Was ist Milchsäure?
Milchsäure ist eine Art organische Verbindung, die als Hydroxysäure bezeichnet wird und sowohl Carboxyl- (-COOH) als auch Hydroxygruppen (-OH) im Molekül aufweist.
Sie ist eine farblose bis blassgelbe, transparente, viskose Flüssigkeit und wird auch als 2-Hydroxypropansäure bezeichnet.
Anwendungen von Milchsäure
Milchsäure wird als Rohstoff für Polymilchsäure, einen der biologisch abbaubaren Kunststoffe, und für Polyesterpolyole verwendet. Sie wird auch als Rohstoff für Arzneimittel und als pharmazeutischer Zusatzstoff wie Stabilisator, Lösungsvermittler, Puffer und pH-Einsteller verwendet.
Auch in der Lebensmittelindustrie ist es weit verbreitet, wo es als Säuerungsmittel und pH-Einsteller in einer Vielzahl von Lebensmitteln verwendet wird, darunter Getränke, Miso, Sojasauce, Essiggurken, Käse, Aromen und Sirup. Weitere Anwendungsgebiete sind Kosmetika, Agrochemikalien, Reduktionsmittel in der Färberei und bei der Lederverarbeitung (Entmineralisierung). Auf dem Markt sind Produkte mit einem Anteil von 40 %, 50 % und 90 % am häufigsten vertreten.
Eigenschaften der Milchsäure
Milchsäure hat ein Molekulargewicht von 90,08 und ist eine geruchlose, saure Flüssigkeit mit einem leicht säuerlichen Geschmack. Sie hat ein spezifisches Gewicht von 1,207, einen Schmelzpunkt von 16,8° (DL-Form), einen Siedepunkt von 122 °C und ist gut löslich in Wasser, Alkohol und Ether. Dagegen ist sie in Chloroform, Schwefelkohlenstoff und Benzol unlöslich.
Milchsäure ist das Endprodukt des glykolytischen Stoffwechselweges in vivo und kommt in vielen tierischen und pflanzlichen Geweben vor. Sie kommt auch in fermentierten Milchprodukten und Lebensmitteln vor.
Bei schneller körperlicher Betätigung wird in den Muskelzellen Zucker als Energiequelle verbraucht, was zu einer Anhäufung von Milchsäure führt. Lange Zeit glaubte man, dass Milchsäure, die sich in den Muskeln ansammelt, Muskelschmerzen verursacht, doch in letzter Zeit wird vermutet, dass Milchsäure nicht die Ursache ist.
Arten von Milchsäure
Die Molekülformel der Milchsäure lautet CH3CH(OH)COOH, wobei ein Kohlenstoff an vier verschiedene Atome oder Atomgruppen gebunden ist (-H, -OH, -COOH und -CHM3 für Milchsäure). Solche Kohlenstoffatome werden als asymmetrische Kohlenstoffatome bezeichnet, und Verbindungen mit asymmetrischen Kohlenstoffatomen sind strukturell unterschiedlich, auch wenn sie die gleiche Summenformel haben.
Sie werden als spiegelbildliche Isomere oder optische Isomere bezeichnet und als unterschiedliche Stoffe behandelt (ähnlich wie bei der Beziehung zwischen Rechts- und Linkshändern). Aus diesem Grund gibt es zwei Arten von Milchsäure, L-Milchsäure und D-Milchsäure, und das Gemisch aus gleichen Mengen dieser beiden wird DL-Milchsäure genannt; die Schmelzpunkte von L-Milchsäure und D-Milchsäure liegen jeweils bei 53 °C, während DL-Milchsäure 16,8 °C beträgt. Der L-Körper kommt auch in der Natur reichlich vor.
Weitere Informationen zu Milchsäure
1. Herstellungsmethoden von Milchsäure
Milchsäure wird durch Fermentation mit Hilfe von Mikroorganismen wie Milchsäurebakterien oder durch chemische Synthese unter Verwendung von Aldehyden und Blausäure als Ausgangsstoffe hergestellt.
Verfahren der Fermentation
Stärke wird mit Malz verzuckert, dem Kalziumkarbonat zugesetzt wird, um Malzsaft herzustellen. Dem Malzsaft werden Milchsäurebakterien zugesetzt und 6-8 Stunden lang unter ständigem Rühren bei 49 °C fermentiert. Die Fermentation ist nach 8-10 Tagen abgeschlossen. Danach wird Kalkmilch zugesetzt, um ihn leicht alkalisch zu machen, und dann wird er durch Umkristallisation gereinigt. Nach erneuter Auflösung mit Schwefelsäure wird durch Filtration und Eindampfen/Konzentrieren eine wässrige Milchsäurelösung für die industrielle Verwendung gewonnen.
Synthesemethode
Die Synthese von Cyanhydrin erfolgt durch Einwirkung von Blausäure auf Acetaldehyd, das anschließend zu Milchsäure hydrolysiert wird.
CH3CHO + HCN → CH3CH(OH)CN
CH3CH(OH)CN + 2H2O → CH3CH(OH)COOH +NH3
2. Über Milchsäurebakterien
Lactobacillus ist die allgemeine Bezeichnung für Mikroorganismen, die Kohlenhydrate abbauen und dabei Milchsäure produzieren. Laktobazillen finden sich in verarbeiteten Lebensmitteln wie Joghurt, Käse, Butter, Pickles und Sake. Laktobazillen werden auch in der Lebensmittelindustrie eingesetzt; beim Brauen von Rotwein beispielsweise werden Laktobazillen zur Fermentation und zum Abbau von Apfelsäure eingesetzt, um Milchsäure zu erzeugen, die zur Verbesserung des Säuregehalts und anderer Aromen verwendet werden kann.
Diese Reaktion, bei der Apfelsäure durch Milchsäurebakterien in Milchsäure und Kohlendioxid aufgespalten wird, wird als malolaktische Gärung bezeichnet. Beim Sake-Brauprozess werden Milchsäurebakterien eingesetzt, um das Wachstum von Bakterien zu verhindern, indem die durch die Milchsäure verursachte Säuerung genutzt wird.
Andererseits wird die Milchsäure selbst bei der Schnellbrauhefe zugesetzt. Beim Sake-Brauprozess wird die durch die Gärung von Milchsäurebakterien erzeugte Milchsäure genutzt, um subtile Geschmacks- und Aromastoffe zu erzeugen, während der Nachteil des Schnellbrauens darin besteht, dass die subtilen Geschmacks- und Aromastoffe, die durch andere Gärungsprodukte während des Gärungsprozesses erzeugt werden, verloren gehen.