Was ist Isopren?
Isopren ist ein Kohlenwasserstoff mit zwei Doppelbindungen.
In der Natur wird es aus Mevalonsäure gebildet, einem Zwischenprodukt aus Zucker. Polyisopren, ein Polymer aus Isopren, wird in der Natur aus dem Saft des Kautschukbaums in den Tropen gewonnen und wird auch als Naturkautschuk bezeichnet.
Industriell wird Isopren als Nebenprodukt des thermischen Crackens von aus Erdöl gewonnenem Naphtha hergestellt und kann als Rohstoff für Polyisopren-Kautschuk verwendet werden, eine Art synthetischer Kautschuk, der in Autoreifen verwendet wird.
Chemische Formel C5H8
Englische Bezeichnung Isoprene
Molekulargewicht 68,12
Schmelzpunkt -145,9 °C
Anwendungen von Isopren
Isopren wird hauptsächlich als Rohstoff für die synthetischen Kautschuke Polyisopren-Kautschuk und Butylkautschuk verwendet. Etwa 70 % des Polyisopren-Kautschuks wird in Auto- und Flugzeugreifen verwendet.
Aufgrund seiner hohen Biokompatibilität kann er auch im medizinischen Bereich eingesetzt werden. Insbesondere wird er in Gummibeuteln für Ultraschallgeräte und Komponenten für Blutkreisläufe verwendet.
Neben der Verwendung als Rohstoff für synthetischen Kautschuk wird Isopren auch als Rohstoff für Geraniol, Linalool usw., als Rohstoff für Parfüms und für agrochemische Zwischenprodukte wie Chrysanthemensäure verwendet.
Eigenschaften von Isopren
Isopren hat einen Schmelzpunkt von -145,95 °C und einen Siedepunkt von 34,067 °C. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Raumtemperatur sehr flüchtig ist. Es riecht ähnlich wie Gummi oder Stadtgas. Es ist leicht entzündlich und brennbar und kann explosiv sein, wenn es in zerstäubter Form in die Atmosphäre gelangt.
Struktur von Isopren
Isopren ist eine Art Dien mit zwei Doppelbindungen. Seine chemische Formel ist C5H8 und sein Molekulargewicht beträgt 68,12. Es ist auch als 2-Methyl-1,3-butadien bekannt.
Weitere Informationen über Isopren
1. Synthese von Polyisopren
Isopren wurde zunächst durch Pyrolyse von Naturkautschuk isoliert. Industriell werden jährlich etwa 800 000 Tonnen Isopren hergestellt. 95 % des produzierten Isoprens werden als Monomer für die Synthese von cis-1,4-Polyisopren, einem künstlichen Naturkautschuk, verwendet.
Naturkautschuk ist ein Additionspolymer, das zwischen 100 000 und 1 Million Isopren-Moleküle enthält. Die Grundstruktur besteht fast ausschließlich aus cis-1,4-Polyisopren. Naturkautschuk kann jedoch geringe Mengen an trans-1,4-Polyisopren enthalten, einem Stereoisomer von cis-1,4-Polyisopren. Darüber hinaus enthält Naturkautschuk auch Spuren von Fettsäuren, Proteinen und anorganischen Stoffen.
2. Natürliche Verbindungen mit Isopren als Struktureinheit
Natürliche organische Verbindungen, die Isoprenoide und Terpenoide genannt werden, haben Isopren als Struktureinheit. Als biologische Substanzen werden sie von Insekten, Pflanzen, Bakterien und Pilzen hergestellt und sind die Bezeichnung für Verbindungen mit 10 Kohlenstoffen, die in ätherischen Ölen vorkommen. Die Molekülformel dieser Kohlenwasserstoffe ist (C5H8)n, ausgedrückt als Vielfaches von Isopren.
Beispiele für Isoprenoide und Terpenoide sind Limonen, das zwei Isopren-Einheiten hat, und Farnesol, das drei Isopren-Einheiten hat. Limonen und Farnesol können als Aromastoffe verwendet werden; Vitamin A, das aus vier Isopren-Einheiten besteht, ist ebenfalls ein Terpenoid.
3. Funktionelle Isopreneinheiten in natürlichen Verbindungen
Die für die Biosynthese von Terpenen und Terpenoiden erforderlichen Vorstufen enthalten ebenfalls Isopren-Einheiten. In biologischen Systemen sind die funktionellen Isopren-Einheiten Dimethylallylpyrophosphat und Isopentenyldiphosphat. Isopentenyldiphosphat ist ein Isomer von Dimethylallyldiphosphat.