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Sulfonsäure

Was ist Sulfonsäure?

Sulfonsäure ist ein Oberbegriff für organische Verbindungen, bei denen eine Sulfongruppe am Kohlenstoffgerüst substituiert ist.

Sulfongruppen sind hydrophile Substituenten, was bedeutet, dass Sulfonsäuren in Wasser löslich sind und wässrige Lösungen stark sauer sind.

Je nach dem Ausgangskohlenwasserstoff werden sie in aliphatische Sulfonsäuren, aromatische Sulfonsäuren und heterocyclische Sulfonsäuren unterteilt.

Aliphatische Sulfonsäuren werden z. B. durch die Reaktion von Alkanen mit Schwefeltrioxid synthetisiert. Aromatische Sulfonsäuren werden durch Sulfonierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit rauchender Schwefelsäure gewonnen.

Anwendungen von Sulfonsäuren

Sulfonsäuren werden vor allem bei der Synthese von organischen Verbindungen wie Farbstoffen, Tensiden und Arzneimitteln verwendet. Typische Sulfonsäureverbindungen sind im Folgenden aufgeführt:

  • Methansulfonsäure: wird als Säurekomponente in pharmazeutischen Salzen und als Säurekatalysator bei Dehydratisierungs-Kondensationsreaktionen verwendet.
  • Benzolsulfonsäure: wird als Säurekatalysator, Reagenz und Rohstoff für die Herstellung von Besylaten verwendet.
  • p-Toluolsulfonsäure: wird als Säurekatalysator verwendet; ortho-Formen als Nebenprodukt der Synthese sind Ausgangsstoffe für Saccharin.
  • Trifluormethansulfonsäure: Sie ist etwa 1000-mal saurer als reine Schwefelsäure. Sie wird daher als Säurekatalysator verwendet.

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