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Citral

¿Qué es Citral?

Citral es el nombre que recibe una mezcla de un par de isómeros, los compuestos orgánicos neral y geraniar.

Su nombre en la nomenclatura IUPAC es 3,7-dimetil-2,6-octadienal y a veces también se conoce como lemonal. Ambos isómeros son aldehídos monoterpénicos con la fórmula molecular C10H16O y son isómeros cis-trans: el E es geranial y el Z es neral. El número de registro CAS es 5392-40-5.

Usos del Citral

El citral tiene un olor parecido al del limón, por lo que se utiliza como excipiente en cosméticos y alimentos, así como en diversos productos como perfumes, cosméticos, lavados faciales, jabones corporales, champús, detergentes y alimentos. En los productos naturales, es una sustancia presente en los aceites esenciales de limoncillo, limón, mandarina y otras frutas y especias.

Es muy volátil y tiene una fuerte fragancia, por lo que se utiliza en las notas de salida de las fragancias, que son las primeras que se perciben en los preparados aromáticos. También se utiliza como materia prima para la producción de otros aromas.

El Citral también es un compuesto útil como materia prima para la síntesis orgánica general. Se utiliza como materia prima para la síntesis de sustancias químicas como la vitamina A, la vitamina E y el yonon.

Propiedades del Citral

Citral es una mezcla de geraniar y neral. Tiene un peso molecular de 152,24, un punto de fusión inferior a -10°C y un punto de ebullición de 229°C. Es un líquido entre incoloro y amarillo pálido a temperatura ambiente. Es susceptible a la oxidación y adquiere gradualmente un tinte amarillo al exponerse al aire.

Tiene una densidad de 0,893 g/mL y es fácilmente soluble en etanol y éter, pero insoluble en agua. Tiene un olor característico, del que el geraniar tiene un fresco y fuerte olor a limón y el nair un débil olor a limón y sabor dulce.

Tipos de Citral

El citral se vende generalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo y como agente aromatizante. Está disponible como producto reactivo para I+D en diversas capacidades, como 1 mg, 5 mg, 5 mL, 100 mL, 500 mL, 25 g, 1 kg, etc., dependiendo del fabricante. Los productos reactivos pueden tratarse como reactivos refrigerados o como reactivos que pueden manipularse a temperatura ambiente.

Tenga en cuenta que los productos reactivos sólo pueden utilizarse con fines de investigación y desarrollo y no para uso médico, de diagnóstico clínico o alimentario en seres humanos o animales. Los productos industriales son vendidos por varias empresas, entre ellas fabricantes de aromas y fragancias y empresas químicas.

Los productos se venden en diversos formatos de envase, desde botellas de 1 litro hasta capacidades ultra grandes como bidones de 25 litros, bidones de 180 kg y bidones de 200 litros. Los productos se adaptan a las necesidades de las fábricas y otros centros de producción.

Otra Información sobre el Citral

1. Métodos de Producción y Síntesis del Citral

El citral puede producirse por separación a partir de aceites esenciales, ya que está presente en diversos aceites esenciales. También puede producirse sintéticamente, a veces utilizando metilheptenona como materia prima. Ejemplos de síntesis específica incluyen las siguientes rutas sintéticas.

  1. Reacción de condensación de la metilheptenona con bromuro de etoxiaceteno y magnesio
     
  2. Hidrogenación parcial catalítica (formación de éteres de enol)
  3. Hidrólisis y deshidratación con ácido fosfórico

Otro ejemplo sintético es a través del intermediario dehidrolinalol producido por la reacción de condensación del acetileno con la metilheptenona. Este intermediario se reordena en un disolvente inerte a 140-150°C en presencia de un catalizador de sulfona de silicona para dar citral.

2. Información Reglamentaria sobre el Citral

El citral tiene un punto de inflamación de 99,5°C y es un líquido inflamable. Por lo tanto, está clasificado como “Líquido inflamable de clase 4, líquido terciario de petróleo no soluble en agua” en virtud de la Ley de Servicios contra Incendios. Sin embargo, es estable cuando se almacena y manipula de acuerdo con la ley. Es importante manipularlo correctamente de acuerdo con las leyes y reglamentos.

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