¿Qué es el Diciclopentadieno?
El diciclopentadieno (DCPD) es un compuesto orgánico de fórmula química C10H12.
Tiene un peso molecular de 132,20, un punto de fusión de 32,5°C y un punto de ebullición de 170°C. Es un cristal incoloro o un polvo amarillo pálido a temperatura ambiente. Tiene un aroma similar al alcanfor. Su densidad es de 0,98 g/mL.
Estructuralmente, existen formas endo y exo, pero el número de registro CAS de la mezcla, que no distingue entre ellas, es 77-73-6. Es soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter y benceno, y en ácido acético.
Usos del Diciclopentadieno
Los principales usos del diciclopentadieno son las resinas de poliéster insaturado, los agentes de recubrimiento y los perfumes. Como materia prima para resinas sintéticas, se utiliza como materia prima para resinas de moldeo por inyección de reacción y para otros materiales resinosos como epoxis, poliésteres, alquidálicos y cauchos EP; se conoce como resina DCPD y se caracteriza por su rigidez y resistencia al impacto. También se utiliza en tintas, adhesivos o pinturas.
El diciclopentadieno también es un compuesto orgánico sintético útil. El ciclopentadieno, obtenido por pirólisis del diciclopentadieno, se conoce como un dieno conjugado que experimenta una reacción de Diels-Alder con el agente dieno padre. También se utiliza industrialmente como materia prima para pesticidas e insecticidas.
Propiedades del Diciclopentadieno
Cuando el diciclopentadieno se calienta por encima de 150 °C, la reacción inversa de Diels-Alder produce ciclopentadieno. Sin embargo, al tratarse de una reacción reversible, vuelve a dimerizarse lentamente en diciclopentadieno a temperatura ambiente.
La hidrogenación del diciclopentadieno también produce endo-tetrahidrodiclopentadieno. El calentamiento posterior de este compuesto junto con cloruro de aluminio da lugar a una reacción de reordenación para formar adamantano.
Tipos de Diciclopentadieno
El diciclopentadieno se vende habitualmente como producto reactivo para investigación y desarrollo y como producto químico industrial. Cuando se utiliza como producto reactivo para I+D, se emplea principalmente como materia prima para síntesis orgánica y está disponible en varias capacidades, como 25 mL, 500 mL, 100 g, 500 g, 1 kg y 2,5 kg.
Se trata básicamente de un producto reactivo que puede manipularse a temperatura ambiente, mientras que los productos industriales se utilizan principalmente como materia prima para resinas especiales y productos químicos sintéticos.
Otros Datos sobre el Diciclopentadieno
1. Producción de Diciclopentadieno
El diciclopentadieno es una sustancia que se encuentra en las fracciones de bajo punto de ebullición del alquitrán de hulla y en los subproductos de la pirólisis de nafta. También se coproduce en grandes cantidades durante la producción de etileno por craqueo al vapor de nafta y petróleo pesado.
2. Diciclopentadieno y Polimerización
El diciclopentadieno sufre una reacción de polimerización. También se producen homopolímeros de diciclopentadieno, mientras que se han descrito reacciones en las que sólo se utiliza el doble enlace del norborneno para copolimerizar con etileno o estireno. Ambas reacciones se producen en presencia de un catalizador. La polimerización por metátesis de apertura en anillo también produce polidiciclopentadieno.
El diciclopentadieno es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero puede sufrir reacciones de polimerización cuando se expone al aire. Por ello, suele almacenarse en presencia de butilhidroxitolueno (BHT) como antioxidante.
3. Información Reglamentaria sobre el Diciclopentadieno
Se sabe que el diciclopentadieno es peligroso para la salud humana debido a su toxicidad oral y dérmica, irritación cutánea, potencialmente mortal por inhalación, irritación ocular, daños en el sistema respiratorio, el hígado y los riñones, y posible somnolencia o mareos. También es una sustancia inflamable con un punto de inflamación bajo de 26-38°C.
En virtud de la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo, se designa como “sustancia peligrosa que debe etiquetarse”, “sustancia peligrosa para la que debe realizarse una evaluación de riesgos” y “sustancia peligrosa e inflamable”. En virtud de la Ley de Servicios contra Incendios, la sustancia se designa como “líquido inflamable de clase 4” y “líquido petrolífero no soluble en agua de clase 2”. Debe manipularse correctamente de conformidad con la ley.