¿Qué es el Guaiacol?
El guaiacol es un tipo de fenol con un grupo metoxi, cuya fórmula molecular es C7H8O2.
También se denomina 2-hidroxianisol, metilcatecol y o-metoxifenol. También se describe como guaiacol o guayacol.
El guaiacol es un compuesto aromatizante natural producido a partir del vino madurado en barricas de roble. Se dice que el guaiacol y el 2,4,6-tricloroanisol (Reino Unido: 2,4,6-Trichloroanisole) son responsables de la putrefacción del corcho en el vino.
Usos del Guaiacol
El guaiacol es el principal componente de la creosota. La creosota es una mezcla de fenoles producida por la destilación del alquitrán de madera de haya y otras plantas.
Tiene propiedades bactericidas y antisépticas y se utiliza como medicina interna para diversos tipos de diarrea, fermentaciones intestinales anormales e intoxicaciones alimentarias. Además, tiene propiedades expectorantes y antitusivas y se utiliza como remedio para la bronquitis crónica.
También puede utilizarse como materia prima sintética para perfumes debido a su característico olor aromático. Además, se utiliza como regulador de la vainillina, la materia prima del olor a vainilla.
Naturaleza del Guaiacol
El guaiacol tiene un punto de fusión de 28°C y un punto de ebullición de 204-206°C. Tiene un olor característico y es un líquido incoloro a amarillo claro o un sólido cristalino incoloro. Es algo insoluble en agua y miscible en metanol y etanol.
Debido a sus propiedades tóxicas e irritantes, debe lavarse inmediatamente en caso de contacto accidental con las mucosas orales. La dosis letal para adultos es de 3-10 g.
Tenga en cuenta que el guaiacol tiene un grupo metoxi en la posición 2 del fenol y también se denomina 2-metoxifenol. Su peso molecular es de 124,13 y su fórmula específica se expresa como 2-CH3OC6H4OH.
Más Información sobre el Guaiacol
1. Síntesis del Guaiacol
El guaiacol fue aislado por primera vez por Otto Paul Unverdorben en 1826. El guaiacol puede sintetizarse por metilación del o-cateol utilizando carbonato potásico y sulfato de dimetilo.
En el laboratorio, el guaiacol puede prepararse de distintas formas. El guaiacol se produce hidrolizando la o-anisidina, que se deriva del anisol en dos pasos, a través de un derivado de diazonio. El guaiacol también puede sintetizarse por dimetilación del catecol y mono-demetilación selectiva.
2. Respuesta del Guaiacol
El guaiacol derivado de la biomasa es un precursor útil para la síntesis de una amplia variedad de compuestos como “combustibles verdes”. Se utiliza, por ejemplo, para cuantificar las peroxidasas.
Las peroxidasas son enzimas que pueden escindir oxidativamente la estructura del peróxido en dos grupos hidroxilo. En presencia de peróxido de hidrógeno, la peroxidasa produce tetraguaiacol. El tetraguaiacol es un compuesto coloreado que puede cuantificarse por absorbancia entre 420 y 470 nm.
3. Isómeros Estructurales del Guaiacol
Los isómeros estructurales del guaiacol con diferentes posiciones de sustituyente son el 3-metoxifenol y el 4-metoxifenol. El 3-metoxifenol tiene un grupo metoxi en la posición 3 y el 4-metoxifenol tiene un grupo metoxi en la posición 4.
El 3-metoxifenol también se denomina m-metoxifenol, m-guaiacol, m-hidroxianisol, 3-hidroxianisol y éter monometílico de resorcinol.
Mekinol, 4-hidroxianisol y paraguaiacol son otros nombres del 4-metoxifenol.