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Guanidina

¿Qué es la Guanidina?

La guanidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular CH5N3, también se conoce como diamida del ácido imido carbónico. Su número de registro CAS es 113-00-8. Tiene un peso molecular de 59,07, un punto de fusión de 50 °C, un punto de ebullición de 160 °C (descomposición) y existe como polvo cristalino incoloro a temperatura ambiente. Es fuertemente básico, con una constante de disociación ácida pKa de 12,5. Es fácilmente soluble en agua y en etanol, metanol y dimetilformamida.

Se encuentra de forma natural en hongos y lombrices, y también en la orina humana, ya que se produce por el metabolismo de las proteínas. Debe almacenarse en recipientes herméticamente cerrados, ya que absorbe el dióxido de carbono del aire lo cual modifica sus propiedades.

Usos de la Guanidina

La guanidina es una sustancia que se utiliza como materia prima para plásticos y explosivos.

Además, debido a su propiedad de formar fácilmente enlaces de hidrógeno, las sales de guanidina se utilizan en diversos campos. Por ejemplo, en bioquímica, la sal de clorhidrato (cloruro de guanidinio) y la sal de tiocianato (tiocianato de guanidina) se utilizan a menudo como desnaturalizantes de proteínas.

Sintéticamente, el nitrato de guanidina se utiliza como ingrediente en explosivos, mientras que el clorhidrato de guanidina se emplea como ingrediente sintético en productos farmacéuticos y tintes. El fosfato de guanidina también se utiliza como un excelente retardante del fuego para el papel y la madera. También es altamente ignífugo y se cree que evita la absorción de humedad y la corrosión del hierro.

En los últimos años se ha investigado el uso de la guanidina como alternativa a los combustibles fósiles. Además, los grupos guanidina y guanidino presentan una fuerte basicidad. Muchos derivados de la guanidina existen como sustancias utilizadas como bases fuertes en síntesis orgánica. Otras aplicaciones incluyen materiales fotográficos, materias primas para sintetizar desinfectantes y muchos otros campos.

Propiedades de la Guanidina

1. Propiedades Químicas de la Guanidina

La guanidina se estabiliza por la deslocalización de la carga positiva del ácido conjugado en los tres nitrógenos por resonancia, y es fuertemente básica. Por lo tanto, existe en condiciones fisiológicas como catión +1-valente protonado (ion guanidinio).

También es soluble en agua y absorbe fácilmente dióxido de carbono en el aire; cuando se calienta a 160°C, libera amoníaco y se convierte en melamina (C3H6N6).

2. Derivados de la Guanidina

Un compuesto que contiene grupos guanidino es la arginina, un tipo de aminoácido. La arginina es una sustancia conocida por desempeñar un papel importante en las proteínas, incluida la unión al ADN.

Además, se conocen alcaloides de productos naturales que contienen grupos guanidino biosintetizados a partir de la arginina. Muchos compuestos con fuertes efectos fisiológicos, como la saxitoxina y la tetrodotoxina, que son ejemplos representativos.

La nitroguanidina, en la que se sustituye un grupo nitro por guanidina, es una sustancia conocida como materia prima para explosivos.

Tipos de Guanidina

Las sustancias puras de guanidina se venden principalmente como productos reactivos para investigación y desarrollo; se venden en volúmenes de 5 g, 10 g, etc. y son compuestos que a veces se almacenan refrigerados debido a sus propiedades mareantes.

La guanidina se vende más como sal que como guanidina propiamente dicha. Está disponible como producto reactivo para I+D y como producto químico industrial. Los productos reactivos disponibles para investigación y desarrollo incluyen clorhidrato de guanidina, nitrato de guanidina, tiocianato de guanidina, fosfato de guanidina, carbonato de guanidina, sulfamato de guanidina e hidrobromuro de guanidina.

Los compuestos con aplicaciones bioquímicas, como los hidrocloruros y los tiocianatos, suelen estar disponibles en grados como biología molecular/bioquímica, por lo que es necesario seleccionar el grado del producto que se adapte a su aplicación. Suelen existir tipos de capacidad, como 25 g, 100 g, 500 g, etc.

Del mismo modo, el clorhidrato de guanidina, el nitrato de guanidina, el fosfato de guanidina, el carbonato de guanidina, el sulfamato de guanidina, etc. están disponibles como productos químicos industriales. Para ello, también se puede disponer de productos como soluciones acuosas de clorhidrato al 60%. Estos productos se utilizan como materias primas para síntesis orgánica, agentes de tratamiento de fibras, materias primas de bioprocesamiento y agentes de pruebas clínicas.

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