Was ist Benzylalkohol?
Benzylalkohol ist ein flüchtiger aromatischer Alkohol mit der Molekularformel C6H5CH2OH.
Er ist eine farblose, durchsichtige Flüssigkeit mit einem schwachen, charakteristischen Geruch. Obwohl es in Wasser unlöslich ist, ist es mit Alkoholen, Ethern und vielen anderen organischen Lösungsmitteln mischbar und wird daher häufig als Lösungsmittel verwendet.
Er ist in der Natur als veresterter Bestandteil in den ätherischen Ölen von Blumen wie Jasmin, Hyazinthe, Akazie und Ylang-Ylang enthalten.
Anwendungen von Benzylalkohol
Benzylalkohol wird in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt, unter anderem als Aromastoff, Lösungsmittel, Arzneimittel und als Zwischenprodukt in der chemischen Synthese.
1. Aromastoffe
Benzylalkohol hat ein mandelartiges Aroma und wird als Duftstoff in Kosmetika, Seifen und Parfüms verwendet. Manchmal wird er auch zum Aromatisieren von Lebensmitteln verwendet.
2. Lösungsmittel
Als Ersatz für Methylenchlorid wird Benzylalkohol als Lösungsmittel für die Entfernung von Lackschichten und Fußbodenwachs im gewerblichen Bereich verwendet. In vielen Fällen wird es auch als Lösungsmittel für Farben, Klebstoffe und Druckfarben verwendet.
3. Chemische Synthese
Benzylalkohol wird häufig als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet, da er durch Redoxreaktionen in Verbindungen wie Benzaldehyd und Benzylamin umgewandelt werden kann. Er kann auch als Benzylierungsmittel in chemischen Reaktionen und als Schutzgruppe für Alkohole und Amine verwendet werden.
Weitere Anwendungen sind Lösungs- und Verdünnungsmittel für Esterrohstoffe, Agrochemikalien, Druckfarben, Biotinten, Lacke und Zellulosederivate sowie Färbehilfsmittel für hydrophobe Fasern wie Acrylfasern. Weitere Anwendungszwecke sind kosmetische Produkte (Haarfärbemittel, Antiseptika), Lebensmittelzusatzstoffe (Parfüm), Duftstoffe für Seifen, synthetische Rohstoffe für pharmazeutische Wirkstoffe und Lokalanästhetika.
Eigenschaften von Benzylalkohol
Benzylalkohol ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 205 °C und einem niedrigen Schmelzpunkt von -15 °C. Er hat ein spezifisches Gewicht von 1,045. Er ist schwach aromatisch und hat einen mandelartigen Geschmack.
Es ist etwas unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether, Chloroform und Aceton. Er ist relativ licht- und hitzebeständig, kann aber an der Luft oxidiert werden.
Benzylalkohol ist im Allgemeinen von geringer Toxizität, kann aber in hohen Konzentrationen bei Kontakt mit Haut und Augen Reizungen hervorrufen. Es gibt auch Berichte über Vergiftungen durch orale Aufnahme, so dass beim Umgang mit dem Stoff Vorsicht geboten ist.
Bei chemischen Reaktionen kann Benzylalkohol zu Benzaldehyd oxidiert und zu Benzylamin reduziert werden. Aufgrund dieser Reaktivität wird Benzylalkohol häufig als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet.
Struktur des Benzylalkohols
Benzylalkohol ist eine Art aromatischer Alkohol mit der Summenformel C7H8O und dem Molekulargewicht 108,14. Er hat eine Struktur, bei der eine Alkohol-Hydroxylgruppe über eine Methylengruppe an den Benzolring gebunden ist.
Die Struktur mit einem Benzolring und einer Wassergruppe verleiht ihm eine charakteristische Löslichkeit und Reaktivität, die sich aus der Resonanzstabilität des Benzolrings und der Polarität der Hydroxylgruppe ergibt. Aromatische Verbindungen weisen in der Regel eine geringe Polarität und Löslichkeit in Lösungsmitteln wie niederen Alkoholen auf, während Benzylalkohol aufgrund der von der Hydroxylgruppe abgeleiteten Polarität eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol aufweist.
Die Hydroxylgruppe des Benzylalkohols wird auch in synthetischen Reaktionen verwendet, die seine sauren und reduzierenden Eigenschaften ausnutzen.
Weitere Informationen über Benzylalkohol
Methoden zur Herstellung von Benzylalkohol
Die am weitesten verbreitete Methode zur Herstellung von Benzylalkohol ist die Halogenierung und Reduktion mit Toluol als Ausgangsstoff. Toluol ist in großem Umfang verfügbar und die erforderlichen Reaktionsprozesse sind für die Massenproduktion geeignet.
Bei diesem Verfahren wird Toluol mit einem Halogenierungsmittel zu Benzylhalogeniden (z. B. Benzylchloriden) umgesetzt, die dann unter basischen Bedingungen wie Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid reduziert werden. Bei diesem Verfahren wird Benzylalkohol industriell hergestellt.
Benzylalkohol kann auch durch andere Methoden synthetisiert werden, z. B. durch die Canizaro-Reaktion mit Benzaldehyd, die Friedel-Crafts-Reaktion mit Phenylalkohol und die reduktive Aminierung von Nitrobenzol.