Was ist Dicyclopentadien?
Dicyclopentadien (DCPD) ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C10H12.
Es hat ein Molekulargewicht von 132,20, einen Schmelzpunkt von 32,5 °C und einen Siedepunkt von 170 °C. Bei Raumtemperatur ist es ein farbloses Kristall oder blassgelbes Pulver. Es hat einen kampferartigen Geruch. Die Dichte beträgt 0,98 g/ml.
Strukturell gibt es Endo- und Exo-Formen, die CAS-Nummer des Gemischs, die nicht zwischen ihnen unterscheidet, lautet 77-73-6. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Benzol sowie in Essigsäure löslich.
Anwendungen von Dicyclopentadien
Dicyclopentadien wird hauptsächlich in ungesättigten Polyesterharzen, Beschichtungsmitteln und Parfüms verwendet. Als Rohstoff für Kunstharze wird es für Reaktionsspritzgießharze und für verschiedene andere Harzrohstoffe wie Epoxide, Polyester, Alkydharze und EP-Kautschuk verwendet. Es wird als DCPD-Harz bezeichnet und zeichnet sich durch seine Steifigkeit und Schlagfestigkeit aus. Es wird auch in Druckfarben, Klebstoffen oder Lacken verwendet.
Dicyclopentadien ist ebenfalls eine nützliche organische synthetische Verbindung. Cyclopentadien, das durch Pyrolyse von Dicyclopentadien gewonnen wird, ist als konjugiertes Dien bekannt, das eine Diels-Alder-Reaktion mit dem Ausgangsdien eingeht. Es wird auch industriell als Ausgangsstoff für Pestizide und Insektizide verwendet.
Eigenschaften von Dicyclopentadien
Wenn Dicyclopentadien über 150 °C erhitzt wird, entsteht bei der umgekehrten Diels-Alder-Reaktion Cyclopentadien. Da es sich hierbei jedoch um eine reversible Reaktion handelt, dimerisiert das Dicyclopentadien bei Raumtemperatur langsam wieder zu Dicyclopentadien zurück.
Die Hydrierung von Dicyclopentadien führt ebenfalls zu Endo-Tetrahydrodicyclopentadien. Ein weiteres Erhitzen dieser Verbindung zusammen mit Aluminiumchlorid führt zu einer Umlagerungsreaktion unter Bildung von Adamantan.
Arten von Dicyclopentadien
Dicyclopentadien wird in der Regel als Reagenzien für Forschung und Entwicklung sowie als Industriechemikalien verkauft. Bei der Verwendung als F&E-Reagenzprodukt wird es hauptsächlich als Rohstoff für die organische Synthese verwendet und ist in verschiedenen Gebinden erhältlich, darunter 25 mL, 500 mL, 100 g, 500 g, 1 kg und 2,5 kg.
Es handelt sich im wesentlichen um ein Reagenzprodukt, das bei Raumtemperatur gehandhabt werden kann, während industrielle Produkte hauptsächlich als Rohstoff für Spezialharze und chemische Kunststoffe verwendet werden.
Weitere Informationen zu Dicyclopentadien
1. Herstellung von Dicyclopentadien
Dicyclopentadien ist ein Stoff, der in niedrig siedenden Fraktionen von Steinkohlenteer und in Nebenprodukten der Naphtha-Pyrolyse vorkommt. Es wird auch in großen Mengen bei der Herstellung von Ethylen durch Dampfkracken von Naphtha und Schweröl mitproduziert.
2. Dicyclopentadien und Polymerisation
Dicyclopentadien durchläuft eine Polymerisationsreaktion. Es werden auch Homopolymere von Dicyclopentadien hergestellt, während Reaktionen, bei denen nur die Norbornen-Doppelbindung zur Copolymerisation mit Ethylen oder Styrol verwendet wird, ebenfalls berichtet wurden. Beide Reaktionen finden in Gegenwart eines Katalysators statt. Durch ringöffnende Metathesepolymerisation wird auch Polydicyclopentadien hergestellt.
Dicyclopentadien ist unter normalen Lagerbedingungen stabil, kann jedoch an der Luft Polymerisationsreaktionen eingehen. Daher wird es in der Regel in Gegenwart von Butylhydroxytoluol (BHT) als Antioxidationsmittel gelagert.
3. Rechtliche Informationen zu Dicyclopentadien
Dicyclopentadien ist ein Stoff, von dem bekannt ist, dass er aufgrund seiner oralen und dermalen Toxizität, der Hautreizung, der potenziell lebensbedrohlichen Inhalation, der Augenreizung, der Schädigung der Atemwege, der Leber und der Nieren sowie möglicher Schläfrigkeit oder Schwindelgefühlen schädlich für die menschliche Gesundheit ist. Außerdem handelt es sich um einen entzündlichen Stoff mit einem niedrigen Flammpunkt von 26-38 °C.
Es ist als „kennzeichnungspflichtiger Gefahrstoff“, „Gefahrstoff, für den eine Risikobewertung durchgeführt werden sollte“ und „gefährlicher und entzündlicher Stoff“ eingestuft. Des weiteres auch als „entzündbare Flüssigkeit der Klasse 4“ und als „nicht wasserlösliche Petroleumflüssigkeit der Klasse 2“ eingestuft. Er muss ordnungsgemäß und gesetzeskonform gehandhabt werden.