et un point d’ébullition plus élevé que l’acide lactique. Cependant, lorsque d’autres acides carboxyliques forment des esters avec le méthanol ou l’éthanol, le point d’ébullition tend à être plus élevé que celui de l’acide carboxylique d’origine, malgré l’augmentation du poids moléculaire. Cela s’explique par le fait que le lactate d’éthyle, comme les acides carboxyliques, forme des liaisons hydrogène fortes entre les molécules, ce qui n’est pas le cas des autres esters.

Nom de la substance

Formule chimique

Poids moléculaire

Point d’ébullition

Acide lactique

CH3CH(OH)COOH

90

122℃

Lactate de méthyle

CH3CH(OH)COOCH3

104

144℃

Lactate d’éthyle

CH3CH(OH)COOC2H5

118

154℃

Acide acétique

CH3COOH

60

118℃

Acétate de méthyle

CH3COOCH3

74

56℃

Acétate d’éthyle

CH3COOC2H

88

77℃

3. Avec un arôme spécifique

Le lactate d’éthyle a un arôme caractéristique, avec une saveur de fruit, de produit laitier ou de noix. Les molécules de lactate d’éthyle qui se sont évaporées se diffusent dans l’air et atteignent les cellules olfactives des muqueuses nasales. En fonction de la forme et de la taille de la molécule, celle-ci interagit avec les récepteurs olfactifs de différentes manières, ce qui entraîne la perception d’arômes spécifiques.

Le lactate d’éthyle est connu pour être présent dans les boissons alcoolisées telles que le saké (alcool japonais à base de riz) et le shochu (liqueur japonaise) et est utilisé comme indicateur d’arôme. Comme la levure utilisée dans le brassage contient des bactéries lactiques, le lactate d’éthyle est produit par la réaction entre l’acide lactique rejeté par les bactéries lactiques et l’éthanol produit lors de la fermentation alcoolique.

4. Haute sécurité en tant que solvant organique

Les solvants organiques issus du pétrole contiennent de nombreux composés organiques nocifs pour le corps humain et l’environnement. Par rapport à ceux-ci, le lactate d’éthyle est moins toxique et est décomposé par les micro-organismes, retournant finalement à la nature sous forme de dioxyde de carbone et d’eau. Le lactate d’éthyle attire donc l’attention en tant que “solvant vert” ayant un faible impact sur l’environnement.

Autres informations sur le lactate d’éthyle

1. Processus de production du lactate d’éthyle

Le lactate d’éthyle est produit par estérification lorsque l’acide lactique et l’éthanol sont mélangés et qu’un catalyseur est ajouté. Des acides forts tels que l’acide sulfurique concentré sont utilisés comme catalyseurs. Dans cette réaction, le H+ de l’acide sulfurique agit comme catalyseur et, en même temps, l’eau produite s’hydrate avec l’acide sulfurique concentré et est éliminée du système réactionnel, de sorte que l’équilibre dans le diagramme ci-dessous se déplace davantage vers la droite.

2. Informations de sécurité sur le lactate d’éthyle

Le lactate d’éthyle est relativement moins toxique que d’autres solvants organiques mais le liquide et la vapeur sont inflammables. Il peut également irriter les yeux et les voies respiratoires. Il est ainsi désigné comme substance dangereuse et inflammable par la loi japonaise.

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