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Maleinsäureanhydrid

Was ist Maleinsäureanhydrid?

Maleinsäureanhydrid ist eine weiße, kristalline Substanz, die durch Luftoxidation von Benzol und n-Butan entsteht. Maleinsäureanhydrid wird als Rohstoff für Fumarsäure verwendet, die als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt wird, sowie als Rohstoff für ungesättigte Polyesterharze, Harze für Farben und Tinten und Harzmodifikatoren.
Maleinsäureanhydrid ist ein Säureanhydrid und lässt sich mit Wasser leicht zu Maleinsäure hydrolysieren. Maleinsäure und ihr geometrisches Isomer, die Fumarsäure, werden als Rohstoffe für organische Säuren wie Äpfelsäure und Bernsteinsäure verwendet.
Maleinsäureanhydrid ist hautreizend, ätzend und sensibilisierend sowie sensibilisierend auf die Atemwege. Daher muss es ordnungsgemäß gehandhabt werden, d. h. es muss eine geeignete Schutzausrüstung getragen und Hautkontakt sowie das Einatmen vermieden werden.

Herstellungsverfahren und Anwendung von Maleinsäureanhydrid

Maleinsäureanhydrid wird in der petrochemischen Industrie durch die Luftoxidationsreaktion von Benzol und n-Butan hergestellt. Für diese Reaktion werden in der Regel Vanadiumoxide verwendet.

Maleinsäureanhydrid wird als Ausgangsstoff für Fumarsäure, die als Lebensmittelzusatzstoff verwendet wird, und für ungesättigte Polyesterharze eingesetzt. Maleinsäureanhydrid wird im Wesentlichen als Rohstoff für andere Materialien verwendet, z. B. als Modifizierungsmittel für Harze, Harze für Farben und Tinten und als Klebstoff für die Beschichtung von Papieroberflächen.

Maleinsäureanhydrid wird auch als Modifizierungsmittel für andere Harze wie Polypropylen verwendet, z. B. in glasfaserverstärkten Kunststoffen (GFK), die als Rohstoffe für Wohngebäude, Automobile, Schiffe und chemische Anlagen dienen.

Beispiele für Reaktionen mit Maleinsäureanhydrid

Maleinsäureanhydrid ist ein Säureanhydrid mit der Struktur von zwei dehydrierten und in einem Molekül kondensierten Carbonsäuren. Im Allgemeinen reagieren Säureanhydride mit Wasser unter Hydrolyse, und Maleinsäureanhydrid reagiert ebenfalls mit Wasser unter Bildung von Maleinsäure. Maleinsäure hat eine cis-Struktur, kann aber unter verschiedenen Bedingungen in die trans-Form, die Fumarsäure, isomerisieren. Außerdem kommt es beim Erhitzen auf 160 °C zu einer Dehydratisierungsreaktion der Maleinsäure, die sich in Maleinsäureanhydrid umwandelt.
Maleinsäureanhydrid wird auch als synthetischer Rohstoff für organische Säuren wie Äpfelsäure und Bernsteinsäure verwendet. Apfelsäure ist eine Verbindung, bei der die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung der Maleinsäure mit Wasser unter Bildung eines Wasserstoffatoms an einem Kohlenstoff und einer Hydroxylgruppe am anderen reagiert. Apfelsäure kann sowohl aus Maleinsäure als auch aus Fumarsäure hergestellt werden, aber in der Industrie wird Apfelsäure häufig dadurch hergestellt, dass man Wasser unter Druck auf Fumarsäure einwirken lässt. Einige Chemieunternehmen verwenden Maleinsäureanhydrid als Rohstoff für die Herstellung organischer Säuren wie Apfelsäure.

Sicherheit von Maleinsäureanhydrid 

Maleinsäureanhydrid ist ein weißer Kristall, der sublimiert und einen irritierenden Geruch verströmt. Als Feststoff ist Maleinsäureanhydrid  ein brennbarer Stoff mit einem Flammpunkt von 102 °C und muss daher mit Vorsicht gehandhabt werden.

Maleinsäureanhydrid hat sich als hautreizend, ätzend und atemwegssensibilisierend erwiesen, so dass es mit entsprechender Schutzausrüstung gehandhabt werden muss.

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