Was ist Acetylchlorid?
Acetylchlorid ist eine Art von Carbonsäurechlorid, das sich von Essigsäure ableitet.
Es wird auch Ethanoylchlorid genannt. In feuchter Luft erzeugt Acetylchlorid weißen Rauch und reagiert leicht mit Wasser, das es zu Essigsäure und Chlorwasserstoff hydrolysiert. Daher kommt es in der Natur normalerweise nicht vor.
Acetylchlorid ist im Handel erhältlich und leicht verfügbar. Acetylchlorid kann durch Reaktion von Essigsäure mit Thionylchlorid oder Phosphortrichlorid synthetisiert werden.
Anwendungen von Acetylchlorid
In der organischen Synthese kann Acetylchlorid verwendet werden, um Acetylgruppen (CH3CO-) in organische Verbindungen einzuführen. Acetylchlorid wird zum Beispiel bei der Synthese von aromatischen Ketonen in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators wie AlCl3 verwendet. Diese Reaktion wird als Friedel-Crafts-Reaktion bezeichnet.
Es kann für die Synthese von Acetophenon durch die Friedel-Crafts-Reaktion von Benzol sowie für die Synthese von Ethylacetat durch Acetylierung von Ethanol verwendet werden.
Eigenschaften von Acetylchlorid
Acetylchlorid hat eine Dichte von 1,105 g/cm3, einen Schmelzpunkt von -112 °C und einen Siedepunkt von 51 °C. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose Flüssigkeit mit entzündlichen und brennbaren Eigenschaften.
Acetylchlorid zeichnet sich durch einen unangenehm stechenden Geruch aus und ist reizend für Augen und Haut. Es ist löslich in Benzol, Chloroform, Ether und Petrolether.
Acetylchlorid ist ein Carbonsäurechlorid. Acetyl bezieht sich auf die Acylgruppe, deren chemische Formel durch CH3CO- dargestellt wird. Die Summenformel von Acetylchlorid ist C2H3ClO und sein Molekulargewicht beträgt 78,50.
Sonstige Informationen zu Acetylchlorid
1. Synthese von Acetylchlorid
Industriell wird Acetylchlorid durch die Reaktion von Essigsäureanhydrid mit Chlorwasserstoff gewonnen. Bei dieser Reaktion entsteht ein Gemisch aus Acetylchlorid und Essigsäure. Im Labormaßstab kann Acetylchlorid durch die Reaktion von Kaliumacetat mit Phosphorylchlorid synthetisiert werden.
Es wurde erstmals von dem französischen Chemiker Charles Gerhardt im Jahr 1852 hergestellt. Es wird auch durch die Reaktion von Essigsäure mit Phosphortrichlorid (PCl3), Phosphorpentachlorid (PCl5), Sulfurylchlorid (SO2Cl2), Phosgen (COCl2) und Thionylchlorid (SOCl2) hergestellt.
Diese Methoden enthalten in der Regel Verunreinigungen wie Phosphor und Schwefel, die die organische Reaktion mit Acetylchlorid stören können. Acetylchlorid kann durch Erhitzen einer Mischung aus Dichloressigsäurechlorid und Essigsäure synthetisiert werden. Neben der katalytischen Carbonylierung von Methylchlorid wird Acetylchlorid auch durch die Reaktion von Essigsäure, Acetonitril und Chlorwasserstoff hergestellt.
2. Reaktionen von Acetylchlorid
Acetylchlorid wird bei Acetylierungsreaktionen verwendet. Aus Alkoholen erhält man Ester und aus Aminen Amide. Bei Reaktionen mit Carbonsäuren können Säureanhydride synthetisiert werden.
3. Acetylierungsreaktionen mit Acetylchlorid unter Verwendung von Basen
Bei Acetylierungsreaktionen von Alkoholen und Aminen werden Triethylamin und Natriumhydroxid als Basen verwendet, um Chlorwasserstoff einzufangen. Die Reaktion von Alkoholen oder Aminen mit Carbonsäurechloriden in wässriger Natronlauge zur Gewinnung von Estern und Amiden wird als Schotten-Baumann-Reaktion bezeichnet. Je nach Reaktivität kann auch Natriumbicarbonat oder Natriumcarbonat verwendet werden.
Bei Acetylierungsreaktionen mit Acetylchlorid werden Acetylpyridiniumsalze aus Pyridin und 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) hergestellt. Diese Acetylpyridiniumsalze dienen als Katalysatoren für die Acetylierung von Alkoholen und Aminen, weshalb im Labor meist geringe Mengen an Pyridinen verwendet werden. Pyridine werden oft im Übermaß als Reaktionslösungsmittel verwendet.