¿Qué es el Ácido Cloroacético?
El ácido cloroacético es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C2H3ClO2.
Cuando se acentúa el número de átomos de hidrógeno sustituidos, se denomina ácido monocloroacético.
Según la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo, está clasificado como sustancia peligrosa y tóxica que debe etiquetarse con un nombre, etc. y sustancia peligrosa y tóxica que debe notificarse con un nombre, etc. No entra en el ámbito de aplicación de la Ley de Normas Laborales. En virtud de la Ley de Fomento de la Gestión de Sustancias Químicas (Ley PRTR), está clasificada como sustancia química designada de clase 1; en virtud de la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas, como sustancia nociva; y en virtud de la Ley de Servicios de Extinción de Incendios, como sustancia que requiere notificación de almacenamiento (para almacenamiento de 200 kg o más).
Usos del Ácido Cloroacético
El ácido cloroacético se utiliza en herbicidas y tensioactivos. Debido a su fuerte acidez, se utiliza como remedio para eliminar las verrugas. Cuando se aplica a las verrugas, puede eliminarlas corroyendo y necrosando el tejido, pero debe manipularse con cuidado, ya que puede causar ampollas y heridas si entra en contacto con la piel o las mucosas.
En el agua del grifo, el desinfectante cloro reacciona con la materia orgánica del agua para producir ácido cloroacético como uno de los subproductos de la desinfección. El ácido cloroacético también se utiliza en la síntesis de aminoácidos y carboximetilcelulosa.
Propiedades el Ácido Cloroacético
El ácido cloroacético tiene un olor acre similar al del ácido acético; está disponible en tres formas, con puntos de fusión de 63°C para la forma alfa, 55-56°C para la forma beta y 50°C para la forma gamma. Es un sólido incoloro, transparente, soluble en la marea y con un punto de ebullición de 189°C.
Es soluble en agua, etanol, cloroformo, benceno y éter. En solución acuosa es un ácido más fuerte que el ácido acético, pKa = 2,85 a 25°C.
Estructura del Ácido Cloroacético
El ácido cloroacético tiene un peso molecular de 94,50 y una densidad de 1,58.
La fórmula diferencial se expresa como CH2ClCOOH.
Más Información sobre el Ácido Cloroacético
1. Historia del Ácido Cloroacético
El ácido cloroacético con impurezas fue preparado por primera vez por Félix LeBlanc en 1843 clorando ácido acético en presencia de luz solar.
En 1857, Reinhold Hoffmann refluyó cloro y ácido acético glacial en presencia de luz solar para obtener ácido cloroacético puro. Ese mismo año, Charles Adolphe Wurtz también sintetizó el ácido cloroacético por hidrólisis del cloruro de cloroacetilo (ClCH2COCl).
2. Métodos de Síntesis del Ácido Cloroacético
En todo el mundo se producen anualmente unas 420 000 toneladas de ácido cloroacético. El ácido cloroacético se obtiene por cloración del ácido acético utilizando anhídrido acético como catalizador.
La hidrólisis del tricloroetileno en ácido sulfúrico concentrado a 130-140°C también puede producir ácido cloroacético. Esta reacción produce un ácido cloroacético más puro que la halogenación, pero libera grandes cantidades de HCl.
2. Reacciones del Ácido Cloroacético
La cloración del ácido acético no sólo produce ácido cloroacético, sino también ácido dicloroacético y ácido tricloroacético. El ácido dicloroacético y el ácido tricloroacético son impurezas difíciles de separar por destilación.
En química orgánica, se utilizan para la O-alquilación del salicilaldehído. La descarboxilación del éter resultante puede producir benzofuranos.
3. Aplicaciones del Ácido Cloroacético
Muchas reacciones con ácido cloroacético aprovechan la alta reactividad del enlace C-Cl. El ácido cloroacético se utiliza en la síntesis de los agentes espesantes carboximetilcelulosa y carboximetilalmidón.
Los herbicidas fenoxi pueden producirse por eterificación con clorofenol. Por ejemplo, se pueden sintetizar el ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético, el ácido 2,4-diclorofenoxiacético y el ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético.
También es un precursor de los herbicidas glifosato y dimetoato. El ácido cloroacético puede convertirse en cloruro de cloroacetilo, un precursor de la adrenalina. Cuando el cloruro se sustituye por sulfuro, se puede sintetizar ácido tioglicólico, utilizado como estabilizador en el cloruro de polivinilo (PVC) y como ingrediente en cosméticos.