Was ist Isophoron?
Isophoron ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C9H14O und einer zyklischen Ketonstruktur.
Sie kommt in der Natur in Cranberries vor und hat die CAS-Nummer 78-59-1. Es hat ein Molekulargewicht von 138,21, einen Schmelzpunkt von -8,1 °C und einen Siedepunkt von 215,2 °C. Es ist eine farblose bis blassgelbe klare Flüssigkeit bei Raumtemperatur.
Der Geruch wird als eigentümlich beschrieben. Die Dichte beträgt 0,92 g/ml. Es ist sehr gut löslich in Ethanol, Aceton und Ether und praktisch unlöslich in Wasser.
Anwendungen von Isophoron
Isophoron wird hauptsächlich in Lösungsmitteln, Farben und als Ausgangsstoff für Pestizide verwendet. Zu den Lösungsmitteln gehören Klebstoffe, Copolymere, Beschichtungen, Lacke und Insektizide, zu den Anstrichmitteln Tinten, Farben und Lacke.
Weitere Verwendungszwecke sind synthetische Zwischenprodukte, Konservierungsmittel für Holzprodukte und Imprägniermittel für Fußböden. In der Landwirtschaft sind Säureamid-Herbizid-Lösungsmittel erhältlich. Die Verwendung von Isophoron als Lösungsmittel soll bei der Suche nach einer Möglichkeit zur Behandlung von Aceton, einem Nebenprodukt bei der Herstellung von Phenol nach dem Cumolverfahren, entdeckt worden sein.
Isophoron ist ein synthetisches Zwischenprodukt von Isophorondiisocyanat (C12H18N2O2, CAS-Registrierungsnummer: 4098-71-9), das als Rohstoff für Polyurethanharzlacke im Farbenbereich bekannt ist, und Isophorondiamin (C10H22N2, CAS-Registrierungsnummer: 2855), das als Rohstoff für Epoxidharzhärter in Klebstoffanwendungen bekannt ist, CAS-Registrierungsnummer: 2855-13-2).
Eigenschaften von Isophoron
Isophoron ist eine entzündliche Flüssigkeit mit einem Flammpunkt von 90 °C und einem Selbstentzündungspunkt von 462 °C. Bei normaler Handhabung gilt es als stabil, aber bei der Verbrennung im Falle eines Brandes entstehen giftige Gase wie Kohlenmonoxid und Kohlendioxid.
Es reagiert mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen, so dass bei der Lagerung der Kontakt mit diesen Stoffen vermieden werden sollte. Man beachte, dass Isophoron durch eine [2+2]-Photocycloaddition-Reaktion dimerisiert, wenn es in wässriger Lösung dem Sonnenlicht ausgesetzt wird.
Arten von Isophoron
Isophoron wird hauptsächlich als Reagenzien für Forschung und Entwicklung und als organisches Lösungsmittel für die industrielle Verwendung verkauft. In Reagenzprodukten ist es in verschiedenen Fassungsvermögen wie 5 ml, 25 ml, 100 ml, 500 ml und 1 l in Volumina erhältlich, die im Labor leicht zu handhaben sind. Reagenzprodukte können bei Raumtemperatur gelagert werden.
Als industrielles Lösungsmittel wird es in Großpackungen an Fabriken verkauft. Zu den Verpackungen gehören 1-l-Kanister, 4-l-Kanister, 18-l-Kanister, Fässer, Container und Tankwagen.
Weitere Informationen zu Isophoron
Synthese von Isophoron
Isophoron wird durch die Selbstkondensation von drei Acetonmolekülen synthetisiert. Der spezifische Syntheseprozess läuft wie folgt ab:
Zwei Acetonmoleküle dehydrieren nach Aldolkondensation zu Mesityloxid. Ein weiteres Acetonmolekül enoliert und unterliegt dann der Michael-Addition an dieses Zwischenprodukt. Durch Zyklisierung und Dehydratisierung entsteht Isophoron.
Die jeweiligen Ausbeuten an Mesityloxid und Isophoron hängen von den Reaktionsbedingungen ab.