Was ist Mercaptoessigsäure ?
Mercaptoessigsäure (TGA) ist eine schwefelorganische Verbindung mit der Summenformel C2H4O2S.
Diese farblose Flüssigkeit hat einen stark stechenden Geruch und ist leicht in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln löslich. Mercaptoessigsäure , auch bekannt als Thioglykolsäure, 2-Mercaptoessigsäure oder Thiovansäure, ist eine Verbindung, die Thiol- und Carbonsäuregruppen enthält und in vielen chemischen Reaktionen und industriellen Anwendungen eingesetzt wird.
Sie hat einen Schmelzpunkt von -16,5 °C und einen Siedepunkt von 96 °C. Sie ist eine blassgelbe bis farblose Flüssigkeit, die bei Raumtemperatur einen starken und stechenden Geruch hat. Beim Erhitzen bildet es giftiges SOx-Gas. Sie ist außerdem stark ätzend und sollte an einem kühlen, dunklen Ort in einem dicht verschlossenen Behälter gelagert werden.
Mercaptoessigsäure wird hauptsächlich durch die Reaktion von Monochloressigsäure oder ihren Salzen mit Kaliumhydrogensulfid oder Schwefelwasserstoffsalzen hergestellt.
Anwendungen von Mercaptoessigsäure
Mercaptoessigsäure findet breite Verwendung in der Polymermodifikation, in Kautschukchemikalien (Stabilisatoren), Fotochemikalien, pharmazeutischen und agrochemischen Zwischenprodukten. Die wichtigsten Anwendungen sind die folgenden:
1. Dauerwellenlösungen und Enthaarungsmittel
Mercaptoessigsäure wirkt durch Spaltung der Disulfidbindungen im Keratinprotein des Haares. Dadurch kann das Haar seine Form verändern und wird daher häufig als Dauerwellenlösung verwendet.
Aufgrund seiner ähnlichen reduzierenden Wirkung wird es auch als Rohstoff für Enthaarungsmittel und Enthaarungsmittel für Lederprodukte verwendet.
2. Herstellung von Kunstharzen
Mercaptoessigsäure wird bei der Herstellung von Kunstharzen durch Veresterungs- und Polymerisationsreaktionen verwendet. Kunstharze, bei denen Mercaptoessigsäure verwendet wird, finden eine breite Anwendung in der Automobil-, Luftfahrt-, Elektronik-, Textil- und Baumaterialindustrie.
3. Komplexbildner und Reduktionsmittel
Mercaptoessigsäure hat die Eigenschaft, mit Metallionen stabile Komplexe zu bilden und wird in der analytischen Chemie (z. B. chelatometrische Titration und kolorimetrische Analyse von Eisen) sowie bei der Metallraffination und -rückgewinnung eingesetzt. Manchmal wird es auch als Reduktionsmittel verwendet.
Eigenschaften von Mercaptoessigsäure
Mercaptoessigsäure ist gut löslich in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln (z. B. Aceton, Ethanol, Dimethylfolamid). Diese hohe Löslichkeit ist auf die Bildung von Wasserstoffbrücken zwischen den Carbonsäuregruppen zurückzuführen.
Die Thiolgruppe der Mercaptoessigsäure ist gegenüber Redoxreaktionen sehr reaktiv. Bei Reaktionen mit Reduktionsmitteln spaltet die Thiolgruppe die Disulfidbindung und bei Reaktionen mit Oxidationsmitteln bildet sie eine Disulfidbindung. Dadurch kann die Thiolgruppe auch regeneriert werden.
Diese Redoxreaktivität ist ein Grund dafür, dass Mercaptoessigsäure bei chemischen Reaktionen und industriellen Anwendungen eingesetzt wird. Mercaptoessigsäure hat die Fähigkeit, mit Metallionen Komplexe zu bilden. Die Thiolgruppen des Moleküls binden sich an Metallionen und bilden stabile Komplexe, die bei der Metallveredelung, -rückgewinnung, analytischen Chemie und anderen Gebieten eingesetzt werden.
Struktur der Mercaptoessigsäure
Die chemische Struktur der Mercaptoessigsäure ist durch das Vorhandensein von zwei funktionellen Gruppen gekennzeichnet, einer Thiolgruppe und einer Carbonsäuregruppe. Diese Struktur ermöglicht es der Mercaptoessigsäure, an zahlreichen chemischen Reaktionen teilzunehmen.
Die Thiolgruppe der Mercaptoessigsäure hat die Fähigkeit, sich mit Metallionen zu verbinden und Komplexe zu bilden. Aufgrund dieser Eigenschaften kann Mercaptoessigsäure als Komplexbildner oder Reduktionsmittel verwendet werden.
Die Carbonsäuregruppen können Wasserstoffbrückenbindungen bilden, die die Löslichkeit von Mercaptoessigsäure beeinflussen.
Weitere Informationen zu Mercaptoessigsäure
Methoden zur Herstellung von Mercaptoessigsäure
Es gibt mehrere typische Verfahren zur Herstellung von Mercaptoessigsäure. Die wichtigsten Herstellungsverfahren werden im Folgenden ausführlich beschrieben:
1. Reaktion von Chloressigsäure mit Schwefelwasserstoff
Mercaptoessigsäure kann durch Reaktion von Chloressigsäure mit Schwefelwasserstoff synthetisiert werden. Die Reaktion erfolgt durch die Substitution der Chlorgruppe der Chloressigsäure durch das Schwefelatom des Schwefelwasserstoffs. Die Reaktionsbedingungen werden im Allgemeinen in wässriger Lösung unter Wärme durchgeführt.
2. Reaktion von Glykolsäure mit Schwefel
Mercaptoessigsäure kann auch durch die Reaktion von Glykolsäure mit Schwefel synthetisiert werden. Dies geschieht im Allgemeinen unter erhitzten, sauren Bedingungen und beinhaltet die Substitution der Hydroxylgruppe der Glykolsäure durch ein Schwefelatom zur Bildung von Mercaptoessigsäure.
3. Reaktion von Glykolsäureestern mit Schwefelwasserstoff
Bei dieser Methode reagieren die Glykolatester mit Schwefelwasserstoff. Die Hydroxylgruppe des Glykolatesters wird durch das Schwefelatom des Schwefelwasserstoffs ersetzt, wodurch Thioglykolat entsteht, der zu Mercaptoessigsäure hydrolysiert wird.