Was ist Glycin?
Glycin ist eine Aminosäure, die nur Wasserstoffatome in ihrer Seitenkette hat.
Sie ist eine der 20 Aminosäuren, aus denen die Proteine bestehen, und die einzige von ihnen, die kein chirales Kohlenstoffatom besitzt. Sie wird durch die Abkürzung Gly oder G dargestellt.
Glycin hat eine Vielzahl von Funktionen und kann im menschlichen Körper hergestellt werden. Es ist besonders wichtig für das zentrale Nervensystem und kommt in hohen Konzentrationen im Rückenmark und im Hirnstamm vor. Es ist eine wichtige Aminosäure im Kollagen und macht etwa ein Drittel des Kollagens im Kollagen aus.
Anwendungen von Glycin
Glycin hat eine chelatbildende Wirkung, wodurch sich Metalle leichter auflösen lassen. Diese Eigenschaft kann als Reinigungs- und Poliermittel für Präzisionsinstrumente genutzt werden. Es ist ein umweltfreundlicher Chelatbildner, da es von Mikroorganismen leicht zersetzt wird. Glycin kann in einer Vielzahl von Lebensmitteln als Würzmittel oder zur Verbesserung der Haltbarkeit verwendet werden.
Da es die einfachste Aminosäure ist, wird es außerdem als synthetisches Ausgangsmaterial für andere Aminosäuren verwendet. Darüber hinaus kann es als Rohstoff für eine Vielzahl biologischer Stoffe wie Kollagen, Porphyrine, Glutathion und Kreatin verwendet werden.
Eigenschaften von Glycin
Glycin ist ein weißer Feststoff. Es ist löslich in Ethanol und Pyridin, aber nicht in Ether. Es ist wasserlöslich und hat eine Säuredissoziationskonstante von pKa = 2,34 für die Carboxylgruppe und pKa = 9,6 für die Aminogruppe. Es hat eine natürliche Süße und ausgezeichnete bakteriostatische Eigenschaften, die die Wirkung von Bakterien hemmen.
Struktur von Glycin
Glycin ist eine 2-Aminoessigsäure. Sie ist auch eine der 20 Aminosäuren, die in der DNA von Erdorganismen festgelegt sind. Die Seitenkette der Aminosäurenstruktur besteht aus einem Wasserstoffatom (-H) und hat kein chirales Kohlenstoffatom. Sie ist daher die einzige α-Aminosäure, die unter den α-Aminosäuren, aus denen lebende Organismen bestehen, keine Stereoisomere (D-, L-) aufweist.
Die chemische Formel lautet C2H5NO2 mit einer molaren Masse von 75,07 g/mol. Die spezifische Formel ist H2NCH2COOH und die Dichte beträgt 1,1607 g/cm3. Glycin ist eine unpolare Aminosäure mit Seitenkette. Es ist ein amphoteres Ion und dissoziiert sowohl auf der sauren als auch auf der basischen Seite. Insbesondere wird es bei einem pH-Wert von unter 2,4 zu einem Ammoniumkation und bei einem pH-Wert von über 9,6 zu einem Glycinat.
Weitere Informationen zu Glycin
1. Glycin-Biosynthese und Metabolismus
Das Glycin-Spaltungssystem spaltet Glycin durch Tetrahydrofolat zu 5,10-Methylentetrahydrofolat. Andererseits kann Glycin durch Glycin-Hydroxymethyltransferase reversibel in L-Serin umgewandelt werden. Anschließend wird eine Reaktion katalysiert, die 5,10-Methylentetrahydrofolat in Tetrahydrofolat umwandelt.
Wenn Glycin desaminiert wird, entsteht Glykolsäure, und durch Oxidation entsteht Glyoxylsäure. Beim Menschen ist Glyoxylsäure ein Zwischenprodukt im Metabolismus von Ethylenglykol zu Oxalsäure. Bei der Oxidation entsteht Oxalsäure, die schädlich ist, und der Stoffwechsel von Glycin ist wichtig, um oxidative Reaktionen zu vermeiden.
2. Reaktion von Glycin
Mit Säurechloriden wird Glycin in Amidcarbonsäuren wie Rossharnsäure und Acetylglycin umgewandelt. Mit salpetriger Säure wird aus Glycin Glycolsäure gewonnen. Bei der Reaktion von Glycin mit Methyljodid wird das Amin quaternisiert und das Naturprodukt Trimethylglycin kann hergestellt werden.
Außerdem kann Glycin zu Peptiden kondensiert werden. Der erste Schritt ist die Bildung von Glycylglycin, einem Dipeptid des Glycins. Weitere Schritte sind die thermische Zersetzung von Glycin und Glycylglycin zur Bildung des zyklischen Diamids 2,5-Diketopiperazin.
Glycin bildet auch Ester mit Alkoholen und kann als Glycinmethylesterhydrochlorid isoliert werden. Außerdem reagiert es aufgrund seiner Amino- und Carboxygruppen als bifunktionelles Molekül mit einer Vielzahl von Reagenzien.