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Methylbenzoat

Was ist Methylbenzoat?

Methylbenzoat ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Duftstoff. Sein IUPAC-Name ist Methylbenzoat, auch bekannt als Benzoesäuremethylester oder Niobeöl.

Es handelt sich um eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C8H8O2 und einem Molekulargewicht von 136,15. Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 93-58-3; er ist als Gefahrstoff eingestuft.

Anwendungen von Methylbenzoat

Methylbenzoat ist eine Esterverbindung mit fruchtigem Geruch und kommt in der Natur in Guaven, Mangos und Kiwis vor. Aufgrund seines charakteristischen Aromas wird es in Lebensmittelaromen sowie in Duftstoffen und Parfüms auf Ylang-Ylang-Basis verwendet.

Es kann auch in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt werden, unter anderem als Lösungsmittel für Kunstharze, Zelluloseester und Gummi, als Färbehilfsmittel für Polyesterfasern und als Zusatz zu Fungiziden und Pestiziden. Es ist bekannt, dass männliche Orchideenbienen Methylbenzoat von Pflanzen sammeln und es zur Synthese von Pheromonen verwenden.

In der chemischen Synthese wird es als Vorläufer in Reaktionen wie der folgenden verwendet:

  • Selektive Synthese von Benzaldehyd mit Hilfe von Manganoxid-Trägerkatalysatoren
  • Reaktion mit Arylverbindungen über Friedel-Crafts-Acylierung zur Bildung von Benzophenon-Derivaten

Eigenschaften von Methylbenzoat

Es ist eine Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von -15 °C, einem Siedepunkt von 199,6 °C, einem Flammpunkt von 82 °C und einer Dichte von 1,094 g/cm3 bei Raumtemperatur. Methylbenzoat ist lipophil, extrem löslich in Ethanol und Aceton und unlöslich in Wasser.

Methylbenzoat kann je nach verwendetem Reaktionspartner sowohl in der Ring- als auch in der Esterkomponente reagieren. So entsteht beispielsweise mit dem Elektrophil Salpetersäure unter Säurekatalyse Methylbenzoat 3-Nitrobenzoat.

Da Nukleophile das Carbonylkohlenstoffatom angreifen, führt die Hydrolyse von Methylbenzoat mit einer wässrigen NaOH-Lösung zu Natriumbenzoat.

Weitere Informationen zu Methylbenzoat

1. Wie wird Methylbenzoat hergestellt?

Es kann nach der Fischer-Veresterungsmethode durch Reaktion mit Benzoesäure in Methanollösung unter Verwendung einer kleinen Menge eines starken Säurekatalysators wie Schwefelsäure synthetisiert werden.

In der Natur wird es aus einer Wasserpflanze, dem Japanischen Pfeffer, isoliert.

2. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung

Handhabung

Methylbenzoat ist eine entzündbare Flüssigkeit, die nicht in der Nähe von Zündquellen wie hohen Temperaturen, offenen Flammen und Funken zu verwenden ist. Methylbenzoatdampf kann sich durch elektrostatische Entladung entzünden.

Es sollten Maßnahmen zur Vermeidung statischer Elektrizität getroffen werden, z. B. Erdung. Methylbenzoat sollte in einem Raum mit Zugluft und örtlicher Abluft verwendet und dabei persönliche Schutzausrüstung getragen werden.

Im Falle eines Brandes

Im Falle eines Brandes kann sich Methylbenzoat thermisch zersetzen und Kohlendioxid und Kohlenmonoxid erzeugen. Zum Löschen des Feuers ist Sprühwasser, Schaum, Pulverlöschmittel, Kohlendioxid und Löschsand zu verwenden.

Im Falle von Hautkontakt

Der Kontakt mit der Haut muss vermieden werden. Tragen Sie bei der Verwendung des Produkts immer Schutzkleidung, wie z. B. einen Laborkittel oder Arbeitskleidung und Schutzhandschuhe, und krempeln Sie niemals die Ärmel der Schutzkleidung hoch, um Hautkontakt zu vermeiden.

Bei Hautkontakt mit Seife und reichlich Wasser abwaschen. Wenn das Produkt auf die Kleidung gelangt, muss die gesamte kontaminierte Kleidung entfernt und isoliert werden. Beim Auftreten von Hautreizungen ist ein Arzt aufzusuchen.

Im Falle von Augenkontakt

Bei der Verwendung des Produkts immer eine Schutzbrille tragen. Bei Augenkontakt mehrere Minuten lang vorsichtig mit Wasser ausspülen.

Wenn Sie Kontaktlinsen tragen, entfernen Sie diese, wenn sie sich leicht entfernen lassen, und waschen Sie sie gründlich aus. Bei anhaltender Augenreizung ist es sicherer, einen Arzt aufzusuchen.

Lagerung
Bei der Lagerung in einem Glasbehälter verschließen; am besten an einem gut belüfteten, kühlen und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützten Ort. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln ist zu vermeiden, da diese gefährliche Stoffe sind.

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