Was ist Formaldehyd?
Formaldehyd ist ein Aldehyd mit der einfachsten Struktur.
Es wird auch Methanal oder Methylenoxid genannt. In der Atmosphäre entsteht es bei der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen, wie fossilen Brennstoffen und Abfällen. Außerdem wird es durch photochemische Reaktionen aus atmosphärischen Kohlenwasserstoffen gebildet und ist einer der Bestandteile von photochemischen Oxidationsmitteln.
Formaldehyd ist auch einer der Verursacher des Sick-Building-Syndroms. Formaldehyd in Klebstoffen, die in Baumaterialien verwendet werden, kann Schleimhautreizungen und Allergien hervorrufen.
Anwendungen von Formaldehyd
Formaldehyd ist eine Chemikalie, die im täglichen Leben weit verbreitet ist. Es wird beispielsweise als Desinfektionsmittel, Fungizid, Desinfektionsmittel und Insektizid für Möbel und Kleidung sowie als einlaufsicheres, knitterfreies und formstabilisierendes Mittel für Textilerzeugnisse verwendet.
Darüber hinaus wird es auch als Rohstoff für die Herstellung von Kunstharzen, Agrarchemikalien, Fotochemikalien und Arzneimitteln verwendet. Eine 37-%ige wässrige Lösung von Formaldehyd wird als Formalin bezeichnet und kann als Konservierungsmittel für Präparate sowie als Rohstoff für Kunststoffe, synthetischen Kautschuk und Farben verwendet werden.
Eigenschaften von Formaldehyd
Formaldehyd ist ein farbloses, brennbares Gas mit stechendem Geruch. Es ist sehr gut in Wasser löslich. Sein Schmelzpunkt liegt bei -92 °C und sein Siedepunkt bei -19,3 °C. Der Flammpunkt liegt bei 64 °C und der Entzündungspunkt bei 430 °C.
Struktur des Formaldehyds
Formaldehyd ist eine organische Verbindung mit einer Aldehydgruppe und wird durch die chemische Formel HCHO dargestellt. Es hat eine molare Masse von 30,03 und eine Dichte von 0,8153 g/ml. Formaldehyd polymerisiert leicht zu Paraformaldehyd (HO(CH2O)nH) aus wässriger Lösung, zusätzlich zum wasserfreien Trioxan (CH2O)3.
Trioxan ist das Trimer des Formaldehyds und löst sich in organischen Lösungsmitteln ohne Zersetzung. Im Gegensatz dazu ist Paraformaldehyd in den meisten Lösungsmitteln unlöslich.
Ansonsten ist Methandiol in wässrigen Lösungen von Formaldehyd enthalten. Die chemische Formel von Methandiol ist H2C(OH)2, auch bekannt als Formaldehyd-Monohydrat oder Methylenglykol. In einer 5-%igen wässrigen Lösung von Formaldehyd beträgt der Anteil an Methandiol beispielsweise etwa 80 %.
Weitere Informationen zu Formaldehyd
1. Synthese von Formaldehyd
Bei der Oxidation von Methanol an der Luft mit einem Katalysator entsteht Formaldehyd. Bei der Oxidation von Formaldehyd entsteht jedoch auch Ameisensäure. Andererseits kann Formaldehyd auch durch trockene Destillation von Calciumformiat gewonnen werden.
In der Natur entsteht Formaldehyd bei der Bildung von Glycin aus der Aminosäure Serin, katalysiert durch Serin-Hydroxymethyltransferase. Formaldehyd wird auch von methylotrophen Bakterien aus Methanol hergestellt, was durch Methanoldehydrogenase katalysiert wird.
2. Industrielle Anwendung von Formaldehyd
Formaldehyd wird häufig als Vorprodukt für komplexe Verbindungen verwendet. Beispiele für Produkte, die mit Formaldehyd synthetisiert werden, sind Harnstoffharze, Melaminharze, Phenolharze und Polyacetale.
Auch 1,4-Butandiol und Diphenylmethandiisocyanat können mit Formaldehyd synthetisiert werden.
3. Formaldehyd in lebenden Organismen und Lebensmitteln
Formaldehyd wird durch den Stoffwechsel von Aminosäuren und biologischen Fremdstoffen gebildet. Daher wurde die Formaldehyd-Konzentration im Blut auch ohne Formaldehyd-Exposition mit etwa 2,6 ppm angegeben.
Formaldehyd ist in natürlichen Lebensmitteln wie einigen Fischen und Shiitake-Pilzen in einem Maße vorhanden, dass es die Gesundheit nicht beeinträchtigt. Obstwein aus pektinhaltigen Früchten enthält Methanol, das im Körper durch Alkoholdehydrogenase zu Formaldehyd abgebaut wird.