Was ist Hexanal?
Hexanal ist eine organische Verbindung, die zu den verketteten aliphatischen Aldehyden gehört. Seine chemische Formel lautet C6H12O. Seine CAS-Registrierungsnummer ist 66-25-1.
Es hat ein Molekulargewicht von 100,16, einen Schmelzpunkt von -56 °C und einen Siedepunkt von 131 °C. Es ist eine farblose, transparente Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Der Geruch wird als nach grünen Blättern und unreifem Geruch riechend beschrieben.
Der üble Geruch von Sojabohnen und Gras wird von Hexanal abgeleitet. Es ist löslich in Ethanol und Aceton und unlöslich in Wasser. Die Dichte beträgt 0,8335 g/cm3.
Anwendungen von Hexanal
Die wichtigsten Verwendungszwecke von Hexanal sind:
- Zugabe von Aromastoffen zu alkoholischen Getränken
- Aromatisierung von Butter
- Aromen und Geschmacksstoffe in Kosmetika
- Farbstoffe
- Weichmacher, Ausgangsstoff für Kunstharze
- Herstellung von Agrochemikalien
In konkreten Beispielen wird 1-Hexanol, ein Rohstoff für Weichmacher, durch Hydrierung von Hexanal hergestellt. Hexanal ist auch ein Stoff, der als Bestandteil von Aromen verwendet wird, obwohl er selbst für den üblen Geruch verantwortlich ist.
So verleiht es beispielsweise Fruchtaromen wie Apfelaroma einen grünen Geschmack, Milchprodukten wie Butter und Rumaromen eine Frische.
Funktionsweise des Hexanals
Die Funktionsweisen des Hexanals werden anhand der Synthese und der chemischen Eigenschaften erläutert.
1. Synthese von Hexanal
Hexanal ist ein Stoff, der in lebenden Organismen durch die Oxidation von Fettsäuren entsteht. In Soja beispielsweise wird Linolsäure durch Lipoxygenase in Linolsäure-13-hydroperoxid umgewandelt und durch Hydroperoxidlyase weiter umgewandelt, wobei schließlich Hexanal entsteht.
Industriell kann Hexanal durch die Hydroformylierungsreaktion von 1-Penten gewonnen werden.
2. Chemische Eigenschaften von Hexanal
Hexanal wird schon in Gegenwart einer geringen Menge Säure leicht oxidiert und polymerisiert. Dies ist auf die Art der Formylgruppe (-CHO) zurückzuführen. In der bereits erwähnten Sojabohne wird es bekanntermaßen durch Aldehyddehydrogenase zu Capronsäure oxidiert. In der synthetischen Chemie kann sie auch in der Wittig- und Aldol-Reaktion verwendet werden.
Die Formylgruppen in Hexanal sind also hochreaktive funktionelle Gruppen, während Hexanal bei sachgemäßer Lagerung und Handhabung als stabil gilt.
3. Hexanal im alltäglichen Leben
Hexanal ist eine Substanz, die auch in Lebensmitteln aufgrund von Lipidperoxidationsreaktionen beim Kochen entstehen kann. Hexanal wurde in geruchsverschlechternden Komponenten von Instantnudeln und Kaffeemilch nachgewiesen. Es kann auch in anderen Säften wie Apfelsaft und Orangensaft und in Olivenöl vorkommen.
Es hat einen niedrigen Flammpunkt von 32°C und ist hochentzündlich. Daher sollte es von Zündquellen wie Hitze, Funken, offenen Flammen und heißen Gegenständen ferngehalten werden.
Arten von Hexanal
Zu den derzeit auf dem Markt befindlichen Arten von Hexanal gehören Produkte für die industrielle Verwendung und Reagenzien für Forschung und Entwicklung. Industrielle Produkte werden hauptsächlich zur Verwendung als Rohstoff für die organische Synthese und für Duftstoffe in Fabriken verkauft. Sie werden hauptsächlich in großen Gebinden wie Fässern und Ölkanistern verpackt, um den Bedarf der Fabriken zu decken.
Reagenzien für Forschung und Entwicklung werden in Gebinden mit einem Fassungsvermögen von 2 ml, 25 ml, 100 ml, 250 ml und 1 l verkauft, die in Labors leicht zu handhaben sind. Sie können als Reagenzien verkauft werden, die bei Raumtemperatur gelagert und transportiert werden können, oder als gekühlte Reagenzien. Wie bereits erwähnt, ist aufgrund ihrer hohen Entflammbarkeit Vorsicht geboten.