Qu’est-ce que le naphtalène ?
Le naphtalène est un type d’hydrocarbure aromatique composé de carbone et d’hydrogène.
Sa formule chimique est C10H8. Il s’agit d’un hydrocarbure aromatique produit par le raffinage du goudron de houille. Il se présente sous la forme de cristaux blancs ou incolores, brillants, monocliniques et écailleux.
Le naphtalène est l’un des principaux hydrocarbures aromatiques et est également utilisé comme matière première synthétique pour les phtalates, l’aniline et l’oxyde de naphtalène. C’est une matière première nécessaire à la fabrication de divers colorants synthétiques et elle est également utilisée comme matière première pour les résines synthétiques. Il est également utilisé en grandes quantités comme matière première dans la fabrication de produits chimiques et de résines synthétiques.
Utilisations du naphtalène
Le naphtalène est principalement utilisé comme matière première pour les insectifuges, les colorants, les produits pharmaceutiques, les pesticides et les lubrifiants. Il s’agit d’un sous-produit de la distillation sèche du pétrole et du charbon, qui a contribué au développement de ces industries. Les colorants fabriqués à partir du naphtalène sont largement utilisés pour la teinture des tissus de coton et de laine, car ils sont très résistants et produisent des teintes vives. Le naphtalène est également utilisé comme ingrédient dans les produits pharmaceutiques, notamment comme l’un des réactifs utilisés pour tester les phénols dans le sang des patients.
Les insectifuges fabriqués à partir du naphtalène sont largement utilisés dans les applications agricoles, les produits de préservation du bois et les insectifuges pour les vêtements. En tant que pesticide, il est utilisé pour lutter contre la punaise puante du riz, les coléoptères des cucurbitacées et les thrips dans les légumes institutionnels, mais il s’agit d’un ingrédient de pesticide périmé. En tant qu’insecticide textile, il est couramment utilisé à la maison, mais peut également être utilisé par les entreprises de nettoyage.
Dans le passé, il était largement utilisé comme insectifuge pour les vêtements et autres articles vestimentaires, mais il tend aujourd’hui à être remplacé par des alternatives telles que le paradichlorobenzène. Le naphtalène purifié est utilisé comme matériau pour les pigments organiques, la tétraline, la décaline et la naphthylamine. De plus, le naphtalène à 95 % est principalement utilisé comme matière première pour les produits raffinés et l’anhydride phtalique.
Propriétés du naphtalène
Le naphtalène est un composé organique de poids moléculaire relativement faible et est une molécule non polaire pratiquement insoluble dans l’eau. Cependant, il est facilement soluble dans les solvants organiques. Le naphtalène est donc facilement soluble dans les solvants organiques tels que l’éther de pétrole, les alcools, le benzène et le toluène.
Le naphtalène est également caractérisé par le fait qu’il est maintenu par des forces intermoléculaires (forces de van der Waals), car il n’y a pas de doubles liaisons ou de groupes polaires dans la molécule. Par conséquent, la force intermoléculaire augmente avec le poids moléculaire, et les hydrocarbures aromatiques polycycliques de poids moléculaire élevé tels que le naphtalène, l’anthracène, le phénanthrène et le pyrène ont des forces intermoléculaires plus fortes que le naphtalène et sont non volatiles, ont un point de fusion élevé et sont insolubles. Le naphtalène réagit également avec l’oxygène de l’air et est facilement oxydé par la lumière et la chaleur.
C’est pourquoi les produits contenant du naphtalène doivent être stockés dans des récipients convenablement fermés. Il est instable aux agents oxydants puissants tels que l’hydroxyde de sodium et l’acide sulfurique, qui peuvent provoquer des réactions explosives, et il faut donc veiller à ne pas le mélanger avec ces substances.
Structure du naphtalène
La structure du naphtalène est celle d’un hydrocarbure aromatique polycyclique constitué de deux cycles benzéniques liés de manière covalente. Comme les anneaux benzéniques, la structure du naphtalène est plane et peut être décrite en deux dimensions. Le naphtalène a une forme monosubstituée avec un substituant. Il existe deux isomères structurels de ce monosubstituant : le substituant présent aux positions 1, 4, 5 et 8 est appelé position α et le substituant présent aux positions 2, 3, 6 et 7 est appelé position β.
Autres propriétés du naphtalène
Informations de sécurité sur le naphtalène
En vertu de la loi sur la santé et la sécurité au travail, le naphtalène est classé comme “substance chimique spécifiée, classe 2”. Selon la loi sur la sécurité des navires et de la loi sur l’aéronautique civile, il est classé comme substance inflammable et combustible. Comme il est irritant pour la peau et les yeux, il convient de porter un équipement de protection approprié, tel que des gants et des lunettes de sécurité, lors de sa manipulation. Lorsqu’il est mélangé à des solvants pétroliers ou à des solvants organiques, il s’agit d’un mélange hautement inflammable et il faut éviter tout risque d’incendie.